敵百蟲（Trichlorfon/Dipterex/Metrifonate）是一種低毒的廣譜有機磷農藥，主要用于害蟲防治和養殖動物體內外寄生蟲的消滅。其化學名稱為O,O-二甲基(2,2,2-三氯-1-羥基乙基)膦酸酯，分子式為C4H8Cl3O4P。
敵百蟲純品為白色晶體，熔點為83-84°C；在水中的溶解度為154克/升，在苯、乙醇和大多數氯化烴中可溶，不溶于石油，微溶于乙醚和四氯化碳。敵百蟲在室溫下穩定，但加熱到180°C開始分解；在中性和弱酸性溶液中比較穩定，在堿性溶液中會脫去氯化氫而轉化為毒性更大的敵敵畏；對金屬有腐蝕作用。
敵百蟲在醫學上被用作抗蠕蟲藥物，可治療人類蠕蟲感染，也是乙膽堿酶抑制劑，曾被嘗試用于阿爾茲海默癥治療，但因不良反應而被撤銷。
理化性質
敵百蟲純品為白色晶體，有醛類氣味。敵百蟲相對分子質量為257.437，密度為1.73克/立方厘米，熔點83-84°C，沸點100°C。
25°C時，敵百蟲在水中的溶解度為154克/升，可溶于苯、乙醇和大多數氯化烴，不溶于石油，微溶于乙醚和四氯化碳。敵百蟲在室溫下穩定，但加熱到180°C開始分解；光解緩慢，分解產物為氯化氫、氧化磷。敵百蟲在中性和弱酸性溶液中比較穩定，在堿性溶液中可速脫去氯化氫而轉化為毒性更大的敵敵畏。此外，敵百蟲對金屬有腐蝕作用。
應用
殺蟲劑
敵百蟲通過抑制乙酰膽堿酯酶的活性，干擾神經傳遞而導致害蟲死亡。主要用于水稻、麥類、蔬菜、茶樹、果樹、桑樹、棉花等咀嚼式口器害蟲，及家畜寄生昆蟲、衛生害蟲等的防治。農田害蟲防治包括蛞蝓、棉鈴蟲、棉金剛鉆、大豆地老虎類和甘藍夜蛾等。林、果、茶樹害蟲防治包括茶黃毒蛾、茶尺蠖、荔枝蝽和松毛蟲屬等。地下害蟲防治包括地老虎和螻蛄科等。
醫學藥用
敵百蟲是一種用于治療人類植物病原線蟲感染的抗蠕蟲藥物，它可治療鉤蟲病、蛔蟲病、鞭蟲病、蠕行疹和血吸蟲病。敵百蟲還是乙酰膽堿酯酶（AChE）抑制劑，曾被嘗試用于阿爾茲海默癥，但因不良反應而被撤銷。由于其對乙酰膽堿酯酶的抑制作用，通常有輕微且短暫的副作用。
作用特點
敵百蟲是一種毒性低、殺蟲譜廣的有機磷類殺蟲劑，可以對多種害蟲起到有效的控制作用，在弱堿液中可變成敵敵畏，但不穩定，很快分解失效。敵百蟲對害蟲有很強的胃毒作用，兼有觸殺作用；對植物具有滲透性，可以通過植物的表面組織滲透進入植物內部，從而對植食性害蟲產生殺蟲效果，但敵百不具有內吸傳導作用，因此不能在植物的不同部位進行迅速的傳輸，而主要通過滲透性進入害蟲體內發揮殺蟲作用。
毒理學
毒性級別
按照中國農藥毒性分級標準，敵百蟲屬低毒殺蟲劑。
對人類的影響
敵百蟲可通過吸入、攝取和皮膚吸收進入人體。輕度中毒可能導致頭痛、食欲下降、惡心等癥狀；中度中毒可導致腹膜麻痹、腹瀉、唾液過多、流淚、出汗、呼吸困難、胸悶、肌肉痙攣等；嚴重中毒的癥狀為高燒（熱射病）、發、肺部積液、括約肌失控、癱瘓、休克和呼吸衰竭等。敵百蟲會對眼睛產生不良影響，導致角膜敏感性降低，特別是患有青光眼的人群，易引起視力下降。
對環境的影響
敵百蟲對魚類具有中度毒性，對水生動物、水生節肢動物門具有中度至高度毒性，軟體動物門和微生物對敵百蟲的敏感度較低，正常使用敵百蟲對水生生物的種群幾乎沒有影響。敵百蟲對鳥類具有中度毒性，施用敵百蟲后未發現對鳥類的數量、繁殖對數、筑巢成功率或死亡率產生影響。
相關事故
1989-1890年，匈牙利村莊出生的15個嬰兒中，有11個出現了先天性畸形。排除致畸因素、遺傳和近親關系等后，病例對照研究和環境調查結果表明，由于當地養魚場過度使用敵百蟲，導致魚中敵百蟲含量過高，孕婦食用了被敵百蟲污染的魚后，導致了嬰兒先天性畸形。
制備方式
首先甲醇與三氯化磷反應生成二甲基亞磷酸酯，然后二甲基亞磷酸酯與三氯乙醛反應生成敵百蟲。
在冷卻條件下，將三氯乙醛和甲醇加入冷反應罐，使溫度冷至5°C以下。然后攪拌下滴加三氯化磷，使其與甲醇生成二甲基亞磷酸酯。減壓回收放出的HCl和氯甲烷。將酯化液經甩盤罐進一步脫HCl，然后進入熱反應罐。攪拌下保持溫度在80-120°C，縮合生成敵百蟲。
在環境中的降解和殘留
使用敵百蟲后，空氣中敵百蟲的濃度迅速降低，在幾天內濃度降至低于0.01毫克/立方米。噴灑區域的徑流水中可能含有高達50微克/升的敵百蟲，但地表水中的含量通常較低且迅速下降。敵百蟲在水中的相對穩定性取決于pH值，較高的pH值下會轉化為敵敵畏。微生物和植物可以代謝敵百蟲，但非生物水解是主要的代謝途徑。敵百蟲在土壤中會迅速降解，通常在一個月內降至可忽略水平。
除個別情況外，作物上的敵百蟲含量在施用后的第二天低于10毫克/千克，在兩周后低于0.1毫克/千克。使用敵百蟲驅蟲的奶牛產的牛奶，通常含有1.2毫克/升的敵百蟲殘留，但施用2小時后會降至0.1毫克/升以下。
安全事宜
急救措施
敵百蟲接觸眼睛后，如果戴了隱形眼鏡應立即取下，用水或生理鹽水沖洗眼睛20至30分鐘，不要在眼部涂抹任何藥物，即使沒有出現任何癥狀，沖洗眼睛后也應立即就醫。如果敵百蟲接觸到皮膚，應立即用水沖洗皮膚，并將受污染的衣物脫掉，并立即就醫。如果吸入敵百蟲，立即離開受污染區域，深呼吸新鮮空氣，并立即就醫。如果敵百蟲被誤攝入，不要催吐或口服任何東西，若受害者抽搐或失去意識，確保其氣道通暢，并使其側臥，頭低于身體，并立即送往醫院。
防護措施
操作敵百蟲時，穿戴適當的個人防護裝備，包括防護服、手套和護目鏡；使用防塵口罩或呼吸器等呼吸防護設備，避免吸入氣體。操作時保持良好通風，避免密閉空間使用。操作結束后及時清洗工具和設備，防止敵百蟲殘留。敵百蟲存放進密封容器，遠離食品、飲料和兒童。
泄露處理
隔離泄漏污染區、限制人員出入、切斷火源。小量泄漏時，避免揚塵，用潔凈的鏟子收集于干燥、潔凈、有蓋的容器中，也可用大量水沖洗、稀釋后放入廢水系統。大量泄漏時，收集回收或運至廢物處理場所處置。
滅火方法
可用霧狀水、二氧化碳等撲救；切斷一切火源，戴好防毒面具與手套，將敵百蟲用干沙土或蛭石吸收，運至空曠地方掩埋。滅火劑可用水、泡沫、沙土。
危險特性
敵百蟲遇明火、高熱可燃；受熱分解，放出五氧化二磷和氯化物的毒性氣體。
貯存運輸
工業用敵百蟲及其制劑應存放在上鎖、通風良好的室內，不要直接暴露于陽光下，遠離動物飼料或食品。敵百蟲對金屬具有腐蝕作用，貯存敵百蟲時應避免與金屬材料接觸。
按有毒農藥規定貯運，有明顯“有毒”標志，遵守有關危險貨物運輸的當地法規。發貨前檢查集裝箱是否完好，標簽是否完好無損。
注意事項
對于使用敵百蟲的人群，應避免與其他膽堿酯酶抑制劑同時使用，以及在治療后的48小時內不應接受極化型神經肌肉阻滯劑。
一般使用濃度0.1%左右對作物無藥害。玉米、蘋果對敵百蟲較敏感，施藥時應注意。高粱、豆類對敵百蟲特別敏感，容易產生藥害，不宜使用。
參考資料 >
Trichlorfon | C4H8Cl3O4P | CID 5853 - PubChem.pubchem.2023-06-27
TRICHLORFON HEALTH AND SAFETY GUIDE .United Nations Environment Programme.2023-06-27
農藥毒性如何分類.中國農業信息網.2023-06-27