大豆異黃酮（soybean isoflavone）存在于大豆的子粒中，是黃酮類化合物，作為大豆生長中形成的一類次級代謝產物，是具有α-苯基色原酮結構的化合物群，是一種生物活性物質。由于是從植物中提取，與雌激素有相似結構，因此大豆異黃酮又稱植物雌激素。根據側鏈結構不同，共有12種組分，可以分為3類，即黃豆糖苷（daidzin grouns）、染料木苷類（genistin groups）、大豆黃素類（glycitin groups），每類以游離型、烷基糖苷型、乙酰葡萄糖苷型、丙二酰基葡萄糖苷型等4種形式存在。其中兩種主要成分染料木苷（genistin）和大豆黃素（daidzin）占總異黃酮的80%以上。
天然植物中的異黃酮以游離型苷元和結合型糖苷兩種形式存在，大部分以結合成苷的形式存在。大豆異黃酮通常為固體，熔點大都在100℃以上，常溫下性質穩定，呈黃白色，粉末狀，無毒，有輕微苦澀味，在醇類、酯類和酮類溶劑中有一定溶解度，不溶于冷水，易溶于熱水，難溶于石油醚、己烷等。大豆異黃酮在水中的溶解度在40～50℃沒有明顯變化，在70～90℃時其溶解度隨著溫度的升高而顯著提高。摩爾質量為808.7g/摩爾；分子式為C46H32O14。
大豆異黃酮活性組分具有多種生理活性，其主要功能有兩方面，植物雌激素功能和抗氧化功能。主要表現為：防治癌癥、具有人體雌激素的功能作用、可雙向調節人體內雌激素水平、防治骨質疏松癥、具有顯著的抗血清脂蛋白脂質過氧化作用、具有較強的抗氧化作用。
發現歷史
對大豆異黃酮的研究報道最早始于1931年，從Walz用90%甲醇從豆奶中提取出5，7，4'-三羥基異黃酮7-烷基糖苷（染料木苷，Genistein），并發現它能被鹽酸水解為1分子的染料木苷元（Genistein）和1分子葡萄糖。后來Gyogy、Naim、Eldridge等分離并測定了丹貝、大豆分離蛋白、脫脂大豆、大豆粉和大豆濃縮蛋白中的大豆苷（Daidzin，D）、黃豆苷元（Daidzein，De）、染料木苷（Genistein，Ge）、染料木苷元（Glycistin，GL）、大豆苷（Glycitin，GL）、大豆苷元（Glycitein，GLe）。早在1940年，研究者注意到澳大利亞某些牧場中的綿羊生殖能力很強，通過研究發現牧場中有一種特殊的車軸草屬植物，其富含的芒柄花素可在綿羊的胃中酵解為一種大豆異黃酮———黃豆苷元。從此人們開始研究大豆異黃酮對人體健康的作用。1993年，Coward指出，大豆異黃酮可能是日本人癌癥發病率比美國人低的主要原因，這就使得大豆異黃酮逐漸引起人們的關注。1995年，Adlercreutz首次報道異黃酮與哺乳動物的雌激素結構相似，具備雌激素的多種生理活性。至此，大豆異黃酮成為學術界乃至全世界關注的焦點。大豆異黃酮在保健食品和醫藥中有著廣闊的應用前景。1999年10月美國食品藥品監督管理局發布的第11個健康聲明：每天食用25克黃豆，可以減少冠狀動脈粥樣硬化性心臟病發作的風險。此聲明引起了全世界對大豆的關注，大豆異黃酮成為大豆生物活性成分研究中的熱點。“大豆異黃酮”在美國市場上被稱為“大豆奇跡”（SoybeanMiracle）。
來源、分布與組成
大豆異黃酮（Soybean Isoflavone）是一種植物化學素，屬植物黃酮，主要來源于豆科的莢豆類，大豆中的含量較高，為01%~05%。主要是指3-色烯酮為母核的化合物，大豆中天然存在的大豆異黃酮總共有12種，可以分為3類，即黃豆糖苷（Daidzin groups）、染料木苷類（Genistin groups）、黃豆黃素苷類（Glycitin groups）。每類以游離型、烷基糖苷型、乙酰葡萄糖苷型、丙二酰基葡萄糖苷型等4種形式存在。
游離型的苷元（Aglycon）占總量的2%~3%，包括染料木素（Genistein）、黃豆苷元（Daidzein）和黃豆黃素（Glycitein）。結合型的糖苷（Glycosides）占總量的97%~98%，主要以染料木苷（Genistein）和大豆苷（Daidzin）及丙二酰染料木苷（6-O-malonylGenistin）和丙二酰黃豆苷（6-O-malonyldaidzin）形式存在，約占總量的95%。種植環境、加工方法、遺傳因素等對大豆異黃酮的含量和成分有一定影響，表現為不同大豆品種中異黃酮總量及各組分比例的差異。
理化性質
物理性質
純大豆異黃酮是無色、有苦澀味的晶體狀物質。染料木黃酮為無色片狀結晶，黃豆苷元為無色針狀結晶。工業上的大豆異黃酮產品為白色或淡黃色粉末。大豆異黃酮易溶于丙酮、乙醇、甲醇、乙酸乙酯等極性溶劑中[2]。在水溶性上，與大豆異黃酮的結構有關。游離型大豆異黃酮（aglycon）水溶性最差，基本不溶于水，結合型大豆異黃酮（glucoside和conjugatedglucoside）一般易溶于水，但染料木苷（Genistein）難溶于水，在水中的溶解度在4~50℃沒有明顯變化，在70~90℃時其溶解度隨著溫度的升高而顯著增加。因此，在用水溶液提取大豆異黃酮時，溫度應超過70℃。
大豆異黃酮中只有烷基糖苷配基（aglycon）即游離型苷元的生物活性最高，大豆異黃酮中的共軛苷（conjugatedglucoside）在加熱和堿性條件下可以水解去掉丙二酰基和乙酰而轉化成葡萄糖苷（glucoside）。堿水解條件pH值為8-13，水解程度隨pH值及溫度的升高而加大。大豆異黃酮中的葡萄糖苷（glucoside）在強酸高溫或酶存在的條件下可水解去掉葡萄糖基而轉變成葡萄糖苷配基（aglucon）形式。酶解法所采用的酶為-烷基糖苷酶，水解最適條件以酶的活性最高為準。
應用領域
大量研究表明，大豆異黃酮與人類健康密切相關，現代藥理學研究表明大豆異黃酮及其單體化合物具有較強的抗氧化和抗真菌活性，具有防治心血管疾病、治療骨質疏松癥和減緩婦女更年期綜合癥等多種功效，具有弱雌激素活性和抗溶血性貧血活性，能有效地預防和抑制白血病及多種癌癥。國內外市場上已經有大量以大豆異黃酮為主要成分的保健產品，可使女性皮膚光潤、細膩、柔滑、富有彈性，也可預防阿爾茲海默癥。中國是大豆的故鄉，原料豐富、低廉，大豆異黃酮產業充分利用這一資源，必將促進中國大豆加工產業向縱深發展，提高大豆生產的附加值。隨著對大豆異黃酮的功能研究的深入，其提取及精制工藝的不斷完善，大豆異黃酮將在醫藥、保健品、食品、飲料及其他行業得到越來越廣泛的應用。
生理作用
大豆異黃酮多以其各種烷基糖苷的形式存在，葡萄糖苷只有經體內水解作用生成苷元的形式，才具有多種功能作用。游離苷元是其產生主要活性的組分，主要是染料木素（Genistein）和黃豆苷元（Daidzein）。大豆異黃酮活性組分具有多種生理活性，其主要功能有兩方面，植物雌激素功能和抗氧化功能。主要表現為：1、防治癌癥。能特異性地抑制蛋白酪氨酸激酶（TPK）的活性，提高人體解毒酶的活性，有效地防治乳腺癌、子宮癌、腸癌、白血病、前列腺癌等。2、具有人體雌激素的功能作用，從而有效地防治女性更年期綜合癥。3、可雙向調節人體內雌激素水平，具有美容保健的作用。4、防治骨質疏松癥。可以抑制骨骼再吸收，是防治骨骼疏松的優良藥物。5、具有顯著的抗血清脂蛋白脂質過氧化作用，效果甚至優于維生素e。預防和輔助治療體內脂質過氧化引起的疾病，如高脂血癥、動脈粥狀硬化、冠狀動脈粥樣硬化性心臟病等。6、因其具有較強的抗氧化作用，抑制或清除體內活性自由基，能延緩機體衰老。
毒性
余增麗等的研究也表明，異黃酮類化合物具有低增高抑的作用，當GEN小于8μmol/L時，會促進PE04的增殖，而人體內異黃酮類化合物的含量也在低水平之內。Setchell等的研究表明，食用大豆配方食品的嬰兒血漿中異黃酮的濃度為980μmol/L，亦即血漿中的濃度為3～4μmol/L（以苷元計，下同），而成人血漿中的異黃酮為0.15～1mol/L，因此GEN對嬰兒具有潛在的致癌毒性。
制備方式
溶劑萃取法
溶劑萃取法是將配位化合物載體中的某些可溶物轉移到液體中，從而得到含有溶質的浸提液，因此浸提的實質是由固相轉為液相的傳質過程。物質有效成分的浸提主要根據被浸提物的性質及相伴的雜質的狀態來選擇合適的溶劑。有機溶劑萃取法是國內外提取大豆異黃酮使用最廣泛的方法，常用的有機溶劑有甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、己烷以及它們的水溶液或混合溶液。研究表明，用甲醇和乙醇作為萃取溶劑時效果較佳，考慮后續提取工藝的操作難易程度、生產成本及溶劑毒性等因素，多數企業利用乙醇水溶液提取豆粕中的大豆異黃酮。該方法是目前比較常用的方法，具有提取率高、含雜質少、無毒性、容易形成工業化生產等特點，可以與溶劑分離、沒藥樹吸附、離心濃縮、絮凝沉淀和膜技術等結合使用，達到分離純化的目的。
微波提取法
微波提取的原理是微波產生的電磁場能加快被提取成分向提取溶劑界面擴散的速度，由于吸收了微波被提取物細胞內部溫度迅速上升，細胞內外形成壓力差導致細胞壁破裂，從而使細胞內成分在較低溫度下便可進入提取溶劑并溶解。微波輔助提取技術（Microwave-Assisted Extrac-tion，MAE）是天然產物提取技術中最有發展潛力的一種。微波是一種頻率在0.3～300GHz的電磁波，具有波動性、高頻性、熱特性和非熱特性四大基本特性。自Ganglier等最早利用微波從羽扇豆屬中提取鷹爪豆生物堿后，該技術成為天然產物提取的有效手段。微波萃取法用于提取大豆異黃酮，可加快傳質速率，提高提取率，有效縮短萃取時間，但此技術耗能大、成本高，給推廣應用造成了一定的障礙。
超聲波提取法
利用超聲波產生的強烈振動、極大的加速度、強烈的空化效果、攪拌作用等，可加快植物材料中的有效成分進入溶劑的速度，從而增加有效成分的提取率，縮短提取時間，并且還可以避免高溫對提取成分的影響。研究表明，隨著超聲時間的延長，越來越多的大豆異黃酮能轉移到溶劑相中。增大超聲功率相當于增加了大豆組織細胞壁的破壞速度，增大了傳質動力，使得相同時間內異黃酮進入溶質的量增加，從而增加提取量。超聲波對固體樣品的預處理很有利，它能加快分散、均化、霧化、洗滌和衍生等過程，還可避免高溫對目標成分的破壞，操作簡單、副產品少、目標產物易分離，能達到比常規提取更理想的結果，對生物活性成分的提取更具優勢。超聲波法提取大豆異黃酮的提取率高，且耗能少，成本低，工藝簡單，較適宜用于工業生產中。超聲波輔助萃取快速、價廉、提取率高。在各種樣品中，無論是提取有機化合物還是無機化合物，超聲波輔助萃取法都有較廣泛的應用。
法規限制
為規范含大豆異黃酮保健食品產品申報與審評工作，根據《保健食品注冊管理辦法（試行）》，2009年9月，國家食品藥品監督管理總局分別發出通知，對含大豆異黃酮保健食品產品注冊申報與審評有關問題做出規定。
通知要求：大豆異黃酮應當來源于大豆，申請人應當提供大豆異黃酮推薦食用量的食用安全依據，大豆異黃酮測定的成分包括大豆苷、大豆苷元、染料木素和染料木苷四種，應當標明每一種成分的具體含量和大豆異黃酮的總量，產品適宜人群為成年女性，具體包括更年期婦女、患有與雌激素水平下降相關疾病（如骨質疏松、心血管疾病等）的女性、希望改善皮膚質量或延緩衰老的女性等，不適宜人群為少年兒童、孕婦和哺乳期婦女、婦科學腫瘤患者及有婦科腫瘤家族病史者，注意事項中應當注明“不宜與含大豆異黃酮成分的產品同時食用，長期食用注意婦科檢查”等。
參考資料 >
Soybean Isoflavones.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.2025-03-11
食品藥品監管局印發含兩種成分保健食品審評規定.中國政府網.2025-03-11