沒食子酸是從蓼科植物掌葉大黃的根狀莖、桃金娘科植物大葉桉的葉、山茱萸科植物山茱萸的果實、千屈菜科植物千屈菜的花等中提取得到的芳香族有機酸；亦稱五倍子酸或棓酸，化學命名為“3，4，5-三羥基苯甲酸”，分子式C7H6O5。
沒食子酸為白色或微黃色針晶，結構類型屬于有機酸類化合物，其主要具有抗氧化、抗病毒、抑菌、抗炎藥、抗腫瘤、抗突變、防齲病等藥理學作用。沒食子酸主要用于大腸桿菌、金黃色葡萄球菌、空腸彎曲菌、沙門菌等致病菌引起的惡心、頭痛、嘔吐、腹瀉等的臨床治療。
歷史起源
據國外文獻記載，沒食子酸最早由卡爾·舍勒制得（1786）。但古代中國早在這以前就有明確記載。例如，明代李挺的《醫學入門》（1575）中記載了用發酵法從鹽麩木中得到沒食子酸的過程。書中謂“五倍子粗粉，并礬，曲和勻，如作酒曲樣，如瓷器遮不見風，候生白取出”。《本草綱目》卷39中則有“看藥上長起長霜，則藥已成矣”的記載。這里的“生白”“長霜”均為沒食子酸生成之意，是世界上最早制得的有機酸，比舍勒的發現早了二百年。
理化性質
性狀：白色或淡黃色針狀或棱柱狀晶體（有絹絲光澤，味微酸），相對密度1.694（60℃），210℃升華時，得到一個穩定型結晶，253℃（分解）和一個不穩定型結晶。100~200℃時脫水（一水物）。
溶解性：1g溶于87ml水、3ml沸水、6ml乙醇、100ml乙醚、10ml丙三醇及5ml丙酮[tóng]。幾乎不溶于苯、氯仿及石油醚。
制備方法
酸水解法
酸水解法主要分一步法和二步法。二步法制備沒食子酸的主要工藝流程：原料→熱水浸提→ 濾除濾渣→ 單寧水溶液濃縮到20% 左右→ 加酸水解→ 冷卻結晶→離心得粗品→粗品溶解加炭脫色→過濾后冷卻結晶→離心→ 干燥→沒食子酸成品。一步法制備沒食子酸的工藝流程就是比二步法省去了浸提單寧的一步，直接加酸水解，省去了粉碎、浸提、濃縮等過程，縮短了生產周期，工藝路線及設備設計合理可行，其產品的開發取得了較好的經濟效益，為山區林特資源找到了出路。
但酸水解法中使用的硫酸是一種強酸，對設備存在不同程度的腐蝕。盡管反應過濾器和冷凍釜均采用不銹鋼制造，但由于反應溫度較高，酸濃度較大，腐蝕比較明顯，直接影響設備使用壽命。
堿水解法
堿水解法是原料浸提液即單寧水溶液在堿性條件下水解，然后用酸中和酸化即生成沒食子酸。
主要工藝流程：原料→熱水浸提→加堿水解→加酸中和酸化→冷卻結晶→ 離心得粗品→粗品溶解加炭脫色→過濾后結晶→ 離心→ 干燥→ 沒食子酸成品。
相對于酸水解法來說，堿水解法對設備腐蝕性不強，大大減小了設備的折舊，但是相對來說工藝過程比酸水解法復雜。國內大多數沒食子酸的生產都是采用堿水解法。
發酵法
發酵法是利用微生物在含單寧水溶液中進行發酵，以單寧中的葡萄糖作碳源，供微生物生長繁殖。微生物經誘導產生的生物酶，對單寧產生催化水解作用。
工藝流程：原料磨至直徑小于10mm→ 篩出蟲粉→ 用水浸提到30% 單寧溶液→ 加入毛霉菌種→ 發酵8~ 9 天→ 過濾→ 水洗→ 沒食子酸粗品→ 溶解重結晶→ 工業沒食子酸。
發酵法存在的主要問題是生物酶的形成和單寧的水解在同一反應容器中進行，過程條件難以達到最佳狀態，致使反應周期增長（ 3天以上） ，單寧水解不完全，殘留單寧達15% ~ 20%。
酶法
針對發酵法的缺陷，國內外相繼開發了酶法新工藝的研究。酶法的關鍵是篩選、制取高效的生物酶。單寧酶為乙基水解酶，屬于孢外誘導的?；饷?，能高效、專一、定向裂解單寧分子中的鍵、縮酚鍵和糖苷，使之生成沒食子酸。在適當條件下，多種霉菌與誘導物單寧作用，都能生成單寧酶。一般采用的菌株為黑曲霉。
工藝流程：酶種培養→ 發酵制酶→ （加原料）水解→ 過濾→ 濃縮→ 粗結晶→ 分離→ 脫色→ 一次結晶→ 二次結晶→ 干燥→ 粉碎→ 成品沒食子酸。
酶法相對于發酵法反應時間大幅縮短，單寧水解轉化率達98% 以上，消耗指標和生產成本顯著降低。
主要應用
抗氧化劑
以沒食子酸為原料可以合成沒食子酸酯類化合物，沒食子酸的分子中同時含有活潑的3個酚羥基和1個羧基，可以合成多種醚、酰氯及酯類化合物。烷基酯根據烷[wán]基碳個數可分為低級酯（如甲酯、乙酯、丙酯等）和高級酯（如辛酯、月桂酯、十八碳醇酯等），這些酯類化合物都是性能優良的食品抗氧化劑。20世紀80 年代日本已經有用95% 的沒食子酸和其他助劑組成的抗氧劑G1000、EG- 5乳劑和EG- 5油劑，特別是沒食子酸丙酯為抗氧劑，可用于食用油脂以防腐臭變質。沒食子酸丙酯（PG ）已在許多國家批準使用，日、美、德、英均有生產。由于丁基 4-羥基苯甲醚有致癌性，國外大部分水產加工品都改用浸演或噴涂沒食子酸作抗氧化劑。
生物活性
李肖玲等 ? 報道了沒食子酸具有抗炎藥、抗突變、抗氧化、抗自由基等多種生物學活性；同時沒食子酸具有抗腫瘤作用，可以抑制肥大細胞瘤的轉移，從而延長生存期；也是相對適宜的殺錐蟲候選藥物；對肝臟具有保護作用，可以抵抗四氯化碳誘導的肝臟生理和生化的轉變；可以通過抑制內皮NO的生成誘導血管內皮依賴性收縮和對內皮依賴性松弛。
醫藥應用
1. 抗菌抗病毒：體外對金黃色葡萄球菌、八疊球菌、α－型鍵球菌、奈瑟氏球菌、綠膿桿菌、弗氏痢疾桿菌、腸道沙門氏菌Hd、副傷寒桿菌A等有抑制作用，其抑菌濃度為5mg/ml。體外，在3%的濃度下對17種真菌有抑菌作用，對流行性感冒病毒亦有一定抑制作用?？芍委?a href="/hebeideji/7234699126562455590.html">細菌性痢疾。具有收斂、止血、止瀉作用。
安全術語：避免與皮膚和眼睛接觸。不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫生意見。穿戴適當的防護服。
風險術語：刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
其他應用
沒食子酸可以用來制造多種燃料、放禮花穩定劑、藍黑墨水（沒食子酸與三價鐵離子生成藍黑色沉淀，是藍黑墨水的原料）和笛音劑，可以作為植物生長調節劑，與維生素c 配合作為強化餌料養魚，也是紫外線吸收劑、阻燃劑，半導體光致抗蝕原料，可配制防銹底漆和鋁合金有機涂層，配制水基鉆探泥漿用流化劑，其效果可與木質素磺酸鹽相媲美，甚至更好。工業上也用于制革；還可做照相顯影劑。還用作顯影劑和檢測游離無機酸、二羥基丙酮、生物堿和金屬等的分析試劑。
成分來源
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