4-甲苯磺氯是一種有機化合物，分子式為C7H7二氧化硫Cl，為白色菱狀結晶，有刺激性惡臭的物質，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯。工業上主要用作分析試劑，也用于有機合成、染料制備及激素合成中分子重排反應。
簡介
中文別名：4-甲苯磺酰氯；對甲苯磺酰氯；對氯化甲苯；甲苯-4-磺酰氯；PTSC；p-甲苯芐基磺基氯；對甲基苯磺酰氯。
英文別名：4-Toluene sulfochloride;4-Methylbenzenesulfonyl chloride;美國專利及商標局luenesulfonyl chloride;Toluene-4-sulfonyl chloride;4-Toluolsulfonyl chloride;p-Tosyl 氯代十六烷;PTSC;P-toluene sulfonyl chloride;p-Toluene Benzyl Sulfonyl Chloride.
分子式：C7H7ClO2S
分子量：190.70
編號系統
CAS號：98-59-9
MDL號：MFCD00007450
EINECS號：202-684-8
BRN號：607898
PubChem號：24889256
理化性質
物理特性
性狀：白色菱狀結晶，有刺激性惡臭。
熔點（℃）：67~71
沸點（℃）：145~146（2.0kPa）
相對密度（水=1）：1.33
飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（88℃）
正辛醇/水分配系數：3.49
閃點（℃）：110
蒸汽壓：0.0151mmHg at 25°C
分子結構數據
摩爾體積（m3/mol）：142.3
等張比容（90.2K）：360.4
表面張力（dyne/cm）：41.0
極化率：17.84
穩定性
穩定性：穩定
避免接觸的條件：潮濕空氣、受熱
聚合危害：不聚合
分解產物：氧化硫、氯化氫
貯存方法
儲存注意事項：儲存于陰涼、干燥。通風良好的庫房。遠離火種、熱源。包裝必須密封，切勿受潮。應與氧化劑、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
合成方法
1.在甲苯氯磺化生產鄰甲苯磺酰氯的同時，也生成對甲苯磺酰氯。從分離鄰甲苯磺酰氯后的濾餅中，精制得到對甲苯磺酰氯。
2.將粉碎過的工業對甲苯磺酰氯用40～50℃熱水洗滌至無鄰位油，再用丙重結晶。
安全信息
危險運輸編碼：UN 3261 8/PG 2
危險品標志：C：腐蝕性物質
風險術語
R29;R34;
R29：遇水釋放出有毒氣體。
R34：會導致灼傷。
安全術語
S26; S36/37/39; S45;
S26：萬一接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗并送醫診治。
S45：出現意外或者感到不適，立刻到醫生那里尋求幫助（最好帶去產品容器標簽）。
S36/37/39：穿戴合適的防護服、手套并使用防護眼鏡或者面罩。
用途
用作分析試劑，也用于有機合成、染料制備及激素合成中分子重排反應
1.用于有機合成，染料制備。用作塑化劑，分析試劑，用于伯胺、仲胺和酚類的測定。
2.TsCl在有機化學中最重要的用途是作為醇類化合物的磺酰化試劑。反應條件優化的結果表明：1當量的醇在2當量TsCl和1.5當量吡啶存在下，能夠最高產率地轉變為磺酰化產物(式1)。1,2-二醇化合物在TsCl和堿的作用下則發生環氧化反應(式2)。
除了O-上的磺酰化反應外，TsCl也能作用于胺類化合物發生N-上的磺酰化反應。并且在不同的堿存在下，TsCl能夠選擇性實現O-和N-上的磺酰化反應(式3)。在吡溶劑中，能夠優先發生N-上的磺酰化反應；在三乙胺溶劑中，則優先發生O-上的磺酰化反應。TsCl也能用于將烯丙基醇轉變為1-氯丙烯化合物的反應，并且不會發生烯丙基底物的重排反應和其它活潑基團的官能團轉換反應(式4)。
烯烴或炔烴與TsCl在TsOH的催化作用下生成β-羥基磺酸酯或β-羰基磺酸(式5，式6)。
氨基酸在TsCl和吡啶作用下能夠發生脫羧反應(式7)。反應首先生成磺酰化中間體，在磺基強烈的吸電子效應作用下發生分子內電子轉移，脫去一分子氫離子和磺酸根，得到亞胺產物。類化合物在TsCl和吡啶作用下生成的磺酰化產物能繼續發生Beckmann重排反應，得到內酰胺化合物(式8)。
一級酰胺化合物在TsCl和吡啶作用下能夠得到(式9)，而類似的甲酰胺底物在TsCl和吡啶作用下則生成異腈(式10)。
參考資料 >