N-甲基吡咯烷[wán]（N-methyl-2-pyrrolidone; NMP），又稱N-甲基-2-吡咯烷酮，是2-吡咯烷酮的N-甲基衍生物。
N-甲基吡咯烷酮是無色透明油狀液體，沸點202℃。微有胺的氣味，呈微堿性?？膳c水以任何比例混溶，溶于醇、醚、酯[zhǐ]、酮、鹵代烴、芳烴等各種有機溶劑。是一種極性的非質子傳遞溶劑，溶解能力強，黏度低，毒性和腐蝕性小，熱穩定性高，生物降解性好。工業上主要中y-丁內酯和甲胺反應制備，無須催化劑，一般采用非連續的兩步釜式反應工藝或連統的管式反應工藝。
產品規格
毒性防護
對皮膚有輕度刺激作用，但未見吸收作用。由于蒸氣壓低，一次吸入的危險性很小。但慢性作用可致中樞神經系統機能障礙，引起呼吸器官、腎臟、血管系統的病變。小鼠吸入本品蒸氣2小時，濃度為0.18～0.20mg/L，可對上呼吸道及眼睛產生輕度的刺激。小鼠灌胃LD50為5200mg/kg，大鼠灌胃LD50為7900mg/kg。工作場所最高容許濃度100mg/m3?，F場操作人員應戴口罩、防護眼鏡及手套。
產品描述
無色透明油狀液體，微有胺的氣味。能與水、醇、醚、酯、酮、鹵代烴、芳烴和麻油互溶。揮發度低，熱穩定性、化學穩定性均佳，能隨水蒸氣揮發。有吸濕性。對光敏感。
物性數據
1.性狀：無色透明油狀液體，微有胺的氣味
2.密度：1.028g/cm3
3.熔點：-24℃
4.沸點：202℃
5.折射率：1.470
6黏度：1.65mPa·s
7.閃點：86.1℃
8.燃點：346℃
9.燃燒熱：3010kJ/摩爾
10.臨界溫度：445℃
11.臨界壓力：4.76MPa
12.電導率：(1~2)×10^-8s/m
13.溶解性：易溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯、氯仿和苯，能溶解于大多數有機與無機化合物、極性氣體、天然及合成高分子化合物
理論數據
毒理學數據
1、急性毒性：
小鼠口經LC50：5130mg/kg；大鼠口經LD50：3914mg/kg
小鼠腹腔LC50：3050mg/kg；大鼠腹腔LD50：2472mg/kg
小鼠靜脈LC50：54500μg/kg；大鼠靜脈LD50：80500μg/kg
大鼠吸入LDL0：1gm/m
2、刺激數據：眼-兔子100mg中度。
生態學數據
對水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水，水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
分子結構數據
1、摩爾折射率：26.85
2、摩爾體積（cm/mol）：96.2
3、等張比容（90.2K）：232.1
4、表面張力（dyne/cm）：33.7
5、極化率（10cm）：10.64
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）：無
2.氫鍵供體數量：0
3.氫鍵受體數量：1
4.可旋轉化學鍵數量：0
5.互變異構體數量：2
6.拓撲分子極性表面積：20.3
7.重原子數量：7
8.表面電荷：0
9.復雜度：90.1
10.同位素原子數量：0
11.確定原子立構中心數量：0
12.不確定原子立構中心數量：0
13.確定化學鍵立構中心數量：0
14.不確定化學鍵立構中心數量：0
15.共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
1.無色液體，有氨味，本品毒性小。能與水混溶，溶于乙醚、丙酮等大多數有機溶劑。能溶解大多數有機與無機化合物、極性氣體、天然及合成高分子化合物。
2.化學性質：在中性溶液中比較穩定。在4%的氫氧化鈉中8小時后有50%~70%發生水解。在濃鹽酸中逐漸發生水解，生成4-甲氨基丁酸。由于羰基的反應，可以生成縮酮或硫代吡咯烷酮。
3.在堿催化劑存在下與烯烴作用，在第3位發生烷基化反應。N-甲基吡咯烷酮為弱堿性，能生成鹽酸鹽。與重金屬鹽形成加合物，例如與溴化鎳加熱到150℃，生成NiBr2(C5H9ON)3，熔點105℃。
操作與儲存
貯存方法
儲存在干爽的惰性氣體下，保持容器密封，儲存在陰涼，干燥的地方。
操作注意事項
避免曝露：使用前需要獲得專門的指導。避免接觸皮膚和眼睛。避免吸入蒸氣和煙霧。切勿靠近火源。－嚴禁煙火。采取措施防止靜電積聚。
儲存注意事項
貯存在陰涼處。使容器保持密閉，儲存在干燥通風處。打開了的容器必須仔細重新封口并保持豎放位置以防止泄漏。充氣保存，對濕度敏感。
應急措施
急救措施
吸入：如果吸入，請將患者移到新鮮空氣處。如呼吸停止，進行人工呼吸。請教醫生。
皮膚接觸：用肥皂和大量的水沖洗。請教醫生。
眼睛接觸：用大量水徹底沖洗至少15分鐘并請教醫生。
食入：禁止催吐。切勿給失去知覺者通過口喂任何東西。用水漱口。請教醫生。
消防措施
滅火方法及滅火劑：用水霧、抗乙醇泡沫、干粉或二氧化碳滅火。
泄露應急處理
作業人員防護措施、防護裝備和應急處置程序：使用個人防護用品。避免吸入蒸氣、煙霧或氣體。保證充分的通風。移去所有火源。人員疏散到安全區域。謹防蒸氣積累達到可爆炸的濃度。蒸氣能在低洼處積聚。
環境保護措施：如能確保安全，可采取措施防止進一步的泄漏或溢出。不要讓產品進入下水道。
泄漏化學品的收容、清除方法及所使用的處置材料：圍堵溢出，用防電真空清潔器或濕刷子將溢出物收集起來，并放置到容器中去,根據當地規定處理。放入合適的封閉的容器中待處理。
控制和防護
技術控制
根據良好的工業衛生和安全規范進行操作。休息前和工作結束時洗手。
個體防護設備
眼/面保護：帶有防護邊罩的安全眼鏡符合EN166要求請使用經官方標準如NIOSH（美國）或EN166（歐盟）檢測與批準的設備防護眼部。
皮膚保護：戴手套取手套在使用前必須受檢查。
身體保護：防滲透的衣服,防護設備的類型必須根據特定工作場所中的危險物的濃度和數量來選擇。
呼吸系統防護：如危險性評測顯示需要使用空氣凈化的防毒面具，請使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型（EN14387）防毒面具筒作為工程控制的候補。如果防毒面具是保護的唯一方式，則使用全面罩式送風防毒面具。呼吸器使用經過測試并通過政府標準如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。
安全信息
包裝儲運
本品化學性質不活潑，除銅外，對其他金屬如碳鋼、鋁等無腐蝕性。采用鍍鋅鐵桶包裝，每桶50kg或100kg,小包裝用玻璃瓶避光包裝。按一般化學品規定貯運。
用途
本品是重要的化工原料，是一種選擇性強和穩定性好的極性溶劑，具有毒性低、沸點高、溶解力強、不易燃、可生物降解、可回收利用、使用安全和適用于多種配方用途等優點。N-甲基吡咯烷酮(NMP)是一種極性的非質子傳遞溶劑。具有毒性小、沸點高、溶解力出眾。選擇性強和穩定性好的優點。廣泛用于芳香烴萃取、乙炔、烯烴、二烯烴的純化，聚偏二氟乙烯的溶劑，鋰離子電池的電極輔助材料，合成氣脫硫、潤滑油精制、潤滑油抗凍劑、烯烴萃取劑、、難溶工程塑料聚合時的溶劑，農用除草劑，絕緣材料、集成電路制作，半導體行業精密儀器、線路板的洗凈,聚氯乙稀尾氣回收，清洗劑、染料助劑、分散劑等。也用于聚合物的溶劑及聚合反應的介質，如工程塑料及芳綸纖維。另外還可用在農藥、醫藥和清潔劑等方面。其主要用途如下：
1、乙炔提濃及丁二烯、2-甲基-1，3-丁二烯、芳烴等萃取
2、潤滑油精煉
3、難溶工程塑料（聚苯硫醚、聚酰亞胺）及芳綸纖維等用聚合溶劑
4、電子絕緣材料、鋰離子電池
5、高檔涂料、油墨、顏料
6、農藥助劑
7、清洗劑：脫油、脫脂、脫蠟、拋光、防銹、脫漆等
8、人工腎臟機能膜液、海水淡化膜液
制備技術
目前N-甲基吡咯烷酮工業化生產工藝主要有3種
a)γ-丁內酯(GBL)與單甲基胺(MMA)反應合成N-甲基吡咯烷酮;
b)γ-丁內酯和混合胺反應合成N-甲基吡咯烷酮;
γ-丁內酯與單甲基胺無催化反應合成N-甲基吡咯烷酮是最經典的合成方法。工業上采用的反應器類型為管型絕熱式反應器，壓力為30～90個大氣壓?？偟姆磻^程分成加成和環化兩步反應：
反應完畢后經過閃蒸、精餾等分離步驟得到純品。
參考資料 >
N-甲基吡咯烷酮.Methylpyrrolidone | C5H9NO | CID 13387 - PubChem.2024-10-16
N-甲基吡咯烷酮.中國大百科全書.2024-02-04