戊菊(Fenvalerate )又名速滅殺丁、敵蟲菊酯、戊菊酯、中西殺蟲菊酯、速滅菊酯、殺滅菊酯、戊酸氰菊酯、異戊氰菊酯、Azomark、Belmark、Eetin、Extrin.化學名稱為(R,S)-a氰基3- 苯氧基基(R,S)-2 (4 氣氧基)-3-甲基丁酸酯[(R,S)-a-cyano-3-phenoxy-benzyl(R,S)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbtyrate。本品于1974 年由日本住友公司合成。
介紹
CAS:51630-58-1
結構式：
化學名稱：(S)-α-氰基-3-苯氧基芐基(S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯[(S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl(S)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate]。
曾用名：速滅殺丁、擂獵、高標、鳴殺、順殲、鎖蚜、奇治、綠友、菜棒、凌豐、正安、速奪、帥刀、孟刀、穩擊撲擊、力擊、力尤、標榜、夯蟲、銀擊、好奪、賽進、噴完、砍剁、太徒通、百靈科、穩化利、年成好、田老大、萬丁死、速克死、快滅殺、安霍特、關功刀、悅聯殺滅、輝豐股份虎凈。
性質
原藥為褐色粘稠液體，比重為1.26(26℃)，沸點大于200℃(1.0m mHg)，熔點59.0～60.2℃，蒸氣壓2.6×10－7mmHg(20℃)。幾乎不溶于水，易溶于二甲苯、丙、三氯甲烷等有機溶劑。燃點420℃，閃點大于200℃，常溫貯存穩定性兩年以上。
原藥為黃色到褐色粘稠狀液體，室溫下有部分結晶析出，蒸餾時分解。對熱、潮濕穩定，酸性介質中相對穩定，堿性介質中迅速水解。
主要用途
該品為廣譜高效殺蟲劑，作用迅速，擊倒力強，以觸殺為主，可防治多種棉花害蟲，如棉鈴蟲，棉蚜等，廣泛用于防治煙草、大豆、玉米、果樹、蔬菜的害蟲，也可用于防治家畜和倉儲等方面的害蟲。S-氰戊菊酯殺蟲活性是氰戊菊酯的4倍，但對葉螨無效。該品使用量很少，一般防治棉花害蟲每畝用有效成分4-10g,防治煙草害蟲每畝用有效成分3-10g,防治玉米和其他谷類害蟲用量一般為每畝用有產成分2-10g。
毒性
氰戊菊酯屬中等毒性殺蟲劑，原藥大鼠急性經口LD50為451mg/kg，大鼠急性經皮LD50>5000mg/kg，大鼠急性吸入LC50>101mg/m3,，對兔皮膚有輕度刺激，對眼睛有中度刺激。沒有致突變、致畸和致癌作用。對蜜蜂屬、魚蝦、家禽等毒性高，使用時注意不要污染河流、池塘、桑園和養蜂場。
適用作物
氰戊菊酯適用作物非常廣泛，可廣泛使用于棉花、麥類、水稻、花生、大豆、豇豆、菜豆、十字花科蔬菜、番茄、辣椒、茄子、蘋果、梨、桃、杏、李、葡萄、棗、柑橘、荔枝、香蕉、花卉、茶樹、（農業部第199號公告，明令禁止氰戊菊酯不能使用在茶樹上）林木等多種植物；對棉鈴蟲、菜粉蝶、煙草夜蛾、茶毛-4豆莢螟、地老虎類、食心蟲類、潛葉蛾類、蛾類、松毛蟲屬類、刺蛾科類、尺蠖類、造橋蟲類、蚜蟲類、大葉蟬科類、飛虱類、閬中九香蟲類、直翅亞目類、食葉甲蟲類等許多種害蟲都具有很好的防治效果。
適用范圍
特點 氰戊菊酯殺蟲脒譜廣，對天敵無選擇性，以觸殺和胃毒作用為主，無內吸和熏蒸作用。
劑型 20%氰戊菊酯乳油。
適用范圍 對鱗翅目幼蟲效果良好。對同翅目、直翅目、半翅目等害蟲也有較好的效果，但對螨無效。適用于棉花、果樹、蔬菜、大豆、小麥等作物。
使用方法
1、棉花害蟲的防治 棉鈴蟲于卵孵盛期、幼蟲蛀蕾鈴之前施藥，每畝用20%乳油25-50ml水噴霧。棉紅鈴蟲在卵孵盛期也可用此濃度進行有效防治。同時可兼治紅蜘蛛、小造橋蟲、金剛鉆、芝麻赤蛺蝶、馬、盲等害蟲。棉蚜每畝用20%乳油10-25ml，對伏蚜則要增加用量。
2、果樹害蟲的防治 柑橘潛葉蛾在各季新梢放梢初期施藥，用20%乳油5000-8000倍噴霧。同時兼治橘蚜、卷葉蛾、木虱等。柑橘介殼蟲于卵孵盛期用20%乳油2000-4000倍液噴霧。
3、蔬菜害蟲的防治 菜粉蝶2-3齡美國白燈蛾發生期施藥，每畝用20%乳油10-25ml。小菜蛾在3齡前用20%乳油15-30ml/畝進行防治。
4、大豆食心蟲的防治 防治食心蟲于大豆開花盛期、卵孵高峰期施藥，每畝用20%乳油20-40ml，能有效防治豆莢被害，同時可兼治蚜蟲、地老虎。
5、小麥害蟲的防治 防治麥蚜、東方黏蟲、于麥蚜發生期、粘蟲2-3齡幼蟲發生期施藥，用20%乳油3000-4000倍液噴霧。
①防治棗樹、蘋果等果樹的桃蛀果蛾、梨小食心蟲、刺蛾科、芝麻赤蛺蝶等，在成蟲產卵期間，于初孵美國白燈蛾蛀果前噴布3000倍20%氰戊菊酯乳油+1000倍果樹專用型“天達2116”，可殺滅蟲卵、幼蟲，防止蛀果，其殘效期可維持10-15天，保果率高。
②防治螟蛾科、葉蛾等，在幼蟲出蟄為害初期噴布2000-3000倍20%氰戊菊酯乳油+1000倍果樹專用型“天達2116”液，殺蟲脒保葉效果好，還可兼治蚜蟲、木虱等。
③防治大葉蟬科、桃冠潛蛾等，在成蟲產卵初期噴布4000-5000倍20%乳油液，殺蟲保葉效果良好。
④防治棗樹、蘋果等果樹的食葉性害蟲刺蛾科類、天幕毛蟲、蘋果舟蛾等，在低齡美國白燈蛾盛發期、集中為害時噴布20%乳油2000-5000倍液。
注意事項
1、施藥時要均勻周到，且盡可能減少用藥量和用藥次數，以減緩抗性的產生，同時不要與堿性農藥等物質混用。
2、對蜜蜂屬、魚蝦、春蠶等毒性高，使用時注意不要污染河流、池墉[yōng]、桑園、養蜂場所。
3、在害蟲、歐洲塵螨并發的作物上使用此藥，由于對螨無效，對天敵毒性高，易造成害螨猖獗[jué]，所以要配合蚜滅多。
4、在使用過程中如藥液濺到皮膚上，應立即用肥皂清洗，如藥濺到眼中，應立即用大量清水沖洗。如誤食，可用促吐、洗胃治療，對全身中毒初期患者，可用二苯甘醇酰[xiān]或乙基巴比特對癥治療。
制備方法
方法一
由對氯苯乙腈經基化反應、水解、氯化制備α-烷烴對氯苯基乙酰氯，再與間苯氧基甲醛[39515-51-0]及氰化鈉反應制得該品。
1.烷基化，α-異丙基對氯苯基乙腈的制備將氯氰芐，苯磺酸異丙酯，氫氧化鈉按摩爾比1：1.1：3配料加入石油醚中，在70℃左右攪拌反應12h。經水洗、干燥、脫溶后再進行減壓蒸餾，收集100-110℃(0.04-0.08kPa)餾分，即得α-異丙基對氯苯基乙。含量90%，收率92%以下。烷化劑苯磺酸異丙酯在反應中轉化為苯磺酰內，可回收制備苯酚。烷基化劑也可采用2-溴丙烷或氯代異丙烷，在強堿存在下反應。
2.水解，α-異丙基對氯苯基乙酸的制備α-異丙基對氯苯基乙腈與65%的硫酸按摩爾比1：1.3混合，加熱至140-145℃反應11h。用溶劑萃取，分除酸層，再經水洗，脫溶，冷卻結晶得α-異丙基對氯苯基乙酸，含量90%，熔點85-87℃，收率90%。
3.氯化，α-異丙基對氯苯基乙酰氯的制備α-異丙基對氯苯基乙酰氯和五氯化磷按摩爾比1：1.1混合，攪拌升溫到130℃，在130-140℃反應1h。冷卻排除生成的氯化氫，蒸出副產的三氯氧磷后，減壓蒸餾，收集100-103℃（0.4-0.47kPa)餾分，即得α-異丙基對氯苯基乙酰氯，含量95%以上，收率95%以上。
4.腈氯苯苯醚菊酯的制備將氰化鈉，間苯氧基苯甲醛，α-異丙基對氯苯基氯乙酰按摩爾比1.1：1：1.05依次投入水中，使氰化鈉水溶液的濃度為25%。在30-35℃攪拌反應12h。用溶劑萃取，水洗，干燥，減壓病脫除溶劑后即得腈氯苯苯醚菊酯。原油含量90%以上，收率90%以上。按 GB6694-86，原油的淺棕色至紅棕色粘稠液體，一級品有效成分含量≥92.0%，二級品≥85.0%，三級品≥80.0%。原料消耗定額：對氯苯乙腈550kg/t、2-溴丙烷600kg/t、季鹽相轉移催化劑90kg/t、氯化亞砜480kg/t、間苯氧基苯甲醛580kg/t。氰化鈉190kg/t。
方法二
一步法
先將2-（對氯苯基）-3-甲基丁酸（或稱α-異丙基對氯苯乙酸）用三氯化磷或五氯化磷等氯化成2-（對氯苯基）-3-甲基丁酰氯，然后與間苯氧基苯甲醛及氰化鈉水溶液反應制得氰戊菊酯。國外曾報道一步法采用正庚烷、石油醚、苯、甲苯作溶劑，國內采用無溶劑法。國外報道采用相轉移催化劑TEBA（tba、四丁基溴化銨等），國內有的單位不加催化劑。
國內主要用此法生產，收率90%以上。
α-羥基磺酸鈉法
以間苯氧基苯甲醛與亞硫酸氫鈉加成后的產物，直接與氰化鈉水溶液作用生成氰醇，同時迅速與2-（對氯苯基）-3-甲基丁酰氯作用，生成氰戊菊酯。
α-溴代氰芐法
該法先將間苯氧基氯化芐與氰化鈉作用，制成間苯氧基苯乙腈，反應溫度70～80℃，需加入相轉移催化劑；然后氰芐與溴于105～110℃回流反應1～3h；最后與丁酸作用，以K2CO3為縛酸劑、苯為溶劑、四丁基溴化銨為相轉移催化劑、水為介質，于70～80℃反應2h制得氰戊菊酯。
參考資料 >