氯乙酸甲是一種有機化合物，結(jié)構(gòu)式為ClCH2COOCH3。為無色透明液體，有刺激性氣味，微溶于水。主要用作溶劑，也用于有機合成。吸入、食入、經(jīng)皮吸收對身體有害，中毒表現(xiàn)有燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、氣短、頭痛、惡心、嘔吐。易燃，遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險。受熱、接觸酸或酸霧放出劇毒的煙霧。
物性數(shù)據(jù)
1.性狀：無色透明液體，有刺激氣味。
2.熔點（℃）：-32.1
3.沸點（℃）：129.8
4.相對密度（水=1）：1.24
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.8
6.飽和蒸氣壓（kPa）：1.33（29℃）
7.臨界壓力（MPa）：4.5
8.正辛醇/水分配系數(shù)：0.63
9.閃點（℃）：50.15
10.引燃溫度（℃）：463
11.爆炸上限（%）：18.5
12.爆炸下限（%）：7.5
14.相對密度（25℃，4℃）：1.2281
15.溶度參數(shù)0.5：22.348
16.Van der Waals面積：7.47*10^9
17.van der Waals體積：50.720
18.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔：163.6
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、急性毒性：
大鼠吸入LDL0：250ppm/7H；
大鼠皮下LD16：560mg/kg；
小鼠經(jīng)口LC50：240mg/kg；
小鼠吸入LC50：1 mg//2H；
哺乳綱經(jīng)口LD50：240mg/kg；
2、蒸氣有毒，吸入或口服有毒害。對眼睛、黏膜和皮膚有強烈刺激性。
3、急性毒性
LD50：240mg/kg（小鼠經(jīng)口）
LC50：1000mg/m3（小鼠吸入，2h）。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
生物降解性 MITI-I測試，初始濃度100ppm，污泥濃度30ppm，4周后降解32%~75%。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
2、摩爾體積：92.9
3、等張比容（90.2K）：214.6
4、表面張力（dyne/cm）：28.4
5、極化率：8.94
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：0.7
2.氫鍵供體數(shù)量：0
3.氫鍵受體數(shù)量：2
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：2
5.互變異構(gòu)體數(shù)量：無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積：26.3
7.重原子數(shù)量：6
8.表面電荷：0
9.復(fù)雜度：52.8
10.同位素原子數(shù)量：0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15.共價鍵單元數(shù)量：1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.穩(wěn)定性：穩(wěn)定
3.避免接觸的條件：受熱
4.聚合危害：不聚合
5.分解產(chǎn)物：氯化氫
貯存方法
儲存注意事項 儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離深圳市火種數(shù)字科技有限公司、熱源。庫溫不宜超過32℃，相對濕度不超過80%。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、還原劑、酸類、堿類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
合成方法
1.由氯乙酸與甲醇經(jīng)酯化反應(yīng)制得。將甲醇與氯乙酸按重量比0.366:1混合均勻，攪拌加熱，于105-110℃下進(jìn)行酯化反應(yīng)。反應(yīng)過程中不斷蒸出氯乙酸甲酯、水和甲醇的三元共沸物，經(jīng)酯分離器分層，將分出的甲醇和水重新回流入反應(yīng)鍋內(nèi)，分出的粗酯用碳酸鈉中和。經(jīng)中和的粗酯先用常壓蒸餾切取130℃餾分，再進(jìn)行減壓病蒸餾，收集65℃（8kPa）餾分，即為氯乙酸甲酯成品。收率約96%。用于農(nóng)藥中間體時，所得粗酯經(jīng)水洗、中和即可獲得含量95%以上的產(chǎn)品，可直接使用。生產(chǎn)1t這種規(guī)格的氯乙酸甲酯，約消耗氯乙酸800kg，甲醇330kg。在實驗室制備時常在氯乙酸和甲醇混合液中滴加硫酸，加熱回流5h，再經(jīng)中和、水洗、干燥、減壓蒸餾而得成品。
2.其制備方法是由氯乙酸與甲醇經(jīng)酯化反應(yīng)而制得。
將甲醇與氯乙酸按質(zhì)量比0.336∶1混合均勻，攪拌加熱，于105～110℃下進(jìn)行酯化反應(yīng)。反應(yīng)過程中不斷蒸出氯乙酸甲酯、水和甲醇的三元共沸物，經(jīng)酯分離器分層，將分出的甲醇和水重新回流到反應(yīng)鍋內(nèi)，分出的粗酯用碳酸鈉中和。經(jīng)中和的粗酯先用常壓蒸餾切取130℃餾分，再進(jìn)行減壓病蒸餾，收集65℃/79.98kPa餾分，即得到氯乙酸甲酯成品，收率約96%。
3.在搪瓷罐中加入氯乙酸和甲醇，加熱溶解后，冷卻，滴加硫酸，加熱回流5h，冷卻后，依次用水洗滌二次，用5%碳酸鈉洗滌二次，再用水洗至pH=7，分去水層用氯化鎂干燥，濾去干燥劑，減壓蒸餾即為成品。
產(chǎn)品用途
用途一：用作醫(yī)藥的中間體，也是農(nóng)藥樂果的原料。
用途二：用作溶劑，也用于有機合成。
用途三：氯乙酸甲酯在農(nóng)藥上主要用于合成殺蟲劑樂果、氧化樂果的中間體硫磷酯、氧硫磷酯及氯乙甲胺，此外，作為一種有機合成原料，也用于醫(yī)藥、粘接劑、表面活性劑的制備，還可用作溶劑。
用途四：氯乙酸甲酯用于生產(chǎn)有機磷殺蟲劑樂果、化學(xué)合成法魚肝油（維生素甲?。?a href="/hebeideji/7196817906596233227.html">吡哆醇、磺胺類藥物磺胺鄰二甲氧。也可用作溶劑、粘合劑和表面活性劑類產(chǎn)品的原料。氯乙酸與乙醇、丁醇用相仿的工藝過程酯化，可獲得相應(yīng)的氯乙酸酯。該工藝可安排在連續(xù)化裝置中進(jìn)行，在100-190℃條件下，將氯乙酸和醇連續(xù)加入反應(yīng)器，生成的氯乙酸酯和水連續(xù)從反應(yīng)系統(tǒng)中移出，不需采用催化劑和共沸溶劑，可獲得較高收率。氯乙酸乙酯主要用作溶劑，也是藥物5-嘧啶等有機合成用的中間體；氯乙酸丁酯用于生產(chǎn)增塑劑丁基酞酰乙醇酸丁酯等。
安全信息
危險運輸編碼：UN 2295 6.1/PG 1
安全標(biāo)識：S16S26S36S45S37/S39
危險標(biāo)識：R10R40R41R23/25R36/37/38R37/38
環(huán)境影響
健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
健康危害：吸入、食入、經(jīng)皮吸收對身體有害。對眼睛、皮膚、粘膜和呼吸道有強烈的刺激性作用。吸入后可因喉、支氣管的肌肉痙攣、水腫、化學(xué)性肺炎、肺水腫而致死。中毒表現(xiàn)有燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、氣短、頭痛、惡心、嘔吐。
毒理學(xué)
急性毒性：LD50240mg/kg(小鼠經(jīng)口) ；LC501000毫克每立方米(小鼠吸入)
環(huán)境行為
危險特性：易燃，遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險。受熱、接觸酸或酸霧放出劇毒的煙霧。
監(jiān)測方法
應(yīng)急
直接進(jìn)水樣氣相色譜法
實驗室
氣相色譜法
用Carbowax 20M和SE-30柱毛細(xì)管氣相色譜法分離氯化的乙酸甲酯、丙酸甲酯和丁酸甲酯——(Korhonen，I.O.O.)，《Chromatographia》，1982，15，No8，505-508(英文) 《分析化學(xué)文摘》，1984.3。
化學(xué)分析法
1.技術(shù)指標(biāo)外觀
粗氯乙酸甲酯為無色或淡黃色液體，ClCH2COOH含量 <= 3.0 % ，精氯乙酸甲酯為無色或淡黃色液體其含量>= 91%， ClCH2COOH含量<= 1.0 % ；
2.檢驗方法
2.1試劑和溶液
2.1.1苯：分析純；
2.1.2乙醇：分析純；
2.1.3氫氧化鈉：0.1mol/L NaOH標(biāo)準(zhǔn)滴定溶液；
2.1.4氫氧化鈉：0.5mol/L NaOH溶液；
2.1.5硫酸： c(1/2硫酸)=0.5mol/L標(biāo)準(zhǔn)滴定溶液；
2.1.6甲基紅：0.1%乙醇溶液；
2.1.7酚酞：1%乙醇溶液。
2.2儀器
一般實驗室用儀器。
2.3測定步驟：
A、游離酸的測定：準(zhǔn)確稱取2～3g試樣（精確至0.0002g），加入預(yù)先放有30mL苯的250 mL分液漏斗中，然后加入20 mL蒸餾水，搖勻，靜置分層，將水層放入到250 mL三角瓶中，加入3滴甲基紅指示劑，用0.1mol/L氫氧化鈉標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至黃色為終點。
B、氯乙酸甲酯含量的測定：準(zhǔn)確稱取0.5～0.7g試樣（精確至0.0002g），加入預(yù)先放20mL乙醇的250 mL三角瓶中，待樣品溶解后，準(zhǔn)確移取20 mL0.5mol/L NaOH溶液，搖勻，靜置15min，加入2滴酚酞指示劑，用0.5mol/L硫酸標(biāo)準(zhǔn)溶液滴至無色即為終點。同時做空白試驗。
2.4 允許差
取平行測定結(jié)果的算術(shù)平均值為測定結(jié)果，氯乙酸甲酯平行測定結(jié)果的絕對差值不大于0.4%，酸度平行測定的絕對差值不大于0.2%。
環(huán)境標(biāo)準(zhǔn)
蘇聯(lián)，車間空氣中有害物質(zhì)的最高容許濃度——5毫克每立方米。
處理方法
泄漏處理
迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。防止進(jìn)入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土或其他不燃材料吸附或吸收。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容；用泡沫覆蓋，降低蒸氣災(zāi)害。用泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占髦校厥栈蜻\至廢物處理場所處置。
防護(hù)措施
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：可能接觸其蒸氣時，必須佩戴自吸過濾式防毒面具(全面罩)。緊急事態(tài)搶救或撤離時，佩戴氧氣呼吸器。
眼睛防護(hù)：呼吸系統(tǒng)防護(hù)中已作防護(hù)。
身體防護(hù)：穿連衣式膠布防毒衣。
手防護(hù)：戴橡膠手套。
其它：工作現(xiàn)場禁止吸煙、進(jìn)食和飲水?，F(xiàn)場備有沖洗眼及皮膚的設(shè)備。工作畢，徹底清洗。單獨存放被毒物污染的衣服，洗后備用。
急救措施
皮膚接觸：立即脫去被污染的衣著，用大量流動清水沖洗，至少15分鐘。就醫(yī)。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：誤服者用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。
滅火方法：消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服。噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。滅火劑：霧狀水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用霧狀水驅(qū)散蒸氣。
安全術(shù)語
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of 液態(tài)水 and seek medical advice。不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection。戴適當(dāng)?shù)氖痔缀妥o(hù)目鏡或面具。
S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)。若發(fā)生事故或感不適，立即就醫(yī)(可能的話，出示其標(biāo)簽)。
風(fēng)險術(shù)語
R10 Flammable。易燃。
R23/25 Toxic by inhalation and if swallowed。吸入及吞食有毒。
R37/38 Irritating to respiratory system and skin。刺激呼吸系統(tǒng)和皮膚。
R41 Risk of serious damage to the eyes。對眼睛有嚴(yán)重傷害。
參考資料 >