N,N-二乙基甲酰胺（英文名：N,N-Diethylformamide），縮寫為DEF，化學式為C5H11NO，為無色透明的液體，具有與N,N-二甲基甲酰胺（DMF）相似的物化性質。
N,N-二乙基甲酰胺由氮（N）原子與兩個乙基（CH2-CH3）相連，并通過單鍵與甲酰基（CHO）相連。它是一種極性有機溶劑，可與水，醇，醚，酯及芳香族化合物等混溶，且溶解性很強。N,N-二乙基甲酰胺的熔點與沸點均為176-177℃，其密度在25℃下為0.908g/mL。
N,N-二乙基甲酰胺在工業上常用作溶劑、萃取劑，是合成品體的優良溶劑，金屬有機骨架材料的合成溶劑，新型吸收制冷工質對（R22-DEF）的溶劑，高效鋰離子電池的溶劑等，由于毒副作用遠小于DMF，DEF常可取代N,N-二甲基甲酰胺（DMF）；以及有機合成過程中可作為中間體，如在藥物反丁烯二酸替硫福韋合成時作基團保護試劑等。另外，DEF在纖維合成領域、醫藥合成領域也具有潛在的應用價值。
N,N-二乙基甲酰胺是易燃物和刺激物，容易造成皮膚刺激和嚴重眼刺激，并可引起呼吸道刺激。
化學結構
（其中紅色球體為氧原子、灰色球體為碳、白色球體為氫原子，藍色球體為氮）
N,N-二乙基甲酰胺由氮（N）原子與兩個乙基（CH2-CH3）相連，并通過單鍵與甲酰基（CHO）相連。此結構賦予N,N-二乙基甲酰胺為有機酰胺化合物。N,N-二乙基甲酰胺由5個碳原子、11個氫原子、1個氮原子和1個氧原子組成，其主要官能團為酰胺基（-CONH-），其中氮原子與羰基（C=O）相連，通過單鍵與兩個乙基相連。
物理性質
N,N-二乙基甲酰胺是一種極性有機溶劑，可與水，醇，醚，酯及芳香族化合物等混溶，且溶解性很強，能夠溶解多種有機聚合物如聚丙腈、PVC、烏拉坦預聚物、聚乙烯醇縮甲醛、偏氯乙烯氯乙共聚物，聚酰亞胺等有機高分子化合物聚合物。N,N-二乙基甲酰胺的熔點與沸點均為176-177℃，其密度在25℃下為0.908g/mL。此外，N,N-二乙基甲酰胺的折射率為1.434（在20℃下測定），閃點為141℃。
制備方法
N,N-二乙基甲酰胺（DEF）在工業生產中具有廣泛的用途，然而關于其合成方法的文獻報道卻很少，且在中國國內還沒有成熟的生產裝置。
Min Lei等人在文獻《A convenient one-pot synthesis of formamide derivativesusing thiamine hydrochloride as anovel catalyst》中研究了鹽酸硫胺素（維生素）催化二萃取變更劑與甲酸的酰胺化反應，并嘗試分析了其反應的機理。催化劑鹽酸硫胺素便宜、無毒、穩定且可重復使用，反應條件溫和，收率高，為甲酰胺反應開辟了新途徑。
Bahador Karami等人在乙醇為溶劑，硫酸鉬（MSA）為催化劑的條件下，研究了原甲酸酯與胺類反應，并對其反應機制進行了分析。
王傳良在CN201210550639.8的專利上報道了一種N,N-二乙基甲酰胺的制備方法：在反應釜內加入原料乙二胺和酰化劑甲酸甲酯（摩爾比為1：（1~1.3））在常壓的條件下，不使用催化劑就可以得到高品質、高轉化率的N,N-二乙基甲酰胺。此方法工藝簡單、裝置安全可靠且生產成本較低，但反應時間較長，且乙二胺反應不徹底增加分離能耗。
2014年，宋國全等人通過在反應器內裝填非均相化劑，化乙二胺與甲酸甲酯的酯胺化反應，再精制得N,N-二乙基甲酰胺，此反應可連續生產，乙二胺與甲酸甲酯的摩爾比較低、轉化率高，且消耗的物料少收率高使成本大幅度降低。
之后，張曉陽等人在反應釜內，控制一定的溫度和壓力，催化乙二胺與甲酸甲酯，液相合成了N,N-二乙基甲酰胺，精餾后純度可達99.9%。該方法制取的N,N-二乙基甲酰胺純度高、鐵離子含量低，無污染、催化劑可重復使用。
Lei Zhang等人利用自制的釕催化劑催化胺類、H2與CO2的N-甲酰化反應，甲酰胺的收率和選擇性都較高且反應條件溫和，然而甲酰化及氫化反應的機理需要進一步的研究。
2017年，北京化工大學碩士研究生任宇環在其偏導數吳慧雄、任格勇的指導下，分別以堿性催化劑甲醇鈉和乙醇鈉為催化劑，采用一步合成法對二乙胺與CO的氫化甲酰化反應制備 N,N-二乙基甲酰胺進行了研究。氣相分析結果表明：甲醇鈉和乙醇鈉均能提高NN-二乙基甲酰胺的合成率，其中以乙醇鈉的催化效果更佳。以乙醇鈉為催化劑，通過改變溫度、壓力、反應時間、催化劑用量等實驗條件來研究 N,N-二乙基甲酰胺最佳合成方案，同時對反應機理進行分析研究。實驗結果顯示：當采用3w%乙醇鈉為催化劑，壓力和溫度分別為2.5MPa和80℃時，反應為30分鐘二乙胺幾乎全部反應，N,N-二乙基甲酰胺的選擇性也達到99.78%。在參考N,N-二甲基甲酰胺合成裝置的基礎上，設計出符合NN二乙基甲酰胺生產的設備流程，并對相關工藝條件進行試驗調試，同時結合生產實踐在原料、工藝條件、裝置設備等方面對NN-二乙基甲酰胺生產的流程進行了改造。結果表明：在原有DMF生產裝置上通過改造設計出的DEF裝置，降低了設備投資和成本投入，適合大規模連續化生產。并且此生產工藝流程采用的原料價格低廉，節省能源，提高了產品收率，產品純度高達99%以上。
應用領域
在工業上常用作溶劑、萃取劑，是合成品體的優良溶劑，金屬有機骨架材料的合成溶劑，新型吸收制冷工質對（R22-DEF）的溶劑，高效鋰離子電池的溶劑等，如在液晶屏幕面板生產中作為清洗劑，在除油漆時作為脫漆劑及某些顏料的溶解劑等，由于毒副作用遠小于DMF，DEF常可取代N,N-二甲基甲酰胺（DMF）；以及有機合成過程中可作為中間體，如在藥物反丁烯二酸替硫福韋合成時作基團保護試劑等。另外，DEF在纖維合成領域、醫藥合成領域也具有潛在的應用價值。
行業發展
試劑級別的N,N-二乙基甲酰胺可從工業級的提純得到，市場價值較高100ml的N,N-二乙基甲酰胺試劑價格為1000-1200元，并且N,N-二乙基甲酰胺合成新型避蚊胺如N,N-二乙基間甲苯甲酰胺的起始原料，其售價可達到7萬-8萬元/噸。截至2017年，中國國內對DEF的需求量并不很大，因此中國國內生產DEF的企業并不多，生產DEF的企業匯總如下：
安全事宜
危險性
GHS分類：
H226（81.1%）：甲類液體和蒸氣[易燃液體]
H315（83%）：造成皮膚刺激[皮膚腐蝕/刺激]
H319（96.2%）：造成嚴重眼部刺激[嚴重眼損傷/眼部刺激]
H335（81.1%）：可能造成呼吸道刺激[特定目標器官毒性，單次接觸；呼吸道刺激]
健康危害
N,N-二乙基甲酰胺容易造成皮膚刺激和嚴重眼刺激，并可引起呼吸道刺激。
儲存運輸
存儲
N,N-二乙基甲酰胺儲存時需注意將物品存放于陰涼、通風的庫房，庫溫不宜超過37°C，應與氧化劑、食用化學品分開存放且嚴禁混儲，同時保持容器密封，遠離火種、熱源，庫房必須安裝避雷設備，排風系統應設有導除靜電的接地裝置，采用防爆型照明、通風設施，禁止使用易產生火花的設備和工具，儲區還應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
運輸
N,N-二乙基甲酰胺的包裝方法需按照生產商推薦進行，如開口鋼、安瓶外普通木箱，螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶（罐）外普通木箱等，且該物品不屬于海洋污染物。運輸時，運輸車輛要配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備，嚴禁與氧化劑、食用化學品等混裝混運，裝運車輛排氣管須配備阻火裝置，使用槽（罐）車運輸要有接地鏈且槽內可設孔隔板減少震蕩產生靜電，禁止使用易產生火花的機械設備和工具裝卸，夏季最好早晚運輸，運輸途中需防暴曬、雨淋、高溫，中途停留應遠離火種、熱源、高溫區，公路運輸要按規定路線行駛且不在居民區和人口稠密區停留，鐵路運輸禁止溜放，嚴禁用木船、水泥船散裝運輸，運輸工具上應根據相關運輸要求張貼危險標志、公告。
急救措施
若發生吸入N,N-二乙基甲酰胺情況，應將患者移到新鮮空氣處；皮膚接觸時，需脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，若有不適感則就醫；眼睛接觸后，要分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗并立即就醫；食入時，先漱口，禁止催吐并立即就醫。對于保護施救者的忠告為，將患者轉移到安全的場所并咨詢醫生，同時出示廠商化學品安全技術說明書給現場醫生查看。
消防措施
N,N-二乙基甲酰胺屬易燃物，若發生火情，滅火劑可選用水霧、干粉、泡沫或二氧化碳滅火劑，需避免使用直流水滅火，因為直流水可能致使可燃性液體飛濺從而使火勢擴散。特別危險性米姓資料。滅火時，消防人員須佩戴攜氣式呼吸器，身著全身消防服，于上風向進行滅火操作，盡可能把容器從火場轉移至空曠處；若處在火場中的容器已變色或安全泄壓裝置發出聲音，必須即刻撤離；要隔離事故現場，禁止無關人員進入；同時，需收容和處理消防水，防止對環境造成污染。
泄露應急處理
若N,N-二乙基甲酰胺發生泄漏，作業人員應采取相應防護措施，建議應急處理人員戴攜氣式呼吸器、穿防靜電服、戴橡膠耐油手套，禁止接觸或跨越泄漏物，作業時所有設備應接地，盡可能切斷泄漏源并消除所有點火源，根據液體流動、蒸汽或粉塵擴散影響區域劃定警戒區，無關人員從側風、上風向撤離至安全區。在環境保護方面，要收容泄漏物以避免污染環境，防止其進入下水道、地表水和地下水。對于泄漏化學品的收容、清除方法及處置材料，小量泄漏時盡可能收集在可密閉容器中，用沙土、活性炭或其他惰性材料吸收并轉移至安全場所，禁止沖入下水道；大量泄漏時構筑圍堤或挖坑收容，封閉排水管道，用泡沫覆蓋抑制蒸發，用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
參考資料 >
N,N-Diethylformamide.PubChem.2024-11-21