醇(alcohol)是有機化合物的一大類,由脂肪烴、脂環烴或芳香烴側鏈中的氫原子被羥基(-OH)取代的化合物。一般所指的醇,羥基是與一個飽和的sp3雜化的碳原子相連。若羥基與苯環相連,則是酚;若羥基與sp2雜化的烯類碳相連,則是烯醇。酚與烯醇與一般的醇性質上有較大差異。
低級直鏈飽和一元醇中,C1-C4的醇為無色液體,有特殊氣味和辛辣味道。C5-C11的醇為油狀液體,具有不愉快氣味。C12以上的醇為無臭無味的蠟狀固體。醇的沸點比相對分子質量相近的烷烴高,醇隨著羥基的增多,形成氫鍵數目增多,所以多元醇具有更高的沸點。低級醇的熔點和沸點比碳原子數相同的碳氫化合物的熔點和沸點高得多,這是由于醇分子間有氫鍵締合作用的結果。實驗結果顯示,氫鍵的斷裂約需要21~30KJ/mol,這表明它比原子間弱得多(105~418KJ/mol)。醇類化合物受羥基的影響,存在分子間的氫鍵,在水中還有醇分子和水分子間的氫鍵。低級醇(C1-C3)和多元醇均能以任何比例與水混溶,隨著烴基的增大,醇在水中的溶解度逐漸下降,高級脂肪醇幾乎不溶于水。
醇的化學反應主要由醇的官能團羥基決定。醇的大部分化學反應都涉及O-H鍵和C-O鍵的斷裂。C-O鍵的斷裂主要發生的是羥基被其它原子或基團所代替的親核取代,以及脫去羥基及β-H的消除反應;O-H鍵斷裂主要表現出醇的酸性。 醇的制備方法很多,簡單的醇在工業上可利用水煤氣合成、淀粉發酵、烯烴水合等反應來制備。
醇的歷史
中國釀酒約起始于距今約四千多年的龍山文化時代。遠古時代可能是由蘗作為米的糖化劑,先制成飴糖水后再由自然發酵或添加“酒母”制成米酒。商朝時代(公元前16-11世紀)很可能用蘗或用曲制酒。而據1992年11月美國《自然》雜志發表的有關文章描述,六千年前阿拉伯人就已經釀制和飲用啤酒。
1787年,法國化學家安托萬-洛朗·德·拉瓦錫最早分析了乙醇的化學組成,1814年,瑞士礦物學教授索修爾也分析了乙醇化學成分。
1797年,李希特在發表的著述中,講述他蒸餾酒精并用氯化鈣粉末吸收水分,獲得相對密度為0.792的酒精,稱它為“絕對醇”。他還編制了不同比例水和乙醇混合物的相對密度為從1.000到0.792。
近代英國化學家摩根創造了利用一氧化碳和氫氣在加壓和催化劑作用下合成乙醇的方法。近代工業利用乙炔C2H2合成乙醇。
甲醇是由法國化學家杜馬和彼利高在1834年發現的。他們研究了蒸餾木材的水溶液,將它用鉑黑氧化,結果生成甲酸,正如乙醇氧化成冰醋一樣,于是確定其中存在類似酒精的醇。永斯·貝采利烏斯從甲基出發稱它為甲醇。
從蒸餾木材液發現的甲醇使當時的化學家很受鼓舞。他們認為會有一系列相差“CH2”的新醇將被陸續發現。
脂肪醇的工業化生產始于1927年的鯨蠟油與鯨腦油水解工藝。1928年以Bouvenault-Blanc工藝(鈉-醇法)由脂肪酸甲酯還原工業化生產棕櫚醇,油醇及椰油醇(C8-C18)等各種脂肪醇。1931年開始用含銅催化劑使脂肪酸高壓加氫生產脂肪醇。1938年Roelen發現了加氫甲化(OXO)反應,以鈷為催化劑使CO、H2與烯烴反應生成醛,再加氫生成脂肪醇。
醇的分類
醇分子由兩部分組成:烴基(R)和羥基(OH)。根據分子中烴基的類型不同,醇可分為脂肪醇(飽和醇及不飽和醇)、脂環醇和芳香醇。
根據羥基所連碳原子不同,醇可分為伯醇、仲醇和叔醇。羥基直接與一級碳原子相連的醇稱為伯醇,羥基直接與二級碳原子相連的醇稱為仲醇,而羥基直接與三級碳原子相連的醇稱為叔醇。根據羥基所連烴基的種類,分為脂肪醇、脂環醇和芳香醇。脂肪醇又根據烴基部分是否含有不飽和鍵而分為飽和醇和不飽和醇。
根據醇羥基數目不同,可分為一元醇、二元醇和多元醇;含兩個或兩個以上羥基的醇統稱為多元醇。
醇的命名
俗稱法
俗稱往往是根據某些醇的來源和性質特點而來的,例如,CH3OH最初是從木材干餾得到的,因而稱為甲醇;CH3CH2OH是酒的主要成分,稱作乙醇;HOCH2CH2OH有甜味,稱作乙二醇。丙三醇HOCH2CH(OH)CH2OH、2-丁烯醇CH3CH=CHCH2OH、肉桂醇
C6H5CH=CHCH2OH等都是綠背龜鮻。
普通命名法
普通命名法適用于結構較簡單的醇。命名時在烴基名稱后加上“醇”字,烴基的“基”字可省略。
系統命名法
系統命名法是選擇含有羥基的最長碳鏈為主鏈,從靠近羥基的一端給主鏈編號,根據主鏈碳原子的多少稱為“某醇”,在“醇”字前邊標出羥基的位次,并在某醇與數字之間用短線隔開,取代基的位置、數目、名稱寫在某醇前面。
不飽和醇的命名是選擇含羥基及重鍵的最長碳鏈作為主鏈,從離羥基最近的一端開始編號,芳香醇命名時是將芳基作為取代基。
二元醇和多元醇的命名,應選擇含有盡可能多的羥基的碳鏈作為主鏈,羥基的數目寫在醇字的前面,并注明羥基的位次,對具有特定構型的醇還需標記它們的構型。
醇的結構
甲醇(CH3OH)是最簡單的醇。羥基(-OH)為醇的官能團。醇的結構特點是羥基連在sp3雜化的碳原子上,氧原子為不等性的sp3雜化,其中兩條sp3雜化軌道被成對電子所占據,而被單電子所占據的sp3雜化軌道分別與氫和碳結合,C-O-H間的夾角為108.9°
由于氧原子的電負性大于碳原子和氫原子,醇分子中的C-O鍵和O-H鍵的電子云均偏向于氧原子,因此C-O鍵、O-H鍵均為極性共價鍵,因此醇為極性分子,偶極方向指向羥基。一般情況下,醇的偶極矩為6.667×10-30 C·m,甲醇的偶極距為5.70×10-30 C·m。
理化性質
物理性質
常溫常壓下,直鏈飽和一元醇中,C1-C4的醇是無色透明帶有酒味的液體,C5-C11的醇是具有令人不愉快氣味的無色油狀液體,C12以上的醇為無臭無味的蠟狀固體。二醇、三元醇等多元醇是具有甜味的無色液體或固體,其中,低級多元醇是黏稠液體,高級多元醇是固體。飽和一元醇的相對密度小于1;芳香醇和多元醇的相對密度大于1,比水重。
在同系列中,醇的沸點隨著碳原子數的增加而有規律地上升。如直鏈飽和一元醇中,每增加一個碳原子,沸點升高15-20 ℃。此外在同數碳原子的一元飽和醇中,沸點隨支鏈的增加而降低。與同數碳原子的碳氫化合物相比,醇的沸點較高,這是由于液態醇分子中的羥基之間可以通過氫鍵締合起來。但隨著碳原子數的增加,烴基的增大,氫鍵的形成受到阻礙,醇分子間氫鍵締合程度減小,其沸點與相應的碳氫化合物的沸點相差較小。多元醇分子中隨著羥基數目的增加,分子中有兩個以上的位置可以形成氫鍵,故沸點更高。
醇分子中的羥基與水也可形成氫鍵,因此醇在水中的溶解度比烴類大很多,低級醇如甲醇、乙醇、丙醇等能與水以任意比例互溶。隨著醇分子中碳原子數的增加,分子中的親水基團(羥基)所占的比例減小,醇與水分子形成氫鍵的能力降低,在水中的溶解度也隨之降低。對于多元醇而言,分子中羥基的數目增多,與水形成氫鍵的締合程度增強,溶解度增大。例如丙三醇(甘油)與水可以任意比例互溶。高級脂肪醇的溶解性質與烴類相似,不溶于水而溶于有機溶劑。芳香族醇則由于芳環的存在,溶解度更小。一些常見醇的物理性質如下所示:
化學性質
醇的化學性質主要由官能團羥基決定。由于氧的電負性比較大,所以與氧相連的C-O鍵和O-H鍵有很強的極性,都可以發生斷裂。C-O鍵斷裂主要發生取代反應;O-H鍵斷裂主要表現出醇的酸性,羥基氧原子上的孤對電子能接受質子,具有一定的堿性
和親核性。由于羥基是吸電子基團,醇的α碳原子上的氫原子也表現出一定的活性,可以發生氧化反應和脫氫反應。另外,在一定條件下,羥基和β-H也可以消去,形成不飽和鍵。
酸性
醇中的羥基氫表現出了與水相似的酸性。醇和堿金屬鈉作用放出氫氣,并生成醇化物,醇化物遇水又分解為醇和氫氧化鈉。
醇與活潑金屬的反應沒有與水反應劇烈,這是因為烷基是斥電子基,它使羥基中氧原子上的電子云密度增加,降低了氧原子吸引O-H鍵間電子云的能力,使氫原子的活性相對減弱。基的斥電子能力越強,醇羥基中氫原子的活性越低。另外從各種醇的pKa值水(15.7)>甲醇(16)>伯醇(17)>仲醇(18)>叔醇(19)可以看出,醇的酸性強弱的順序是:水>甲醇>伯醇>仲醇>叔醇。因此,醇與活潑金屬的反應速率順序如下:①低級醇>中級醇>高級脂肪醇 ②甲醇>伯醇>仲醇>叔醇。
堿性
在無機化合物強酸溶液中,醇羥基氧的孤對電子可以接受強酸質子生成質子化的醇,因此可利用這一性質將不溶于水的醇與烷烴和鹵代烴分離。
酯化反應
醇與有機酸脫水生成有機酸酯。在酸(如硫酸)催化下,羧酸與醇生成酯和水。酯化反應可逆,在相同條件下,酯水解生成羧酸和醇,稱為酯的水解反應。為提高酯的產率,可適當增大反應物濃度或將生成物酯和水不斷蒸出反應體系,使平衡向右移動。
醇與無機含氧酸(如硝酸、亞硝酸、硫酸和磷酸等)之間脫水,可生成相應的無機酸酯。
與氫鹵酸反應
醇與氫鹵酸作用,生成鹵代烴和水,是制備鹵代烴的一種重要方法。
該反應的反應速率與氫鹵酸的類型和醇的結構有關,醇與氫鹵酸時氫鹵酸的反應活性順序為:HI>HBr>HCl。醇與氫鹵酸反應時醇的活性順序為:叔醇>仲醇>伯醇>甲醇。
利用醇和濃鹽酸反應的快慢,可以區別伯、仲、叔醇,所用試劑為濃鹽酸和無水氯化鋅所配成的溶液,稱為盧卡斯(Lucas)試劑。即在室溫下,將盧卡斯試劑分別與伯、仲、叔醇作用,叔醇與盧卡斯試劑反應,一起振蕩后很快會生成氯代烴出現混濁;仲醇反應較慢,需靜置一段時間后才生成氯代烴而出現混濁;而伯醇與盧卡斯試劑在室溫下不發生反應,只有加熱才會發生反應。盧卡斯試劑適用于六個碳原子以下的醇。
與含氧無機酸反應
醇可與含氧無機酸(如硫酸、硝酸、磷酸等)作用生成無機酸酯,例如甲醇與硫酸反應生成硫酸二甲酯,丙三醇與磷酸反應可得甘油磷酸酯。
脫水反應
分子內脫水
醇在濃硫酸作用下加熱,分子內消去一分子水,生成不飽和產物烯烴。醇在酸催化下發生分子內脫水的反應機制,一般遵循E1機制,醇的羥基先質子化,再脫去一分子水生成碳正離子中間體,消除β-H生成烯烴。脫水活性次序是:叔醇>仲醇>伯醇。
醇分子內脫水生成烯烴的反應遵循saytzeff規則(即氫總是從含氫較少的β-碳原子上脫去),主要產物為雙鍵上連有烷基較多的烯烴。
分子間脫水
兩分子醇在濃酸作用下發生分子間脫水,生成醚,這是制備醚的一種方法,但僅僅適用于伯醇,仲醇在此條件下反應,生成醚和烯烴的混合物,而叔醇則只生成烯烴。此反應是一種親核取代反應,伯醇按SN2(即兩種反應物對反應速率的影響是同步過程的稱為雙分子親核取代)機制進行,仲醇按SN1(有一種分子參與了決定反應速率關鍵步驟的親核取代反應稱為單分子親核取代反應)或SN2反應機制進行,而叔醇在一般情況下易發生消除反應生成烯烴,很難形成醚。
氧化反應
強氧化劑
強氧化劑(KMnO4)及(K2Cr2O7)能將伯醇首先氧化成醛,醛容易進一步被氧化成羧酸。仲醇被氧化生成,酮比較穩定,不易被繼續氧化。叔醇的羥基所連的碳原子上沒有氫原子,不易被氧化,但如果用更強的氧化劑,可脫水生成烯,然后碳碳鍵氧化斷裂,形成小分子化合物。
反應中,醇可以將橙紅色的重銘酸鉀酸性水溶液(鉻酸試劑)還原成綠色的Cr3+溶液。此反應可用于鑒定伯醇、仲醇和叔醇。
選擇性氧化劑
用特殊的氧化劑如沙瑞特[(C5H5N)2·CrO3](Sarrett試劑)氧化伯醇,反應可停留在醛的階段,分子中的雙鍵和三鍵不受影響,反應一般在二氯甲烷中進行。同理Jones試劑(Jones試劑)也可將仲醇氧化成相應的酮,且分子中不飽和碳碳鍵不受影響。
脫氫反應
伯醇和仲醇可以通過脫氫試劑的作用生成醛、酮,常將醇的蒸氣在高溫下通過銅(銀、等)催化劑進行脫氫反應,叔醇分子中無α-H,故不能發生脫氫反應。
醇的制備
由烯烴制備
烯烴的水合
烯烴與水在酸的催化下進行加成反應得到醇,不對稱烯烴的水合應遵循馬氏規則(即當不對稱烯烴與其他不對稱極性試劑加成時,不對稱試劑中正電性部分一般加到含氫較多的雙鍵碳原子上,負電性部分加到含氫較少的雙鍵碳原子上),故通過乙烯可以制得伯醇,其他烯烴可制得仲醇和叔醇。
硼氫化-氧化反應
烯烴硼氫化-氧化反應的實質遵循馬氏規則,但親電部位是硼而不是氫,故得到的是與烯烴水合不同的醇。
由鹵代烴制備
鹵代烴和稀氫氧化鈉水溶液進行親核取代可制得醇。但是在取代反應的同時,鹵代烴常會發生消除反應,特別是鹵代烴的碳上支鏈較多時,親核試劑OH-進攻中心碳原子的位阻增大,更利于消除,故該法在應用上受到一定的限制。通常只有伯鹵代烴或鹵代烴中不存在可被消除的氫時,主要發生取代反應。為了避免發生消除反應,可用氫氧化銀代替氫氧化鈉。
由格氏試劑制備
格氏試劑可以與醛、酮通過加成制備醇,這是實驗室制備醇的一種經典方法,即格氏試劑(RMgX)中的R進攻羰基碳,MgX加在基氧上,所得的產物酸化后得到醇。該方法的優點是能制得不同類型(伯、仲、叔)的醇,同時也是醇增長碳鏈的一種方法。
羰基還原
醛、酮分子中的羰基可通過催化加氫還原成相應的醇。醛還原成伯醇,酮還原得仲醇。常用催化劑有Ni、Pt、Pd、Cu等,這類催化劑可將醛、酮中的不飽和碳碳鍵也一并還原,如果選擇氫化鋰、硼氫化鈉、金屬與給質子溶劑的組合,可只還原醇,且保護雙鍵。
齊格勒法
工業生產三乙基鋁(ATE)是用金屬鋁粉、氫氣和乙烯在ATE存在下進行反應制取,最初產物為二乙基氫化鋁,繼續與乙烯反應生成ATE,生成的ATE既是產品,又是催化劑:
二乙基鋁與乙烯反應生成三乙基鋁:
在生長長鏈烷基鋁同時發生下述取代反應:
氧化反應:
在水解反應器內,將氧化產品下進行水解,生成C6、C8-C10、C12-C14、C16-C20醇、C22醇等。反應如下:
生物發酵法
乙醇的工業生產就是以含豐富淀粉量的物質為原料通過微生物發酵進行的一種生物化學方法。這些物質先在黑麥霉菌作用下進行糖化,淀粉轉變為單糖,再經酵母發酵將單糖轉變為乙醇并放出二氧化碳。乙醇發酵生產中,還經由蛋白質發酵生成主要由丙醇、丁醇、異戊醇和2-甲基丁醇等組成的雜醇油及琥珀酸等產物。由于石油工業的發展,生物發酵法生產醇所占比例日趨減少。
醇的應用
低碳醇
低碳醇主要包括C1-C5醇,將低碳混合醇分離后,可得到甲、乙、丙、丁、戊醇等,可用作溶劑和酯化試劑、合成化工產品的原料、摻合汽油的助溶劑、液體燃料和代油品等。其中,甲醇是合成許多化學品的重要原料,如甲醇氧化后可得到甲醛,氨化后制甲胺,羰基化合成醋酸,氯化生成氯甲烷,脫水制二甲醚等,在催化劑作用下也可合成汽油等;此外,低碳醇具有很高的辛烷值,防爆、抗震性能優越,與汽油摻混可代替毒性大的四乙基鉛;混合低碳醇本身也是一種性能優于甲醇的清潔燃料,與汽油的混合性優于甲醇和乙醇,化學毒性遠遠低于甲醇,可直接用于車用燃料。
高碳醇
高碳醇(高碳數脂肪醇)為含碳原子六個以上的高級一元醇,其中C6-C10醇為增塑劑醇,C12-C18為洗滌劑醇。
高碳醇是精細化工,增塑劑和表面活性劑的重要原料,能生產鄰苯二甲酸酯和脂肪醇系等表面活性劑。例如可用異壬醇、異癸醇和C6-C11準直鏈醇生產多功能增塑劑品種,脂肪醇系表面活性劑性能佳、用途廣泛,主要用于塑料加工、涂料和潤滑劑等領域。
高碳醇也是合成洗滌劑等精細化工產品的基礎原料。高碳醇性表面活性劑為性能較為優良的表面活性劑,具有優良的表面活性和生物降解性、溶解度高、去污力極強,耐硬水、低泡、和復配性好,特別適用于工業洗滌劑和生產洗衣粉。此外,洗滌劑醇還可用于化妝品、煙草吸根控制、粘度改性劑、降凝劑、抗氧化劑等。
高級脂肪醇的直接用途可用于油漆、油脂、合成沒藥樹、生物堿等多種物質的溶劑和金屬萃取劑、礦石浮選劑,農田表面擠制水分蒸發劑、工業生產消泡劑、農業用乳化劑、塑料工業潤滑油添加劑等。
醇的毒性
醇的毒性因鏈長而異。甲醇的毒性很大,人若口服甲醇,中毒最低劑量約為100 mg/kg體重,經口攝入0.3-1 g/kg可致死,較小的量會導致永久性的盲目;而長期過量攝入乙醇會加重肝臟生物轉化的負擔而影響肝臟功能,同時,酒精會導致出現輕度麻醉、心率加快、皮膚充血、皮溫升高、惡心嘔吐等生理效應,但很少致命。除了乙醇以外,醇的毒性隨著鏈長的增加而增加,到戊醇達到最高點。而高級脂防醇是一類毒性極小的有機化合物,其毒性隨碳鏈增長而減小。 在碳原子數相同的醇類中,異構醇毒性比正構醇弱。環戊醇和環己醇等環烷醇類化合物的毒性與環烷烴類相近似。多元醇類一般毒性很低。芳香族一元醇,如苯甲醇、苯乙醇等,有一定強度的經口毒性。鹵代醇,其毒性很強。
重要的醇
甲醇
甲醇(CH3OH)是一種無色、透明、易燃、易揮發的有毒液體,略有乙醇氣味。沸點64.5℃,能與水、乙醇、乙醚、苯、酮、鹵代烴和許多其他有機溶劑相混溶,遇熱、明火或氧化劑易燃燒。
甲醇用途廣泛,是基礎的有機化工原料和優質燃料。甲醇主要用于制造甲醛、醋酸、氯甲烷、甲氨、硫酸二甲酯等多種有機產品,也是農藥、醫藥的重要原料之一。甲醇在深加工后可作為一種新型清潔燃料,也加入汽油摻燒。
甲醇有一定的毒性。工業酒精中大約含有4%的甲醇,常被當作食用酒精制作假酒,飲用后會導致甲醇中毒。甲醇的致命劑量大約是70 mL。吸入或經皮膚吸收也能引起中毒,少量(10mL)可致失明,多量(30 mL)即能致死。這是因為甲醇經人體代謝會產生甲醛和甲酸,對人體產生傷害。
乙醇
乙醇(CH3CH2OH)又稱酒精,為無色透明液體,易揮發,有辛辣味,易燃燒,沸點為78.5℃,能與水以任意比例混溶。乙醇有相當廣泛的用途,除用作燃料,制造飲料和香精外,也是一種重要的有機化工原料,如用乙醇制造冰醋、乙醚等。乙醇也是一種有機溶劑,用于溶解樹脂,制造涂料。醫療上常用75%(體積分數)的酒精做消毒劑。乙醇屬于中效消毒劑,其殺菌作用較快,消毒效果可靠,對人刺激性小,無毒,對物品無損害,多用于皮膚消毒以及臨床醫療器械的消毒。
工業上合成乙醇主要有兩種方法:發酵法和乙烯水化法。發酵法是制取乙醇的一種重要方法,所用原料是含糖類很豐富的各種農產品,如高粱、玉米、薯類以及多種野生的果實等,也常利用廢糖蜜。這些物質經過發酵,再進行分餾,可以得到95%(質量分數)的乙醇。乙烯水化法以石油裂解產生的乙烯為原料,在加熱、加壓和催化劑(硫酸或磷酸)存在的條件下,跟水反應,生成乙醇。用乙烯水化法生產乙醇,成本低,產量大,能節約大量糧食,所以隨著石油化工的發展,這種方法發展很快。
乙二醇
乙二醇(HOCH2CH2OH)是重要的二醇,俗稱甘醇。乙二醇為無色透明黏稠液體,味甜,具有吸濕性,易燃。因分子中多了一個羥基,使氫鍵數目增多,所以乙二醇的沸點(198°C)比乙醇(78.5°C)高得多。乙二醇能與水、低級脂肪族醇、丙三醇、醋酸、丙酮及類似酮類、醛類、吡啶及類似的煤焦油堿類混溶,但由于其分子中羥基的增加,乙二醇在非極性或極性較小的有機溶劑中的溶解度降低,微溶或不溶于乙醚,幾乎不溶于苯及其同系物、氯代烴、石油醚和油類。工業上乙二醇由環氧乙烷用稀鹽酸水解制得。實驗室中可用水解二鹵代烷或鹵代乙醇的方法制備。乙二醇為重要的有機化工原料,乙二醇常可代替甘油使用,在制革和制藥工業中分別用作水合劑和溶劑,也可用作抗凍劑。
丙三醇
丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)俗稱甘油,是無色、透明、無臭、黏稠液體,味甜,具有吸濕性,可燃,低毒;熔點為18.17°C。沸點為290°C(分解)。丙三醇能與水和乙醇混溶于11倍的乙酸乙酯,以及約500倍的乙醚;不溶于苯、三氯甲烷、四氯化碳、二硫化碳、石油醒、油類。甘油的工業生產方法主要有兩種:以天然油脂為原料的方法,所得甘油俗稱天然甘油;以丙烯為原料的合成法,所得甘油俗稱合成甘油。甘油是重要的基本有機原料,主要用于醫藥、化妝品、丙烯酸甲酯、煙草、食品、硝化纖維素和炸藥、紡織印染等方面。
苯甲醇
苯甲醇(C6H5CH2OH)是最簡單的芳香醇,又名醇。在自然界中苯甲醇多數以酯的形式存在于香精油中,如茉莉花油、風信子油和妥魯香脂等。常溫常壓下,苯甲醇為無色黏稠液體,其熔點為-15.3°C,沸點為205.3°C;有微弱芳香的氣味,在香料工業中常用作稀釋劑;易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑,能溶于水。
工業上采用坎尼扎羅反應和布蘭法生產苯甲醇,前者由苯甲醛與濃氫氧化鉀反應制得,后者是由干燥的氯化氫氣通入苯、三聚甲醛和氯化鋅的混合液中,也可用甲苯蒸氣與氯在光照下反應,先生成氯化芐,然后水解制得苯甲醇。苯甲醇可用于制作香料和調味劑,還可用作明膠、蟲膠、酪蛋白及醋酸纖維等的溶劑。苯甲醇具有微弱的麻醉作用和防腐性能,配制注射劑可減輕疼痛。
參考資料 >