吲-3-冰醋，indole-3-acetic acid，indol- yl-3-acetic acid，最初曾稱為異植物生長(zhǎng)素，亦稱吲哚乙酸，縮寫(xiě)IAA。是一種植物體內(nèi)普遍存在的內(nèi)源生長(zhǎng)素，屬吲哚類化合物。又名茁長(zhǎng)素、生長(zhǎng)素、異生長(zhǎng)素。
概述
別名
中文別名：3-吲哚乙酸；吲哚-3-乙酸；吲哚-3-乙酸(IUPAC);3-吲哚乙酸;β-吲哚乙酸;2-(3-吲哚基)乙酸;IH-Indole-3-acetic acid
英文名
indole-3-acetic acid;β-indoleacetic acid;heteroauxin
英文別名：Heteroauxin;indol-3-ylacetic acid;Indole-3-acetic acid IAA; Indole-3-acetic Acid(1.00353);Indole-3-acetic acid,(Heterauxin;Indolyl-3-acetic acid);Heterauxin;Indolyl-3-acetic acid;Turkey 紅色 Oil;Indole-3-acetic acid;3-Indoleacetic acid(IAA);3-Indoleacetic acid;IAA;IH-Indole-3-acetic acid
性質(zhì)
吲哚乙酸是一種有機(jī)化合物。純品是無(wú)色葉狀晶體或結(jié)晶性粉末。遇光后變成玫瑰色。熔點(diǎn)165-166℃（168-170℃）。易溶于乙醇、醋酸乙、二氯乙烷，可溶于乙醚和丙。不溶于苯、甲苯、汽油及三氯甲烷。不溶于水，其水溶液能被紫外光分解，但對(duì)可見(jiàn)光穩(wěn)定。其鈉鹽、鉀鹽比酸本身穩(wěn)定，極易溶于水。易脫羧成3-甲基吲哚（糞臭素）。
制備方法
由吲哚、甲醛與氰化鉀在150℃，0.9～1MPa下反應(yīng)生成3-吲哚乙腈，再在氫氧化鉀作用下水解生成。或由吲哚與乙醇酸反應(yīng)而得。在3L耐酸鋼高壓釜中，加入270g（4.1摩爾）85%在氫氧化鉀，351g（3mol）吲哚，然后慢慢地加入360g（3.3mol）70%的羥基乙酸水溶液。密閉加熱至250℃，攪拌18h。冷卻至50℃以下，加入500ml水，再在100℃攪拌30min以溶解吲哚-3-乙酸鉀。冷卻至25℃，將高壓釜物料倒入水中，加水至總體積為3L。用500ml乙醚萃取，分取水層，在20-30℃加鹽酸酸化，析出吲哚3-乙酸沉淀。過(guò)濾，冷水洗滌，避光干燥，得產(chǎn)品455-490g。
生化意義
性能
在光和空氣中易分解，不耐貯存。對(duì)人、畜安全。
用途
用作植物生長(zhǎng)刺激素及分析試劑。3-吲哚乙酸以及3-吲哚乙醛、3-吲哚乙腈、抗壞血酸等茁長(zhǎng)素類物質(zhì)在自然界天然存在，3-吲哚乙酸在植物體內(nèi)生物合成的前體是色氨酸。茁長(zhǎng)素的基本作用在于調(diào)節(jié)植物的生長(zhǎng)，不僅能促進(jìn)生長(zhǎng)，而且具有抑制生長(zhǎng)和器官建成的作用。茁長(zhǎng)素在植物細(xì)胞內(nèi)不僅以游離狀態(tài)存在，還可以與生物高分子等牢固結(jié)合的束縛型茁長(zhǎng)素存在，也有與特殊物質(zhì)形成結(jié)合物的茁長(zhǎng)素，例如吲哚乙酰基天門冬酰胺、吲哚乙酸阿戊糖和吲哚乙酰葡萄糖等。這可能是茁長(zhǎng)素在細(xì)胞內(nèi)的一種貯藏方式，也是解除過(guò)剩茁長(zhǎng)素毒害的解毒方式。
應(yīng)用
吲哚乙酸廣譜多用途，但因它在植物體內(nèi)外易降解而末成常用商品。早期用它誘導(dǎo)番茄單性結(jié)實(shí)和坐果，在盛花期以3000毫克/升藥液浸泡花，形成無(wú)籽番茄果，提高坐果率；促進(jìn)插枝生根它是應(yīng)用最早的一個(gè)方面。以100~1000毫克/升藥液浸泡插枝的基部，可促進(jìn)茶樹(shù)、膠樹(shù)、柞樹(shù)、水杉、胡椒等作物不定根的形成，加快營(yíng)養(yǎng)繁殖速度。1~10毫克/升吲哚乙酸和10毫克/升惡霉靈混用，促進(jìn)水稻秧苗生根。25~400毫克/升藥液噴灑一次菊花（在9小時(shí)光周期下），可抑制花芽的出現(xiàn)，延遲開(kāi)花。生長(zhǎng)在長(zhǎng)日照下秋海棠以10負(fù)5次方摩爾/升濃度噴灑一次，可增加雌花。處理甜菜種子可促進(jìn)發(fā)芽，增加塊根產(chǎn)量和含糖量。
生長(zhǎng)素介紹
簡(jiǎn)介
生長(zhǎng)素（auxin)是一類含有一個(gè)不飽和芳香族環(huán)和一個(gè)冰醋側(cè)鏈的內(nèi)源激素，英文簡(jiǎn)稱IAA，國(guó)際通用，是吲哚乙酸（IAA）。1934年，郭葛等確定它為吲哚乙酸，因而習(xí)慣上常把吲哚乙酸作為生長(zhǎng)素的同義詞。生長(zhǎng)素在擴(kuò)展的幼嫩葉片和頂端分生組織中合成，通過(guò)韌皮部的長(zhǎng)距離運(yùn)輸，自上而下地向基部積累。根部也能生產(chǎn)生長(zhǎng)素，自下而上運(yùn)輸。植物體內(nèi)的生長(zhǎng)素是由色氨酸通過(guò)一系列中間產(chǎn)物而形成的。其主要途徑是通過(guò)吲哚乙醛。吲哚乙醛可以由色氨酸先氧化脫氨成為吲哚丙酮酸后脫羧而成，也可以由色氨酸先脫羧成為色胺后氧化脫氨而形成。然后吲哚乙醛再氧化成吲哚乙酸。
另一條可能的合成途徑是色氨酸通過(guò)吲哚乙腈轉(zhuǎn)變?yōu)檫胚嵋宜帷Ｔ谥参矬w內(nèi)吲哚乙酸可與其它物質(zhì)結(jié)合而失去活性，如與天門冬氨酸結(jié)合為吲哚乙酰天冬氨酸，與肌醇結(jié)合成吲哚乙酸肌醇，與葡萄糖結(jié)合成烷基糖苷，與蛋白質(zhì)結(jié)合成吲哚乙酸-蛋白質(zhì)螯合肥等。結(jié)合態(tài)吲哚乙酸常可占植物體內(nèi)吲哚乙酸的50~90%，可能是生長(zhǎng)素在植物組織中的一種儲(chǔ)藏形式，它們經(jīng)水解可以產(chǎn)生游離吲哚乙酸。植物組織中普遍存在的吲哚乙酸氧化酶可將吲哚乙酸氧化分解。生長(zhǎng)素有多方面的生理效應(yīng)，這與其濃度有關(guān)。低濃度時(shí)可以促進(jìn)生長(zhǎng)，高濃度時(shí)則會(huì)抑制生長(zhǎng)，甚至使植物死亡，這種抑制作用與其能否誘導(dǎo)乙烯的形成有關(guān)。生長(zhǎng)素的生理效應(yīng)表現(xiàn)在兩個(gè)層次上。在細(xì)胞水平上，生長(zhǎng)素可刺激形成層細(xì)胞分裂；刺激枝的細(xì)胞伸長(zhǎng)、抑制根細(xì)胞生長(zhǎng)；促進(jìn)木質(zhì)部、韌皮部細(xì)胞分化，促進(jìn)插條發(fā)根、調(diào)節(jié)愈傷組織的形態(tài)建成。
在器官和整株水平上，生長(zhǎng)素從幼苗到果實(shí)成熟都起作用。生長(zhǎng)素控制幼苗中胚軸伸長(zhǎng)的可逆性紅光抑制；當(dāng)吲哚乙酸轉(zhuǎn)移至枝條下側(cè)即產(chǎn)生枝條的向地性；當(dāng)吲哚乙酸轉(zhuǎn)移至枝條的背光側(cè)即產(chǎn)生枝條的向光性；吲哚乙酸造成頂端優(yōu)勢(shì)；延緩葉片衰老；施于葉片的生長(zhǎng)素抑制脫落，而施于離層近軸端的生長(zhǎng)素促進(jìn)脫落；生長(zhǎng)素促進(jìn)開(kāi)花，誘導(dǎo)單性果實(shí)的發(fā)育，延遲果實(shí)成熟。
近年來(lái)提出激素受體的概念。激素受體是一個(gè)大分子細(xì)胞組分，能與相應(yīng)的激素特異地結(jié)合，爾后發(fā)動(dòng)一系列反應(yīng)。吲哚乙酸與受體的復(fù)合物有兩方面的效應(yīng)：一是作用于膜蛋白，影響介質(zhì)酸化、離子泵運(yùn)輸和緊張度變化，屬于快反應(yīng)（〈10分鐘〉；二是作用于核酸，引起細(xì)胞壁變化和蛋白質(zhì)合成，屬于慢反應(yīng)（）10分鐘）。介質(zhì)酸化是細(xì)胞生長(zhǎng)的重要條件。吲哚乙酸能活化質(zhì)膜上ATP（腺三磷酸）酶，刺激氫離子流出細(xì)胞，降低介質(zhì)pH值，于是有關(guān)的酶被活化，水解細(xì)胞壁的多糖，使細(xì)胞壁軟化而細(xì)胞得以擴(kuò)伸。施用吲哚乙酸后導(dǎo)致特定信使核糖核酸（mRNA）序列的出現(xiàn)，從而改變了蛋白質(zhì)的合成。
吲哚乙酸處理還改變了細(xì)胞壁的彈性，使細(xì)胞的生長(zhǎng)得以進(jìn)行。生長(zhǎng)素對(duì)生長(zhǎng)的促進(jìn)作用主要是促進(jìn)細(xì)胞的生長(zhǎng)，特別是細(xì)胞的伸長(zhǎng)，對(duì)細(xì)胞分裂沒(méi)有影響。植物感受光刺激的部位是在莖的尖端，但彎曲的部位是在尖端的下面一段，這是因?yàn)榧舛说南旅嬉欢渭?xì)胞正在生長(zhǎng)伸長(zhǎng)，是對(duì)生長(zhǎng)素最敏感的時(shí)期，所以生長(zhǎng)素對(duì)其生長(zhǎng)的影響最大。趨于衰老的組織生長(zhǎng)素是不起作用的。生長(zhǎng)素能夠促進(jìn)果實(shí)的發(fā)育和插的枝條生根的原因是：生長(zhǎng)素能夠改變植物體內(nèi)的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)分配，在生長(zhǎng)素分布較豐富的部分，得到的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)就多，形成分配中心。生長(zhǎng)素能夠誘導(dǎo)無(wú)籽番茄的形成就是因?yàn)橛蒙L(zhǎng)素處理沒(méi)有受粉的番茄花蕾后，番茄花蕾的子房就成了營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的分配中心，葉片進(jìn)行光合作用制造的養(yǎng)料就源源不斷地運(yùn)到子房中，子房就發(fā)育了。
產(chǎn)生、運(yùn)輸和分布
生長(zhǎng)素主要的合成部位是具分生能力的組織，主要是的幼嫩芽、葉和發(fā)育中的種子。生長(zhǎng)素在植物體內(nèi)的各器官都有分布，但相對(duì)集中分布在生長(zhǎng)旺盛的部位，如胚芽鞘、芽、根頂端的分生組織、形成層、發(fā)育中的種子和果實(shí)等處。生長(zhǎng)素在植物體中運(yùn)輸有三種方式：橫向運(yùn)輸、極性運(yùn)輸、非極性運(yùn)輸。橫向運(yùn)輸（單側(cè)光照引起的胚芽鞘尖端中的生長(zhǎng)素背光運(yùn)輸、橫放時(shí)植物根與莖中生長(zhǎng)素的近地側(cè)運(yùn)輸）。極性運(yùn)輸（從形態(tài)學(xué)上端運(yùn)輸?shù)叫螒B(tài)學(xué)下端）。非極性運(yùn)輸（在成熟組織中，生長(zhǎng)素可以通過(guò)韌皮部進(jìn)行非極性運(yùn)輸）。
生理作用的兩重性
較低濃度促進(jìn)生長(zhǎng)，較高濃度抑制生長(zhǎng)。植物不同的器官對(duì)生長(zhǎng)素最適濃度的要求是不同的。根的最適濃度約為10E-10mol/L，芽的最適濃度約為10E-8mol/L，莖的最濃度約為10E-5mol/L。在生產(chǎn)上常常用生長(zhǎng)素的類似物(如1-萘乙酸、2，4-D等)來(lái)調(diào)節(jié)植物的生長(zhǎng)如生產(chǎn)豆芽菜時(shí)就是用適宜莖生長(zhǎng)的濃度來(lái)處理豆芽，結(jié)果根和芽都受到抑制，而下胚軸發(fā)育成的莖很發(fā)達(dá)。植物莖生長(zhǎng)的頂端優(yōu)勢(shì)是由植物對(duì)生長(zhǎng)素的運(yùn)輸特點(diǎn)和生長(zhǎng)素生理作用的兩重性兩個(gè)因素決定的，植物莖的頂芽是產(chǎn)生生長(zhǎng)素最活躍的部位，但頂芽處產(chǎn)生的生長(zhǎng)素濃度通過(guò)主動(dòng)運(yùn)輸而不斷地運(yùn)到莖中，所以頂芽本身的生長(zhǎng)素濃度是不高的，而在幼莖中的濃度則較高，最適宜于莖的生長(zhǎng)，對(duì)芽卻有抑制作用。越靠近頂芽的位置生長(zhǎng)素濃度越高，對(duì)側(cè)芽的抑制作用就越強(qiáng)，這就是許多高大植物的樹(shù)形成寶塔形的原因。但也不是所有的植物都具有強(qiáng)烈的頂端優(yōu)勢(shì)，有些灌木類植物頂芽發(fā)育了一段時(shí)間后就開(kāi)始退化，甚至萎縮，失去原有的頂端優(yōu)勢(shì)，所以灌木的樹(shù)形是不成寶塔形的。由于高濃度的生長(zhǎng)素具有抑制植物生長(zhǎng)的作用，所以生產(chǎn)上也可用高濃度的生長(zhǎng)素的類似物作除草劑，特別是對(duì)雙子葉禾本科雜草很有效。
生長(zhǎng)素類似物：如NAA、2，4-D。因?yàn)樯L(zhǎng)素在植物體內(nèi)存在量很少，且不易保存。為了調(diào)控植物生長(zhǎng)，通過(guò)化學(xué)合成，人們發(fā)現(xiàn)了生長(zhǎng)素類似物，它們具有和生長(zhǎng)素類似的效果而且可以進(jìn)行量產(chǎn)，現(xiàn)已廣泛運(yùn)用到農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中。地球引力對(duì)生長(zhǎng)素分布的影響：莖的背地生長(zhǎng)和根的向地生長(zhǎng)是由地球的引力引起的，原因是地球引力導(dǎo)致生長(zhǎng)素分布的不均勻，在莖的近地側(cè)分布多，背地側(cè)分布少。由于莖的生長(zhǎng)素最適濃度很高，莖的近地側(cè)生長(zhǎng)素多了一些對(duì)其有促進(jìn)作用，所以近地側(cè)生長(zhǎng)快于背地側(cè)，保持莖的向上生長(zhǎng)；對(duì)根而言，由于根的生長(zhǎng)素最適濃度很低，近地側(cè)多了一些反而對(duì)根細(xì)胞的生長(zhǎng)具有抑制作用，所以近地側(cè)生長(zhǎng)就比背地側(cè)生長(zhǎng)慢，保持根的向地性生長(zhǎng)。若沒(méi)有引力，根就不一定往下長(zhǎng)了。在失重狀態(tài)對(duì)植物生長(zhǎng)的影響：根的向地生長(zhǎng)和莖的背地生長(zhǎng)是要有地球引力誘導(dǎo)的，是由于在地球引力的誘導(dǎo)下導(dǎo)致生長(zhǎng)素分布不均勻造成的。在太空失重狀態(tài)下，由于失去了重力作用，所以莖的生長(zhǎng)也就失去了背地性，根也失去了向地生長(zhǎng)的特性。但莖生長(zhǎng)的頂端優(yōu)勢(shì)仍然是存在的，生長(zhǎng)素的極性運(yùn)輸不受重力影響。
發(fā)現(xiàn)過(guò)程
生長(zhǎng)素是最早發(fā)現(xiàn)的植物激素。1880年英國(guó)的查爾斯·達(dá)爾文（C.Darwin）在研究植物的向光性時(shí)發(fā)現(xiàn)，對(duì)胚芽鞘單向照光，會(huì)引起胚芽鞘的向光性彎曲。切去胚芽鞘的尖端或用不透明的錫箔小帽罩住胚芽鞘，用單側(cè)光照射不會(huì)發(fā)生向光性彎曲。因此，達(dá)爾文認(rèn)為胚芽鞘在單側(cè)光下產(chǎn)生了一種向下移動(dòng)的物質(zhì)，引起胚芽鞘的背光面和向光面生長(zhǎng)快慢不同，使胚芽鞘向光彎曲。1910年，鮑森·詹森（P.Boysen-Jense）的實(shí)驗(yàn)證明，胚芽鞘尖端產(chǎn)生的影響可以透過(guò)瓊脂片傳遞給下部。1914年，拜爾（A.Paal）的實(shí)驗(yàn)證明，胚芽鞘的彎曲生長(zhǎng)，是因?yàn)榧舛水a(chǎn)生的影響在其下部分布不均勻造成的。1928年荷蘭的溫特（F.W.Went）把切下的燕麥胚芽鞘尖置于瓊膠塊上。經(jīng)過(guò)一段時(shí)間后，移去胚芽鞘尖把這些瓊脂小塊放置在去尖的胚芽鞘的一邊，結(jié)果有瓊膠的一邊生長(zhǎng)較快，向相反方向彎曲。這個(gè)實(shí)驗(yàn)證實(shí)了胚芽鞘尖產(chǎn)生的一種物質(zhì)擴(kuò)散到瓊膠中，再放置于胚芽鞘上時(shí)，可向胚芽鞘下部轉(zhuǎn)移，并促進(jìn)下部生長(zhǎng)。后來(lái)溫特首次分離鞘尖產(chǎn)生的與生長(zhǎng)有關(guān)的物質(zhì)，并把這種物質(zhì)命名為生長(zhǎng)素。1931年荷蘭的Kogl等人從人尿中分離出一種化合物，加入到瓊膠中，同樣能誘導(dǎo)胚芽鞘彎曲，該化合物被證明是吲哚乙酸。隨后在1946年，Kogl等人在植物組織中也找到了吲哚乙酸（indoleacetiC acid簡(jiǎn)稱IAA)，苯乙酸（PAA），吲哚丁酸（IBA）等。
特征性質(zhì)
系天然植物生長(zhǎng)素中在植物界分布最廣的，作為確定植物生長(zhǎng)素類的作用效價(jià)的基準(zhǔn)物質(zhì)。此物質(zhì)在大腸桿菌等多數(shù)的細(xì)菌或一種根霉（Rhizopus su-inus）、酵母、玉蜀黍?qū)?/a>黑粉病菌等真菌類中能合成，據(jù)稱綠色的須苔屬類或多數(shù)的藻類也能合成。在地衣類以上的植物中相當(dāng)普遍地存在，生理作用亦顯著。雖也含于人尿中，但認(rèn)為它是腸內(nèi)細(xì)菌的產(chǎn)物。在植物體內(nèi)色氨酸經(jīng)過(guò)吲哚丙酮酸變成吲哚乙醛后氧化形成。在植物體內(nèi)為過(guò)氧化物酶，或?yàn)楣庋趸兂缮韺W(xué)上沒(méi)有活性的物質(zhì)。對(duì)維管植物有顯著促進(jìn)細(xì)胞的伸長(zhǎng)作用。與此有關(guān)地也出現(xiàn)細(xì)胞壁的可塑性與彈性、細(xì)胞膜的通透性、細(xì)胞的吸水力、原生質(zhì)的流動(dòng)速度、呼吸以及發(fā)酵量、二氧化碳的暗固定等的增加。也可促進(jìn)形成層細(xì)胞和植物腫瘤組織細(xì)胞的分裂。對(duì)于花粉的發(fā)芽、促進(jìn)花粉管的伸長(zhǎng)、側(cè)根或花芽的形成，從腫瘤組織形成芽或根都是必要的，能引起單性結(jié)實(shí)和受精卵后的果實(shí)發(fā)育。對(duì)促進(jìn)器官伸長(zhǎng)所必需的最適濃度因器官、組織而異，一般頂芽、莖為10-5M，側(cè)芽為5×10-9M，根是10-10M。因此成為引起預(yù)芽?jī)?yōu)勢(shì)的原因。在組織內(nèi)的移動(dòng)有很強(qiáng)的極性，在黃瓜的莖中一小時(shí)移動(dòng)約20毫米，在燕麥小麥胚芽鞘中以1.1毫米的速度向底部移動(dòng)。雖然真島利行等（1925）進(jìn)行了合成，但作為植物生長(zhǎng)素而受到重視的是F．Kogl等（1934）從人尿中提取以后的事情。苯丁酸、三碘苯甲酸等呈現(xiàn)頡的阻抑作用。
參考資料 >
吲哚-3-乙酸.探索化學(xué).2024-10-25