基甲酰氯，分子式C8H7二氧化氯，分子量170.59，無色透明液體，在抗生素合成中作氨基保護(hù)劑，也用于農(nóng)藥中間體等。
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：501-53-1
MDL號(hào)：MFCD00000640
EINECS號(hào)：207-925-0
RTECS號(hào)：LQ5860000
BRN號(hào)：509751
PubChem號(hào)：24847303
物性數(shù)據(jù)
性狀：無色至淺黃色液體
密度（g/ m ,25/4℃）：1.1950
相對(duì)蒸汽密度（g/cm ,空氣=1）：1.0
熔點(diǎn)（oC）：0
沸點(diǎn)（oC,20 mmHg）：103
閃點(diǎn)（oC）：80
溶解性：溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，通常在水、CH2Cl2、四氫呋喃、乙醚或者甲苯中使用。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
該物質(zhì)對(duì)環(huán)境可能有危害，對(duì)水體應(yīng)給予特別注意。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
2、摩爾體積（cm /mol）：137.1
3、等張比容（90.2K）：347.0
4、表面張力（dyne/cm）：41.0
5、極化率（10 cm ）：16.81
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3
5.互變異構(gòu)體數(shù)量：無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積26.3
7.重原子數(shù)量:11
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:130
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.按規(guī)格使用和貯存，不會(huì)發(fā)生分解，避免與氧化物接觸。
2.本品高毒。毒性及防護(hù)要求參見氯甲酸甲酯。
3.該化合物具有不愉快的氣味和毒性，建議在通風(fēng)櫥中操作和使用。
合成方法
1.由光氣和苯甲醇反應(yīng)而得。先用甲苯（經(jīng)干燥處理）在較低溫度下吸收光氣，用重量法確定吸收光氣量。吸足光氣后很快加入芐醇，在冰浴中保持0.5h，再于室溫下保持2h。在60℃以下減壓病蒸除氯化氫、過量的光氣及溶劑甲苯，再收集101-103℃（2.67kPa）的餾分，即得產(chǎn)品，產(chǎn)率91%-94%。
3.實(shí)驗(yàn)室可以采用芐醇與光氣在甲苯中反應(yīng)來制備。
用途
1、農(nóng)藥中間體。在抗生素合成中用作氨基保護(hù)劑。用作半合成抗菌素中間體。
2、芐氧基碳氯(CbzCl)在有機(jī)合成中被定義為一個(gè)優(yōu)秀的氨基和羥基的保護(hù)基。在堿性試劑存在下，它可以在室溫或者低溫下與胺、醇、酚發(fā)生?；磻?yīng)。同時(shí)還可以在多種方便條件下發(fā)生去保護(hù)基反應(yīng)。
芐氧基碳酰氯與胺的反應(yīng)一般在水溶液中進(jìn)行，氫氧化鈉、碳酸鈉或者碳酸氫鈉是常用的縛酸劑。芳香族胺和脂肪族胺的反應(yīng)活性沒有太大的差異，一般都能取得滿意的收率。當(dāng)反應(yīng)底物為α-氨基酸時(shí)，使用強(qiáng)堿性試劑容易發(fā)生烯醇化反應(yīng)而導(dǎo)致部分外消旋化。但是，選用較低的反應(yīng)溫度、使用弱堿催化劑或者采用分次加入堿液的辦法則可以有效地避免外消旋化發(fā)生。
芐氧基氧氯化碳與醇或者酚的反應(yīng)一般在有機(jī)溶劑中進(jìn)行，常用的縛酸劑為三乙胺或者吡啶，加入4-二甲氨基吡啶作催化劑可以使反應(yīng)在較低的溫度下進(jìn)行。對(duì)于位阻大的醇則需要以氫化鈉作為堿性試劑。
在Pd/C加氫的條件下，芐氧基尿素可以在室溫下發(fā)生去保護(hù)作用。如果在反應(yīng)體系中加入乙二胺(en)來降低Pd/C催化劑的反應(yīng)性，芐氧基碳酰胺可以在加氫條件下不受到影響。此條件可以實(shí)現(xiàn)在芐氧碳酸存在下選擇性地還原硝基和雙鍵。
與功能類似的保護(hù)基DIBOC和Fmoc相比較，芐氧碳酰胺化合物還可以在還原的條件下直接生成N-甲基化合物。選擇適當(dāng)?shù)牡孜?，使用該方法可以有效地縮短合成步驟和提高合成效率。
毒性與安全
健康危害
吸入、攝入或經(jīng)皮膚吸收后會(huì)中毒。對(duì)眼睛、皮膚和粘膜有強(qiáng)烈刺激作用，可引起灼傷。吸入，會(huì)引起喉、支氣管炎癥、肌肉痙攣，化學(xué)性肺炎、肺水腫。
環(huán)境危害
對(duì)環(huán)境有危害，對(duì)水體可造成污染。
燃爆危險(xiǎn)
本品可燃，有毒，具強(qiáng)刺激性。遇明火、高熱可燃。與氧化劑可發(fā)生反應(yīng)。遇水或水蒸氣反應(yīng)放熱并產(chǎn)生有毒的腐蝕性氣體。受高熱分解放出有毒的氣體。若遇高熱，容器內(nèi)壓增大，有開裂和爆炸的危險(xiǎn)。
皮膚接觸
立即脫去污染的衣著，用大量流動(dòng)清水沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。
眼睛接觸
立即提起眼瞼，用大量流動(dòng)清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。
吸入
迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入
用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。
有害燃燒產(chǎn)物
應(yīng)急處理
消防人員必須佩戴過濾式防毒面具(全面罩)或隔離式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上風(fēng)向滅火。盡可能將容器從火場(chǎng)移至空曠處。噴水保持火場(chǎng)容器冷卻，直至滅火結(jié)束。處在火場(chǎng)中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產(chǎn)生聲音，必須馬上撤離。滅火劑：干粉、二氧化碳、砂土。禁止用水和泡沫滅火。
迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給式呼吸器，穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。
操作注意事項(xiàng)
密閉操作，提供充分的局部排風(fēng)。防止蒸氣泄漏到工作場(chǎng)所空氣中。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（全面罩），穿橡膠耐酸堿服，戴橡膠耐酸堿手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場(chǎng)所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。在清除液體和蒸氣前不能進(jìn)行焊接、切割等作業(yè)。避免產(chǎn)生煙霧。避免與氧化劑、酸類接觸。尤其要注意避免與水接觸。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲(chǔ)存注意事項(xiàng)
儲(chǔ)存于陰涼、干燥、通風(fēng)良好的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。防止陽光直射。包裝必須密封，切勿受潮。應(yīng)與氧化劑、酸類、食用化學(xué)品等分開存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
禁配物
強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸、潮濕空氣。
廢棄處置方法
建議用焚燒法處置。在能利用的地方重復(fù)使用容器或在規(guī)定場(chǎng)所掩埋。
包裝與運(yùn)輸
安瓶外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶（罐）外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、塑料瓶或鍍錫薄鋼板桶（罐）外滿底板花格箱、纖維板箱或膠合板箱。
鐵路運(yùn)輸時(shí)應(yīng)嚴(yán)格按照鐵道部《危險(xiǎn)貨物運(yùn)輸規(guī)則》中的危險(xiǎn)貨物配裝表進(jìn)行配裝。起運(yùn)時(shí)包裝要完整，裝載應(yīng)穩(wěn)妥。運(yùn)輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴(yán)禁與氧化劑、酸類、食用化學(xué)品等混裝混運(yùn)。運(yùn)輸時(shí)運(yùn)輸車輛應(yīng)配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。運(yùn)輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋，防高溫。公路運(yùn)輸時(shí)要按規(guī)定路線行駛，勿在居民區(qū)和人口稠密區(qū)停留。
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 1739 8/PG 1
參考資料 >