乙丙，常溫下為無色易流動(dòng)液體，有的氣味，冷卻時(shí)凝成有光澤的晶體，易燃，低毒。與許多金屬生成能溶于有機(jī)溶劑和有揮發(fā)性的鹽。它是一個(gè)雙齒配體，并且在雜環(huán)化合物的合成中有很多用處。
化學(xué)品簡介
乙酰丙酮其標(biāo)準(zhǔn)命名為2,4-戊二酮，又稱二乙酰甲烷。為丙酮?的一種衍生物，分子式?。乙酰丙酮是一個(gè)CH2把兩個(gè)基連在一起的一種飽和二元酮，這類酮通常稱為β二酮。乙酰丙酮是最簡單的β二酮。它是一個(gè)雙齒配體，并且在雜環(huán)化合物的合成中有很多用處。乙酰丙酮具有烯醇和酮的互變異構(gòu)。按《危險(xiǎn)貨物品名表》屬高閃點(diǎn)甲類液體，編號(hào)33587。危品類別，為3類。可以作為過渡金屬合劑。可用于比色法測定鐵和，在二硫化碳存在時(shí)測定鉈。
物理性質(zhì)
能與乙醇、苯、三氯甲烷、乙醚、丙酮、冰乙酸混溶，1份產(chǎn)品約溶于8份水中。
相對(duì)蒸氣密度()：?3.45
飽和蒸氣壓(kPa)：?0.93/20℃
燃燒熱(kJ/摩爾)：?2574.5
引燃溫度(℃)：?340
爆炸上限%(V/V)：?11.4
爆炸下限%(V/V)：?1.7
溶解性：微溶于水，溶于醇、氯仿、醚、苯、丙酮等多數(shù)有機(jī)溶劑。
化學(xué)性質(zhì)
在堿作用下，能被水分解為乙酸和丙酮。見光變?yōu)?a href="/hebeideji/5543572414437351199.html">褐色樹脂狀物。
互變異構(gòu)
乙酰丙酮通常會(huì)是烯醇式和酮式的兩種互變異構(gòu)體（見互變異構(gòu)）的混合物，兩者處于動(dòng)態(tài)平衡中，其中烯醇式異構(gòu)體在分子內(nèi)形成氫鍵：
將乙酰丙酮的石油醚溶液冷至－78°C，可分離出固體的烯醇式異構(gòu)體，熔點(diǎn)為－9°C。此異構(gòu)體于室溫放置，很快又轉(zhuǎn)變成上述的平衡混合物。
與其他物質(zhì)的反應(yīng)
乙酰丙酮與三氯化鐵水溶液作用，顯栗色；與金屬鈉反應(yīng)，產(chǎn)生氫氣和乙酰丙酮鈉：
后者與鹵代烴或酰鹵可發(fā)生碳或者氧上的取代反應(yīng)。乙酰丙酮幾乎與所有的金屬氫氧化物、碳酸根或乙酸鹽反應(yīng)，生成金屬配位化合物，通式為，M為金屬，n為金屬離子的價(jià)數(shù)。此類化合物多數(shù)是穩(wěn)定的固體，如鋁、鈹、鉻、、等金屬衍生物等，可溶于有機(jī)溶劑中，在常壓下蒸餾也不分解。
乙酰丙酮在日光照射下與氯反應(yīng)，只生成兩個(gè)甲基上氫被取代的產(chǎn)物（結(jié)構(gòu)式如）。
制備方法
其制備方法是由乙酸裂解生成的乙酰酮用丙酮吸收，在硫酸或乙酰磺酰乙酸存在下，于67～71℃使之生成乙酸異丙烯酯，經(jīng)分離提純后，在500～600℃下經(jīng)分子重排生成乙酰丙酮，最后分餾提純得成品。
制備乙酰丙酮的較好方法是丙酮在金屬鈉作用下與乙酸乙酯縮合(見縮合反應(yīng))，或在三氟化硼作用下與乙酸酐縮合。乙酰丙酮是有機(jī)合成的原料，其金屬衍生物有些可作為汽油或潤滑油的添加劑和農(nóng)藥等。
1、乙酰丙酮可由三氟化硼存在下，丙酮被乙酸酐酰化制得。
2、也可由丙酮和乙酸乙酯縮合制得。
生產(chǎn)方法
乙酰丙酮可采用不同的工藝路線：丙酮與乙烯酮反應(yīng)或乙酸酐與丙酮縮合或丙酮與乙酸乙酯縮合。丙酮與乙烯酮的反應(yīng)的過程，實(shí)際上是以丙酮為原料，經(jīng)乙烯酮、乙酸異丙烯酯，再經(jīng)轉(zhuǎn)化而得乙酰丙酮。
普通工藝
工藝過程如下：將含有二硫化碳的丙酮氣化后引入780-800℃的裂化爐，使之生成乙烯酮(或乙酸經(jīng)氣化磷酸三乙酯催化劑存在下，以氨為穩(wěn)定劑，經(jīng)700℃裂化爐裂解為乙烯酮)，乙烯酮用丙酮吸收，在硫酸或乙酰磺酰存在下，于61-71℃使之與乙酸反應(yīng)生成乙酸異丙烯酯，經(jīng)分餾提純后，乙酸異丙稀酯純度可達(dá)93-95%以上。再將乙酸異丙烯酯氣化，引入預(yù)熱至560-570℃轉(zhuǎn)化爐，經(jīng)分子重排生成乙酰丙酮，經(jīng)冷凝，分餾提純的成品。每噸產(chǎn)品消耗丙酮約2700kg。丙酮與乙酸乙酯縮合的過程是在金屬鈉存在下進(jìn)行的。
精制方法
乙酰丙酮的精制方法：將約20ml乙酰丙酮粗品溶于80ml苯中，然后與等體積的蒸餾水振蕩3h。易溶于水的乙酸分配到水相中，而乙酰丙酮?jiǎng)t易溶于苯中。苯相中的乙酰丙酮可直接應(yīng)用，也可將苯蒸餾除。原料消耗定額：丙酮（工業(yè)品，含水＜0.5%）2553kg/t、發(fā)煙硫酸（以計(jì)）12kg/t、乙酸酐（95%）19kg/t、二硫化碳（化學(xué)純）6kg/t。
化學(xué)品用途
除具有醇和酮的典型性質(zhì)外，還與二三氯化鐵顯栗色，與許多金屬鹽形成螯合物。由乙酐或乙酰氯與丙酮縮合，或由丙酮與乙烯酮反應(yīng)制得。用做金屬萃取劑分離三、四價(jià)離子，油漆及油墨干燥劑，農(nóng)藥殺蟲劑、殺菌劑，高聚物的溶劑，測定鉈、鐵、氟的試劑及有機(jī)合成中間體等。
戊二酮又稱乙酰丙酮，是殺菌劑甲基菌胺、嘧菌胺和除草劑嘧磺隆的中間體。
用作制藥的原料及有機(jī)中間體，也可作溶劑
用作分析試劑及鎢、中國鋁業(yè)的萃取劑
乙酰丙酮是有機(jī)合成中間體，與胍生成氨基4,6-二甲基嘧，是重要的制藥原料。可作醋酸纖維素的溶劑，汽油及潤滑劑的添加劑，油漆和清漆的干燥劑、殺菌劑，殺蟲劑等。乙酰丙酮還可作為石油裂解、加氫反應(yīng)和羰基化反應(yīng)的催化劑，氧氣的氧化促進(jìn)劑等。可用來脫除多孔固體中的金屬氧化物及用于處理聚丙烯觸媒等。在歐美國家50%以上用于牲畜止瀉藥和飼料添加劑。
用于醋酸纖維素的溶劑，其金屬配位化合物也作溶劑。汽油、潤滑油的添加劑，涂料和清漆干燥劑。有機(jī)合成中間體。
化學(xué)品危害
口服
大鼠LD50:?55?毫克/?公斤;?口服-?小鼠?LD50:?951?毫克/?公斤
毒性分級(jí)
中毒
刺激數(shù)據(jù)
皮膚-?兔子?488?毫克?輕度;?眼睛-?兔子?20?毫克?輕度
可燃性
遇明火、高溫、氧化劑較易燃;?燃燒產(chǎn)生刺激煙霧
健康危害
吸入、攝入或經(jīng)皮膚吸收對(duì)身體有害。對(duì)眼睛和皮膚有刺激作用。中毒表現(xiàn)有頭痛、惡心和嘔吐。
環(huán)境危害
對(duì)環(huán)境有危害，對(duì)大氣可造成污染。
燃爆危險(xiǎn)
物品易燃，有毒，具刺激性。
危險(xiǎn)特性
其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。乙酰丙酮與氧化劑可發(fā)生反應(yīng)。流速過快，容易產(chǎn)生和積聚靜電。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴(kuò)散到相當(dāng)遠(yuǎn)的地方，遇火源會(huì)著火回燃。若遇高熱，容器內(nèi)壓增大，有開裂和爆炸的危險(xiǎn)。本品為無色或淡黃色液體；微有丙酮和乙酸的臭氣；易燃。與水、乙醇、乙醚或三氯甲烷能任意混合。
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥；與氧化劑分開存放。
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志 Xn,Xi
危險(xiǎn)類別碼 11-36/37/38-22-10-R22-R10-20/21/22
安全說明 21-23-24/25-36-26-S24/25-S23-S21
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) UN 2310 3/PG 3
WGK Germany 1
RTECS號(hào) SA1925000
F 9-23
HazardClass 3
PackingGroup III
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) 123-54-6(Hazardous Substances Data)
產(chǎn)品信息
上游原料
乙酸>鈉-->丙酮>二硫化碳>4-氯苯甲醛>氨基鈉>硫酸>醋酸銅>乙烯酮>磷酸三乙酯>乙酸異丙烯酯>4-羥基-3-甲氧基苯乙酮
下游產(chǎn)品
1,7-雙(4-羥基-3-甲氧基苯基)庚烷3,5-二酮>2-羥基-4-甲氧甲基-6-甲基-5-硝基煙-->5-羥基-4-甲氧甲基-6-甲基-3-吡啶甲醇>4,6-二甲基-2-羥基嘧啶鹽酸鹽-->2-(羧基甲基硫代)-4,6-二甲基嘧啶 一水合物>水合三酮-->5-溴-2-氯-4,6-二甲基尼古丁腈-->17-乙炔基-17-羥基-18-甲基雌甾-5(10),9(11)-二烯3-酮-3-乙二醇縮酮>2-氨基-4,6-二甲基-3-吡啶甲酰胺>1,4,6-三甲基-3-氨基吡唑并[3,4-B]吡啶-->4,6-二甲基-3-氨基吡唑并[3,4-B]吡啶-->二(乙酰丙酮)鈀(II)-->2-氯-3-基-4,6-二甲基吡啶>4,6-二甲基-2-羥基吡啶>2-羥基4-甲氧甲基-4-甲基煙腈-->磺胺二甲嘧啶-->17Α-乙炔基3Β,17Β-二羥基-18-甲基雌甾-2,5(10)-二烯3-二甲醚>2-甲硫基4,6-二甲基嘧啶-->1-(2,4-二甲基啉-3-基)乙酮鹽酸鹽-->3-氰基-4,6-二甲基-2-羥基吡啶-->3,5-二甲基-吡唑4-羧酸>3,5-二甲基吡唑-1-硝酸咪-->美喹多司-->17Α-乙炔基-18-甲基-雌甾-5(10),9(11)-二烯-17Β-醇-3-酮-->2-乙基3-甲基吡-->13-乙基-17Β-羥基18,19-二去甲孕甾-5(10)-烯-20-炔-3-酮 17Α-乙炔基17Β-羥基-18-甲基雌甾-5(10)-烯-3-酮-->2-氨基4,6-二甲基嘧啶>2,4-二甲基-5-乙酰噻唑>三乙酰丙酮鋁
中間體
乙酰丙酮是一種重要有機(jī)合成中間體，廣泛用于制藥、香料、農(nóng)藥等工業(yè)。
乙酰丙酮是制藥工業(yè)的重要原料，如合成4，6-二甲基嘧啶衍生物等。還用作醋酸纖維素的溶劑，油漆和清漆等的干燥劑，也是重要的分析試劑。
由于烯醇式的存在，乙酰丙酮能與金屬鈷(Ⅱ)、鈷(Ⅲ)、鈹、鋁、鉻、鐵(Ⅱ)、銅、、鈀、鋅、、錫、鋯、鎂、錳、鈧和釷等多種金屬離子生成螯合物，可用作燃料油的添加劑和潤滑油的添加劑。
利用其與金屬的螯合作用，可用作微孔中金屬的清洗劑；用作催化劑、樹脂交聯(lián)劑、樹脂固化促進(jìn)劑；樹脂、橡膠添加劑；用于羥基化反應(yīng)、加氫反應(yīng)、異構(gòu)化反應(yīng)、低分子不飽和酮的合成和低碳烯烴聚合和共聚等；用作有機(jī)溶劑，用于醋酸纖維素、油墨、顏料；油漆干燥劑；制備殺蟲脒、殺菌劑的原料，家畜止瀉藥和飼料添加劑；紅外反射玻璃、透明導(dǎo)電膜(銦鹽)、超導(dǎo)薄膜(銦鹽)形成劑；乙酰丙酮金屬配位化合物有特殊顏色 (銅鹽綠色、鐵鹽紅色、鉻鹽紫色)而不溶于水；用作醫(yī)藥原料；有機(jī)合成原料??。
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：123-54-6
MDL號(hào)：MFCD00008787
EINECS號(hào)：204-634-0
RTECS號(hào)：SA1925000
BRN號(hào)：741937
PubChem號(hào)：24845859
物性數(shù)據(jù)
性狀：無色或微黃色透明液體，有酯的氣味。
沸點(diǎn)（oC,101.3kPa）：140.4
熔點(diǎn)（oC）：-23.5
相對(duì)密度（g/mL,25/4oC）：0.9721
相對(duì)密度（g/mL,20/20oC）：0.9753
折射率（17oC）：1.4541
折射率（n20oC）：1.4494
閃點(diǎn)（oC）：40.56
溶解性：微溶于水，能與乙醇、乙醚、三氯甲烷、丙酮、冰乙酸等有機(jī)溶劑混溶。
相對(duì)密度（25℃，4℃）：0.934464
相對(duì)密度（20℃，4℃）：0.9702125
溶度參數(shù)()0.5：21.264
Van der Waals面積（）：8.790×109
van der Waals體積（）：60.970
氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱()()：-2730.3
氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( ) ：-380.6
液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)()：-2687.1
液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)()：-423.6
液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔()：204.4
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
中等毒性，能刺激皮膚、黏膜。人體在150~300mg/kg下長時(shí)間逗留即出現(xiàn)頭痛、惡心、嘔吐、眩暈和感覺遲鈍等癥狀。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
摩爾體積（）：105.3
等張比容（90.2K）：241.2
表面張力（dyne/cm）：27.5
極化率（）：10.01
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無
氫鍵供體數(shù)量:0
氫鍵受體數(shù)量:2
可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2
互變異構(gòu)體數(shù)量:5
拓?fù)浞肿訕O性表面積:34.1
重原子數(shù)量:7
表面電荷:0
復(fù)雜度:82.3
同位素原子數(shù)量:0
確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
性質(zhì)：乙酰丙酮為無色或微黃色的可燃性液體。沸點(diǎn)135-137℃,閃點(diǎn)34℃,熔點(diǎn)23℃。相對(duì)密度0.976,折光率n20D1.4512。1g乙酰丙酮可溶于8g水中,并與乙醇、苯、三氯甲烷、乙醚、丙酮和丙乙酸混溶,在堿液中則分解為丙酮和乙酸。遇高熱、明火及強(qiáng)氧化劑易引起燃燒。在水中不穩(wěn)定，易被水解為乙酸和丙酮。
中等毒性。能刺激皮膚、黏膜，當(dāng)人體在下長時(shí)間逗留即能受害，出現(xiàn)頭痛、惡心、嘔吐、眩暈和感覺遲鈍等癥狀，但在濃度下即無危險(xiǎn)。生產(chǎn)應(yīng)采用真空密閉裝置。操作現(xiàn)場應(yīng)加強(qiáng)通風(fēng)、盡量減少跑、冒、滴、漏。發(fā)生中毒要及早離開現(xiàn)場，呼吸新鮮空氣。操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用具，并定期進(jìn)行職業(yè)病檢查。
貯存方法
遠(yuǎn)離明火及強(qiáng)氧化劑，陰涼處密封保存。
用鐵桶內(nèi)襯塑料袋或塑料桶包裝；每桶250kg。防火、防潮，貯存于危險(xiǎn)品庫內(nèi)。
按危險(xiǎn)化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。
參考資料 >