苯酚（英文名稱：Phenol），有機化合物。化學式為C6H5OH，又稱石炭酸、羥基苯，摩爾質量為94.11g/摩爾，密度為1.06g/cm3。苯酚為無色針狀結晶或白色結晶熔塊，有特殊的臭味和燃燒味，極稀的溶液具有甜味，易溶于乙醇、乙醚、三氯甲烷、丙三醇、二硫化碳。幾乎不溶于石油醚。常溫下，苯酚可溶于水，但溶解度不大；加熱后，苯酚在水中溶解度增大，當溫度高于65℃時，苯酚可與水以任意比例混合。苯酚具有弱酸性，與FeCl3發生顯色反應，能夠發生鹵代反應、硝化反應、磺化反應，在空氣中極易被氧化，使其顏色加深。工業上制備苯酚的方法有磺化法、氯苯水解法、異丙苯法、甲苯氧化法和苯氧化法。苯酚對皮膚、黏膜有強烈的腐蝕作用，接觸后會使局部蛋白質變性，也可抑制中樞神經系統或損害肝、腎功能，其溶液沾到皮膚上可用乙醇洗滌。
苯酚是一種重要的有機合成原料，可用于生產或制造炸藥、肥料、焦炭、燈黑、涂料、合成樹脂等；在實驗室中可以用作溶劑、試劑；其稀水溶液可直接用做防腐劑和化學消毒劑，還可以使人體感覺神經末稍麻痹，產生局部麻醉作用，可止癢。
相關歷史
苯酚是德國化學家龍格（Runge F）于1834年在煤焦油中發現的，故又稱石炭酸（Carbolic acid）。苯酚來自煤焦油。苯酚發現后的30年一直未能發揮作用，最早把苯酚用于外科手術的是英國著名醫生約瑟夫·利斯特(JosePh Lister)。約瑟夫·李斯特選用石炭酸作消毒劑進行臨床試驗，使手術后創口感染致死的病例大大下降，開創了消毒殺菌在外科臨床實踐中的先河，并把新的消毒法在英國醫院進行推廣。由于在外科消毒史上的杰出貢獻，利斯特被譽為外科消毒之父。1853年，蒙彼利埃第三大學的法國化學家C·熱拉爾（Charles Gerhardt）第一次用水楊酸鈉和乙酰[xiān]氯合成了阿司匹林。1859年，馬爾堡大學的德國化學家H·科爾貝（HermannKolbe）發展了一種合成水楊酸的方法，該方法只需在高壓下將苯酚和二氧化碳接觸即可。這個反應在有機化學書里被稱作科爾貝反應。
第一次世界大戰以前苯酚全部來自煤焦油，稱為天然苯酚。合成苯酚最早由苯胺鹽酸鹽和亞硝酸銀反應制得。第一次世界大戰期間，發現三硝基苯酚（苦味酸）是一種爆炸性很強的炸藥，具有很大的軍事價值，需求量劇增，于是加緊苯酚合成方法的開發。此間，以苯為原料的磺化堿熔法發展成為比較經濟的工業合成方法。1923年，美國Monsanto公司按此法建成世界上第一座合成苯酚工廠。在磺化-堿熔法之后，還發展了許多合成苯酚的方法。1924年，美國的Dow Chemical公司采用氯苯堿性水解法建成工業生產裝置。1940年，德國的拉西-虎克法（氯苯酸性水解）實現工業化。到第二次世界大戰結束時，合成苯酚發展到占苯酚總產的90%。1961年，Dow Chemical Canada公司甲苯氧化法建廠。到1965年，合成苯酚占苯酚總產量的3-甲基-1-苯基-2-丁酮。
應用領域
化工原料
苯酚是一種重要的有機合成原料，可用于生產或制造炸藥、肥料、焦炭、燈黑、涂料、除涂劑、橡膠、石棉品、木材防腐劑、合成樹脂（酚醛樹脂，用作絕緣材料，制造電器元件等）、紡織物、藥品、藥物制劑、香水、電木和其他塑料，以及聚合物的中間體。苯酚在實驗室中可以用作溶劑、試劑。
醫藥
苯酚可凝固蛋白質，有殺菌效力，苯酚稀溶液是醫藥上最早使用的噴灑化學消毒劑。如商品“來蘇爾”（Lysol）消毒藥水就是苯酚和甲苯酚的肥皂液，藥皂中也摻入少量的苯酚。在醫藥上用作消毒劑、殺蟲劑、止癢劑等。苯酚的稀水溶液可直接用做防腐劑和消毒劑，還可以使人體感覺神經末稍麻痹，產生局部麻醉作用，可止癢；也可用于消毒外科器械和排泄物的處理，皮膚殺菌及中耳炎的治療。
自然來源
天然酚是在煤和木材干餾時得到的，苯酚的天然晶存在于咖啡、康乃克油和雞蛋果等中。天然酚包括煉焦化學的酚和木材干餾的酚。這種得到的酚經常是一種難分離的混合物，其中含有各種各樣的酚類，即使經過分離精制后，所得的苯酚也不如用合成方法所制的苯酚純潔，不能用于合成化工原料。所以天然酚的用途不如合成酚的廣闊。
理化性質
物理性質
苯酚為無色針狀結晶或白色結晶熔塊，摩爾質量為94.11g/摩爾，密度為1.071g/cm3，熔點為43℃，沸點為182℃，有特殊的臭味和燃燒味，極稀的溶液具有甜味，置于空氣中或日光下逐漸變成粉紅色至紅色，在潮濕空氣中吸濕后，由結晶變成液體。易溶于乙醇、乙醚、三氯甲烷、丙三醇、二硫化碳。幾乎不溶于石油醚。常溫下，苯酚可溶于水，但溶解度不大；加熱后，苯酚在水中溶解度增大，當溫度高于65℃時，苯酚可與水以任意比例互溶。
化學性質
弱酸性
苯酚具有弱酸性，Ka=1.28×10^-10，酸性介于碳酸兩級電離之間，因此，苯酚不能與NaHCO3等弱堿反應。其酸性比醇和水強（醇不能與氫氧化鈉反應），但比碳酸弱。可以與氫氧化鈉反應，生成易溶于水的苯酚鈉。苯酚可以與其他物質形成分子間氫鍵。
向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳，又會重新生成苯酚。
與FeCl3發生顯色反應
苯酚遇三氯化鐵溶液顯紫色，原因是苯酚根離子與Fe3?形成了有顏色的配合物。
鹵代反應
向苯酚的水溶液中加入溴水，立即生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀。凡是酚羥基的鄰位和對位上有氫原子都能被溴取代，生成溴代物。
由于此反應靈敏、迅速、簡便，可用于苯酚的定性和定量分析。如果使用CS2、CCl4，等非極性溶劑，并控制溴的用量，可以得到一溴代酚。
硝化反應
苯酚與硝酸在室溫下即發生親電取代反應，生成的主要產物是鄰硝基苯酚對硝基酚。
磺化反應
苯酚在室溫下，與濃硫酸作用生成鄰羥基苯磺酸；在100℃時主要生成對鄰羥基苯磺酸；高于100℃，則生成4-羥基-1，3-苯二磺酸。
氧化反應
苯酚在空氣中極易被氧化，使其顏色加深。苯酚的氧化產物一般是對苯醌。苯酚可以被重鉻酸鉀氧化成對-苯醌，這個反應也可以用Br?作氧化劑。
還原反應
苯酚與金屬鋅共熱可以被還原成苯。在催化劑存在的情況下加氫可被還原成環己醇。
其他重要反應
苯酚最重要的反應之一是與甲醛縮聚生成PF。根據生產過程中所用的催化劑種類不同，可將樹脂分為兩類：若采用堿性催化劑，如氫氧化鈉或氫氧化等作催化劑，一般生成熱固性酚醛樹脂；若采用酸性催化劑，如鹽酸或草酸為催化劑，在酚類過量的情況下，則生成線型熱塑性酚醛樹脂。
偶氮離子與苯酚偶合生成偶氮鍵，這是重要的一類偶氮染料的基礎。
苯酚還可與磷酸作用生成磷酸的三苯酚酯。與水楊酸生成苯酚的水楊酸酯。這些都是工業生產的苯酚酯。如與二偶氮甲烷反應生成苯甲醚。
與烯醇的互變異構：酮和烯醇互為異構體，它們之間可通過共軛堿互變，這種現象稱為互變異構。例如對硝基酚與環己二烯酮為互變異構，屬于酮-烯醇互變異構現象。
制備方法
磺化法
以苯為原料用硫酸磺化后制成苯磺酸，苯磺酸再與亞硫酸鈉反應生成苯磺酸鈉，然后經堿化、酸化后精制，便可得到苯酚。
氯苯水解法
氯苯在氫氧化鈉溶液中水解后生成苯酚鈉，苯酚鈉經鹽酸處理后，精制便可得到苯酚。
異丙苯法
苯和丙烯以氯化鋁作為催化劑反應生成異丙苯，異丙苯被空氣氧化生成過氧化氫異丙苯，過氧化氫異丙苯經濃縮后用濃硫酸進行分解，便可得到苯酚和丙酮粗品，每生產1噸苯酚可副產0.62噸丙酮。
甲苯氧化法
甲苯在鈷鹽的作用下，由空氣氧化為苯甲酸，再在銅催化劑的作用下進一步氧化生成苯酚。
苯氧化法
苯在銅鐵催化劑及空氣存在下，被鹽酸氯化成氯苯。再在活性硅酸作用下水解生成苯酚。
結構
苯酚的氧原子上有兩對未用電子，一對位于雜化的sp2軌道上，另一對處于未雜化的p軌道上，p電子云與苯環大鍵電子云可以發生平行重疊，形成共軛體系。由于共軛，p電子向苯環偏移，苯環上電子云密度相應增加，鍵變得比較牢固，不容易發生斷裂。同時，由于苯環上電子云密度增加，有利于苯環上發生親電取代反應。而氧上電子云的偏移也使得鍵的極性增加，鍵容易斷裂給出氫質子，從而顯示出一定的酸性。
安全事宜
安全標識
毒性
致死劑量：1000mg/kg（人經口）。
急性中毒：LD50317mg/kg（大鼠經口）；LD50270mg/kg（小鼠經口）。
刺激性：家兔經眼：20mg（24h），中度刺激。家兔經皮：500mg（24h），中度刺激。
致突變性：脫氧核糖核酸抑制：人HeL細胞1mmol/L。姊妹染色單體交換：人淋巴細胞5μmol/L。
生殖毒性：大鼠經口最低中毒劑量（TDL0）：1200mg/kg（孕6d~15d），引起胚胎毒性。
致癌性：小鼠經皮最低中毒劑量（TDL0）：16g/kg，40周（間歇），致癌，皮膚腫瘤。
健康危害
苯酚對皮膚、黏膜有強烈的腐蝕作用，也可抑制中樞神經系統或損害肝、腎功能。
急性中毒：吸入高濃度蒸氣可致頭痛、頭暈、乏力、視物模糊、肺水腫等。誤服引起消化道灼傷，出現燒灼痛，呼出氣苯酚味，嘔吐物或大便可帶血液，有胃腸穿孔的可能，可出現休克、肺水腫、肝或腎損傷，出現急性腎衰竭，可死于呼吸衰竭。
慢性影響：可引起頭痛、頭暈、咳嗽、食欲減退、惡心、嘔吐、嚴重者引起蛋白尿。皮膚接觸可致皮炎。
急救措施
皮膚接觸：立即脫去被污染的衣著，用丙三醇、聚乙烯乙二醇或聚乙二醇和乙醇混合液抹擦。然后用水沖洗至少15分鐘，就醫。
眼睛接觸：提起眼臉，用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘，就醫。
吸入：立即將人至空氣新鮮處，呼吸困難時給輸氧；呼吸停止時，進行人工呼吸，就醫。
食入：患者清醒時立即給飲植物油15mL~30mL，催吐，盡快洗胃，就醫。
泄露處理
當苯酚發生泄露時，應立即隔離泄漏污染區，限制出入，切斷火源。建議應急處理人員戴自給式呼吸器，穿防毒服。小量泄漏：用干生石灰、碳酸鈉灰覆蓋。大量泄漏：收集回收或運至廢物處理場所處置。
環境危害
當水中含酚大于5mg/L時，就會使魚中毒死亡。水體中酚濃度低時能夠影響魚類的洄游繁殖。苯酚濃度為0.1mg/L~0.2mg/L時魚肉有酚味，濃度高引起魚類大量死亡，甚至絕跡。水體中含酚類化合物時會使水體發臭，水生生物受這種水的影響，也帶有臭味，這不僅使魚貝類的質量下降，甚至使之無法食用。
儲存
儲存于陰涼、通風倉庫內。防止陽光直射。
參考資料 >
Phenol | C6H5OH - PubChem.PubChem.2023-04-24
苯酚.國際化學品安全卡.2023-07-19