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來源：互聯網

三氯生（Triclosan），又稱二氯苯氧氯酚，是一種非離子烯醇二酚的廣譜抗生素。

三氯生為細微帶白色的晶狀粉末，熔點為57℃，沸點為302.6至386.6℃。幾乎不溶于水，可溶于乙醇、丙酮和甲醇，微溶于石油醚。三氯生直接作用于微生物細胞壁，破壞細胞壁的通透性，使細胞內容物大量漏出或有害物質大量滲人，均可使微生物致死。本品對細菌繁殖體有較強的殺滅作用，對革蘭陽性菌比革蘭陰性菌作用強，對真菌也有明顯的殺菌作用。其殺菌作用與氯已定類似，比第七代季銨鹽類作用略強，對耐甲氧西林金黃色葡萄球菌的殺滅作用比氯已定強，但對綠膿桿菌效果不如氯已定。2016年9月，美國食品藥品監督管理局宣布，近三年的研究表明添加了二氯苯氧氯酚的肥皂、洗手液及沐浴露缺乏足夠的有效抗菌證據，自2017年9月起，FDA禁止在美國銷售含有二氯苯氧氯酚等18種成分并宣傳其為有效抗菌成分的非醫用肥皂、洗手液及沐浴露。

三氯生是一種防腐劑和廣譜抗菌劑，廣泛應用于洗手皂、沐浴露、牙膏、潤膚液、除臭劑、洗發劑和許多其他日用化學品之中。

理化性質

物理性質

三氯生呈微具芳香的白色結晶性粉末，不易水解難揮發。幾乎不溶于水，水中溶解度僅為10mg/L，但在乙醇等有機溶劑中極易溶解。此外，三氯生十分穩定，便于儲存，它在低于200℃的環境中均能保持性狀穩定，在280-290℃的高溫下也不會迅速分解，且其溶液在酸、堿環境中均能穩定存在。

化學性質

三氯生的化學式是C12H7Cl3O2，分子量為289.5g/摩爾。

制備方法

將2,4-二氯苯酚與氫氧化鉀反應，生成2,4-二氯苯酚鉀，之后講2,4-二氯苯酚鉀與2,5-二氯1-溴-2-硝基苯進行羥醛縮合，得到2,4,4'-三氯-2'-硝基聯苯醚。將2,4,4'-三氯-2'-硝基二苯醚通過鐵粉還原，將硝基（-二氧化氮）還原成氨基（-NH2），得到2,4,4'-三氯-2'-氨基二苯醚。將2,4,4'-三氯-2'-氨基二苯醚進行重氮化處理，生成重氮鹽。隨后，在堿性條件下進行堿解反應，將重氮鹽轉化為羥基，最終得到2,4,4'-三氯-2'-羥基二苯醚，即三氯生。

應用領域

三氯生廣泛用于高效上海藥皂、衛生洗液、除狐臭、消毒洗手液、傷口消毒噴霧劑、醫療器消毒劑等。此外，更高純度的三氯生也用于治療牙齦炎、牙周炎及口腔潰瘍等功效牙膏和漱口水中。三氯生還可以應用于紡織工業，主要通過將抗菌劑混入熔融聚合物中進行紡絲，使其均勻分散在纖維內部，制得抗菌纖維，然后再加工成抗菌織物。

在美國，二氯苯氧氯酚主要由瑞士汽巴精化（Ciba Specialty Chemicals）的美國工廠生產，該公司使用Irgasan DP300（玉潔新 DP300）作為商品名。在中國，二氯苯氧氯酚的主要生產廠商為天津市百靈消毒劑有限責任公司等，一般直接使用三氯生作為商品名。

在其他國家和地區，二氯苯氧氯酚通常用以下一些商品名：CH-3565、CH 3635、Irgasan Ch 3635、Irgasan DP 300、Lexol 300、Ster-Zac、TCS、三氯羥二酚醚、三氯新、三氯生、三氯沙、三氯森、克力恩、潔美新、抑菌純、玉潔新 DP300、衛潔靈100、衛潔純、高露潔牙膏（Colgate Total brand）、Dentyl牙膏、舒酸定牙膏（Sensodyne）、綠的上海藥皂（Green Herbal Soap）。

安全事宜

毒性

二氯苯氧氯酚的小鼠口服半數致死量LD50大于5000mg／kg ，屬于低毒物質。人體接觸三氯生的主要途徑為皮膚接觸消費品和使用個人衛生用品，如漱口水、牙膏及牙粉。研究表明，使用含三氯生的牙膏數小時后，仍有三氯生殘留在口腔唾液中。三氯生會與人體內的硫酸鹽和葡萄糖醛酸發生共軛反應，從而導致濕疹性皮炎。此外，三氯生還會干擾人類和動物體內的內分泌功能，對人類乳腺癌細胞產生激素效應，Veldhoen等以小鼠為目標研究三氯生對動物體的影響，發現小鼠體內甲狀腺素的代謝和平衡受到了三氯生干擾，并且中樞神經系統也受到了非特異性抑制。三氯生還可導致人體干細胞的脫氧核糖核酸斷裂。

三氯生對水生態系統存在嚴重影響。DavidrOrvos等在研究中發現，和魚類與污泥微生物相比，藻類最易受到三氯生影響。藻類是食物鏈中的初級生產者，一方面它為魚類等水生生物提供食物，另一方面也通過光合作用釋放0，一旦藻類的生長受到抑制，可能會導致水生生態系統失衡。Ciniglia等研究了三氯生對眼蟲的生存影響，發現質量濃度為0.5~1.0mgL的三氯生能在兩天內殺死約90%的細胞，且存活的細胞體型以及葉綠體數量均減小。除此之外，三氯生對魚類、軟體動物門和浮游動物的生長發育也存在抑制作用。Tatarazako等發現斑馬魚暴露在3.4μg的三氯生中時，25%魚群的生命活動受到了抑制:0.17mg的三氯生對青鳉魚的游泳速度產生影響。

接觸限值

截至2011年，歐盟26個成員國、東盟10國、俄羅斯、白俄羅斯、烏克蘭、墨西哥、土耳其等國以及多數非洲國家都允許在牙膏中添加三氯生，限量值為0.3%。香港特別行政區允許限量值是0.1%。2011年3月22日，歐洲消費者安全科學委員會再次對三氯生進行了安全性評估，意見書最后得出結論：在牙膏、洗手液、沐浴露、除臭膏中，以0.3%最大濃度使用三氯生，被認為是安全的。

細菌耐藥性

根據美國食品藥品監督管理局(FDA)的調查發現，只有在一些短期的動物試驗中，發現接觸高劑量的三氯生會與某些甲狀腺素水平下降有關，但并不明確它對人類健康是否會產生影響。他們也發現了三氯生會導致細菌對抗生素耐藥性增強的可能性，但目前還沒有足夠的信息評估耐藥性的風險水平。

致癌性

早期有報道長期暴露三氯生會誘導小鼠的肝硬化，之后在2014年PNAS的文章再次報道了三氯生有肝腫瘤促進劑的作用，2016年的Science雜志也提出了三氯生的肝毒性效應。

中國科學院廣州地球化學研究所曾柳丹碩士研究生在導師馬慧敏副研究員的指導下，從脫氧核糖核酸甲基化的角度，分析了母乳中較低濃度三氯生（0.625-5nM）的早期健康效應，嘗試驗證三氯生肝毒性的作用機制是否是DNA甲基化（表觀遺傳調控中重要的一種調控機制）。實驗采用了較低濃度三氯生長期暴露（long-term exposure）人體肝模型細胞HepG2，檢測了全基因組DNA甲基化改變和抑癌基因p16（肝相關疾病生物標志物）啟動子區域甲基化的改變，分析了DNA甲基化相關酶的變化，同時研究了三氯生分子結構中的哪些基團誘導了這些DNA甲基化的顯著改變。實驗結果表明：低濃度三氯生暴露人體細胞HepG2兩星期后，誘導了LINE-1基因（代表全基因組脫氧核糖核酸甲基化水平的改變）甲基化降低和抑癌基因p16的甲基化升高，這兩者都是癌癥早期的重大生物事件，暗示著三氯生有可能是通過調控這些基因的甲基化水平而誘導肝疾病的發生；而DNMT1（DNA甲基化酶1）基因下調、MeCP2基因下調（有維持DNA甲基化水平的作用）和8-OHdG（氧化應激DNA標志物）水平的上調都可能是LINE-1基因甲基化降低的作用途徑；而相同濃度的甲基化三氯生暴露的細胞中，譜線1和p16基因的甲基化沒有顯著的改變，結果表明三氯生分子結構中的羥基基團起著關鍵的作用。這些結果揭示了人體母乳中存在的三氯生可能會誘導體內p16基因和LINE-1基因的甲基化改變，而這些改變有可能會導致疾病的發生；三氯生中的羥基基團起到了關鍵的作用，從這一結果可以推測，環境中三氯生降解為甲基化三氯生的程度越高，則環境介質的毒性越低。?