甲基丙烯酸甲，化學(xué)式為C5H8O2，化學(xué)式量為100.12，是一種有機(jī)化合物，又稱MMA，簡(jiǎn)稱甲甲酯。是一種重要的化工原料，是生產(chǎn)透明塑料聚甲基丙烯酸甲酯（聚甲基丙烯酸甲酯，PMMA）的單體。易燃，有強(qiáng)刺激性氣味，有中等毒性，應(yīng)避免長(zhǎng)期接觸。
基本內(nèi)容
中文名稱：甲基丙烯酸甲酯
中文同義詞：甲基丙烯酸甲酯;α-甲基丙烯酸甲酯;2-甲基2-丙烯酸甲酯；異丁烯酸甲酯，甲基丙烯酸甲酯；甲基敗脂酸甲酯；甲基丙烯酸甲酯(MMA);有機(jī)玻璃單體；間丙烯酸甲酯
英文名稱:Methyl methacrylate
英文同義詞:2-METHYLACRYLIC ACID METHYL ESTER;METHYL METHACRYLATE;METHYL METHACRYLATE, 單體;METHACRYLIC ACID METHYL ESTER;METHYL A-METHYLACRYLATE;METHYL 2-METHYL-2-PROPENOATE;METHYL 2-METHYLPROPENOATE;monocite Methacrylate monomer
物化性質(zhì)
外觀與性狀：無(wú)色易揮發(fā)液體，并具有強(qiáng)辣味，易燃。溶解性：溶于乙醇、乙醚、丙等多種有機(jī)溶劑，微溶于乙二醇和水
易燃，穩(wěn)定性為穩(wěn)定，在光、熱、電離輻射和催化劑存在下易聚合。
與空氣混合可爆，遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧，與氧化劑、酸類發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，不宜久儲(chǔ), 以防聚合反應(yīng)。
交換工藝
精細(xì)化工產(chǎn)品的需求越來(lái)越大，因此，精細(xì)化工生產(chǎn)中所用的重要精細(xì)化工原料和中間體的需求越來(lái)越多，特別是甲基丙烯酸類酯的單體和中間體的需求更是供不應(yīng)求。但是，此類產(chǎn)品主要靠進(jìn)口，價(jià)格很高，國(guó)內(nèi)產(chǎn)品難以滿足生產(chǎn)需求。為了改變這一狀況，國(guó)內(nèi)許多企業(yè)、高校、研究機(jī)構(gòu)等開(kāi)始對(duì)此投入更多的研究。丙烯酸類酯的制備方法主要有：醇酸直接酯化法，酰氯酯化法，酯交換法等。對(duì)用酯交換法制備甲基丙烯酸類酯的研究較多，主要原因如下：首先，酯交換法可用低烷基酯制備高基酯，并且甲基丙烯酸甲酯的價(jià)格比甲基丙烯酸低得多。如用甲基丙烯酸甲酯分別與丁醇、2-乙基環(huán)己醇反應(yīng)可以制備甲基丙烯酸丁酯和甲基丙烯酸2-乙基環(huán)己酯。其次，酯交換法可以增加有用官能團(tuán)的數(shù)量，如用甲基丙烯酸甲酯和二甲基氨基乙醇反應(yīng)可以生成甲基丙烯酸二甲氨基乙酯。此分子中不但有被酯基活化的CC,還有1個(gè)叔胺基，此叔胺基可以與鹵代烷進(jìn)行季化，生成各種第七代季銨鹽產(chǎn)品。因此，用酯交換法制備精細(xì)化工產(chǎn)品在實(shí)際生產(chǎn)中應(yīng)用越來(lái)越廣泛。
酯交換工藝的關(guān)鍵是催化劑的選擇，特別對(duì)原料和產(chǎn)品中都含有易聚合結(jié)構(gòu)的(如雙鍵，三鍵等)進(jìn)行酯交換時(shí)，催化劑的選擇更加重要。催化劑的選擇不但影響產(chǎn)品的收率，而且與反應(yīng)時(shí)間和反應(yīng)溫度也有很大的關(guān)系。傳統(tǒng)酯交換催化劑主要有酸、醇鈉等催化劑，如硫酸、甲苯磺酸、甲醇鈉等。這些催化劑的主要缺點(diǎn)是催化率低，用量大，反應(yīng)后難以與產(chǎn)品分離，因此，開(kāi)發(fā)新的催化劑變得更加重要。本文對(duì)近幾年文獻(xiàn)報(bào)道的許多效果較好的酯交換催化劑進(jìn)行了綜述。
1、酯交換法制備的幾種重要甲基丙烯酸類酯
1、1.甲基丙烯酸二甲氨基乙酯(DMAEMA)
甲基丙烯酸-N,N-二甲基氨基乙酯是一種用途廣泛的多功能單體，它同時(shí)含有烯烴、胺、酯等化合物的特性。在一定條件下可以進(jìn)行聚合、季銨化、水解等反應(yīng)。它的最初制備方法是用甲基丙烯酸和2-二甲基乙醇胺直接酯化，但是由于反應(yīng)物一個(gè)顯酸性，一個(gè)顯堿性，因此用堿性和酸性催化劑都不合適。后來(lái)逐步用甲基丙烯酸甲酯(MMA)和二甲基氨基乙醇(DMEA)進(jìn)行酯交換法制備，反應(yīng)方程式如圖1反應(yīng)方程式.
這種用酯交換法制備甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的方法日本研究的比較成熟。
1、2.甲基丙烯酸丁酯(BMA)
甲基丙烯酸丁酯(BMA)是一種重要的有機(jī)化工中間體，主要應(yīng)用于生產(chǎn)丙烯酸涂料、粘合劑等。丙烯酸涂料所用的BMA是高純度的，國(guó)內(nèi)不能生產(chǎn)。BMA的制備方法主要有丙酮氯醇法，醇酸直接酯化法和酯交換法。對(duì)于生產(chǎn)丙烯酸涂料所用的BMA主要用酯交換法合成。反應(yīng)方程式如如圖2反應(yīng)方程式.
甲基丙烯酸-2-乙基己酯也是一種重要的化工原料和中間體，廣泛應(yīng)用于聚丙烯酸涂料、潤(rùn)滑油添加劑、紡織助劑、塑料改性劑、石油添加劑等，生產(chǎn)方法有直接酯化法和酯交換法。由于甲基丙烯酸價(jià)格比甲基丙烯酸甲酯高很多，用酯交換法是比較經(jīng)濟(jì)的，反應(yīng)方程式如如圖2反應(yīng)方程式.
2酯交換法所用的催化劑
2、1.無(wú)機(jī)酸、有機(jī)酸或其酸式鹽
這類催化劑應(yīng)用的比較早，屬于比較傳統(tǒng)的催化劑，無(wú)機(jī)酸主要以硫酸和鹽酸為主，磷酸也可以使用，但是反應(yīng)速度明顯變慢。鹽酸則容易發(fā)生氯置換醇中的羥基而生成鹵烷。有機(jī)酸主要有甲磺酸、苯磺酸、對(duì)甲苯磺酸等。鹽類主要是硫酸鹽、硫酸氫鹽等。這類催化劑的優(yōu)點(diǎn)就是價(jià)格比較便宜。但是缺點(diǎn)也很明顯：具有強(qiáng)腐蝕性，對(duì)設(shè)備、器材及操作條件要求比較苛刻。并且反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)、副反應(yīng)多、三廢嚴(yán)重，易使產(chǎn)品的色澤變深。這類催化劑在酯交換法中將逐步被淘汰。
2、2.非酸性催化劑
這類催化劑是近些年發(fā)展的新方向。它的主要特點(diǎn)是沒(méi)有腐蝕作用，產(chǎn)品質(zhì)量好，色澤淺，副反應(yīng)少，反應(yīng)條件比較緩和。它主要有以下幾類。
2、2.a.IA族元素及化合物
主要有鋰、氧化鋰、乙酰丙酮化鋰、甲醇鈉、乙醇鈉、氫氧化鉀、碳酸鉀、碳酸銫等均相催化劑。在這其中以甲醇鈉應(yīng)用最廣泛。Alfney用甲醇鈉作催化劑，用酯交換法制備甲基丙烯酸二甲氨基乙酯，發(fā)現(xiàn)在48～50℃和0 4kPa下收集餾分，產(chǎn)率較高。Rohm&hass公司將DMEA和MMA以1∶(1 3～1 5)的比例混合，在80～95℃添加甲醇鈉，也得到較高產(chǎn)率。但是戎木通明等則認(rèn)為使用醇鈉作催化劑時(shí)，反應(yīng)物MMA和產(chǎn)物DMAEMA易二聚，因此，他們選用了K2CO3、Rb CO3、碳酸銫作催化劑，發(fā)現(xiàn)以Cs2CO3的效果為最好。但由于價(jià)格偏高，從工業(yè)生產(chǎn)的角度出發(fā)，認(rèn)為選用K2CO3為好。但這類催化劑的缺點(diǎn)是活性和選擇性比較低，并在反應(yīng)過(guò)程中有相當(dāng)量的醚生成。
2、2.b.IIA族元素及化合物
主要有鈣、氧化鈣、氫氧化鈣、碳酸鈣、氧化鎂、氫氧化鎂。朱明采用堿土金屬Ca做催化劑制備甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯，可使收率達(dá)95 4%,純度為99 5%。Tokuda等用氫氧化鈣做催化劑制備甲基丙烯酸丁酯，可得收率90 2%和純度99 8%的產(chǎn)品。該催化劑最大的優(yōu)點(diǎn)就是與產(chǎn)物的分離較容易。
2、2.c.IIIA族元素及化合物
主要有鋁及其化合物，如鋁粉、氧化鋁、偏鋁酸鈉、含水的氧化鋁、氫氧化鈉的配位化合物和目前正在開(kāi)發(fā)的烷氧基鋁類化合物。如王棟等用鋁粉作催化劑，甲基丙烯酸甲酯和二甲氨基乙醇進(jìn)行酯交換制備甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯，結(jié)果表明，效果較好。
2、2.d.IVA族元素化合物
主要是錫類化合物，目前錫類化合物作為酯交換的催化劑使用最為廣泛，文獻(xiàn)報(bào)道較多，其中包括有機(jī)錫化合物類和無(wú)機(jī)錫類。無(wú)機(jī)錫類包括二氧化錫、氧化亞錫、氯化亞錫等，采用比較少。有機(jī)錫類有：二丁基氧化錫、二月桂酸二丁基錫，二氯二丁基錫、三丁基冰醋錫、三丁基氯化錫和三甲基氯化錫等。其中二丁基氧化錫具有用量少、催化效率高、反應(yīng)時(shí)間短的優(yōu)點(diǎn)。但催化劑在反應(yīng)結(jié)束后較難完全分離除去，從而易導(dǎo)致反應(yīng)產(chǎn)物色澤變深，因此，對(duì)于那些對(duì)催化劑殘留量要求較高的場(chǎng)合不能使用。Tsucha,Nagano、Nagafuchi等分別用二丁基氧化錫作催化劑制備甲基丙烯酸二甲氨基乙酯，收率都比較高。但是有機(jī)錫化合物類催化劑價(jià)格昂貴，要想在工業(yè)上有實(shí)際應(yīng)用價(jià)值，必須解決催化劑的重復(fù)回用問(wèn)題。
2、2.e.IVB族元素化合物
這類化合物雖然作為較早期傳統(tǒng)的酯交換催化劑的替代品出現(xiàn)，缺點(diǎn)主要是殘留在粗產(chǎn)品中的催化劑難以消除，并且殘余在產(chǎn)品中的催化劑會(huì)發(fā)生氧化反應(yīng)而使產(chǎn)品變色。所以，這類催化劑的回收利用難度較大。但是它們具有較高的催化活性，因此對(duì)它的使用研究還是比較熱門。應(yīng)用較多的有二氧化鈦、鈦酸四甲酯、鈦酸四丁酯、鈦酸異丁酯、鈦酸四異丙酯、氧化鋯、鋯酸四甲酯。Sonobe等用甲基丙烯酸甲酯和丁醇在鋯酸四甲酯催化下，制備甲基丙烯酸丁酯，得到99 9%純度的產(chǎn)品。Korshunov用鈦酸異丙酯或鈦酸異丁酯作催化劑制備甲基丙烯酸二甲氨基乙酯，得到的產(chǎn)物很純，并且分離起來(lái)也相對(duì)容易。Tokuda等用鈦酸四丁酯作催化劑制備甲基丙烯酸丁酯，得到收率為97 4%的產(chǎn)品。
3、結(jié)語(yǔ)
綜上所述，用酯交換法制備甲基丙烯酸類酯所用催化劑的研究中，選擇催化活性和選擇性較高、與產(chǎn)品易分離、價(jià)格低的催化劑是的研究重點(diǎn)。就目前來(lái)看，有機(jī)錫類、鈦酸化合物與堿金屬的烷氧基化合物是比較理想的酯交換法用催化劑，只要解決了回收重利用問(wèn)題，在今后的工業(yè)生產(chǎn)中將會(huì)得到廣泛的應(yīng)用。
制備方法
1.丙酮氰醇路線丙酮醇與硫酸反應(yīng)生成甲基丙烯酰胺硫酸鹽，經(jīng)水解后再與甲醇酯化得甲基丙烯酸甲酯粗制品，然后經(jīng)鹽析、粗餾、精餾得成品。通常丙酮氰醇由氰化鈉制得原料消耗定額：甲酮氰醇1100kg/t、硫酸2100kg/t、甲醇490kg/t。
2.2-甲基丙烯路線異丁烯在催化劑存在下用空氣兩段氧化。異丁烯先氧化成甲基丙烯醛，再進(jìn)一步氧化成甲基丙烯酸。甲基丙烯酸與甲醇酯化得甲基丙烯酸甲酯。開(kāi)發(fā)出一步氧化法工藝。異丁烯以四氧化二氮為氧化劑，K2CO3或MnO2為催化劑，直接氧化生成甲基丙烯酸。然后再用甲醇酯化。
3.丙烯路線丙烯、一氧化碳與甲醇進(jìn)行化反應(yīng)生成2-甲氧基異丁酸甲酯，然后通過(guò)水解反應(yīng)分解成甲基丙烯酸甲酯和甲醇。
4.異丁醛一步氧化法以雜多酸及其鹽類為催化劑，由異丁醛一步氧化生成甲基丙烯酸，甲基丙烯酸再與甲醇酯化成甲基丙烯酸甲酯。
使用注意事項(xiàng)
S24：避免皮膚接觸。（Avoid contact with skin.）
S37：戴適當(dāng)手套。（Wear suitable gloves.）
S46If：若不慎吞食，立即求醫(yī)并出示其容器或標(biāo)簽。
S45：若發(fā)生事故或感不適，立即就醫(yī)(可能的話，出示其標(biāo)簽)。In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
S36/37：穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服和手套。（Wear suitable protective clothing and gloves.）
S16：遠(yuǎn)離火源。（Keep away from sources of ignition.）
S7：保持容器密封。（Keep container tightly closed.）
R11：高度易燃。（Highly flammable.）
R37/38：刺激呼吸系統(tǒng)和皮膚。（Irritating to respiratory system and skin.）
R43：與皮膚接觸可能致敏。（May cause sensitization by skin contact.）
R39：有極嚴(yán)重的不可逆后果的危險(xiǎn)品。（Danger of very serious irreversible effects.）
R23/24/25：吸入、皮膚接觸及吞食有毒。（Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed.）
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
吸入：速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。
危險(xiǎn)特性：易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。在受熱、光和紫外線的作用下易發(fā)生聚合，粘度逐漸增加，嚴(yán)重時(shí)整個(gè)容器的單體可全部發(fā)生不規(guī)則爆發(fā)性聚合。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴(kuò)散到相當(dāng)遠(yuǎn)的地方，遇火源會(huì)著火回燃。
滅火方法：消防人員必須穿全身防火防毒服，在上風(fēng)向滅火。遇大火，消防人員須在有防護(hù)掩蔽處操作。滅火劑：抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水滅火無(wú)效，但可用水保持火場(chǎng)中容器冷卻。
應(yīng)急處理：迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防靜電工作服。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。或用不燃性分散劑制成的乳液刷洗，洗液稀釋后放入廢水系統(tǒng)。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泡沫復(fù)蓋，降低蒸氣災(zāi)害。噴霧狀水或泡沫冷卻和稀釋蒸汽、保護(hù)現(xiàn)場(chǎng)人員。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。
TLVTN：ACGIH 100ppm,410mg/m3
TLVWN：未制定標(biāo)準(zhǔn)
監(jiān)測(cè)方法：氣相色譜法
工程控制：生產(chǎn)過(guò)程密閉，加強(qiáng)通風(fēng)。
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：可能接觸其蒸氣時(shí)，應(yīng)該佩戴自吸過(guò)濾式防毒面具（半面罩）。
眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。
身體防護(hù)：穿防靜電工作服。
手防護(hù)：戴橡膠耐油手套。
其他防護(hù)：工作現(xiàn)場(chǎng)嚴(yán)禁吸煙。工作完畢，淋浴更衣。注意個(gè)人清潔衛(wèi)生。
其它有害作用：該物質(zhì)對(duì)環(huán)境可能有危害，應(yīng)對(duì)徑流水給予特別注意。
廢棄處置方法：處置前應(yīng)參閱國(guó)家和地方有關(guān)法規(guī)。建議用焚燒法處置。
操作注意事項(xiàng)：密閉操作，加強(qiáng)通風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過(guò)專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過(guò)濾式防毒面具（半面罩），戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡，穿防靜電工作服，戴橡膠耐油手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場(chǎng)所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。防止蒸氣泄漏到工作場(chǎng)所空氣中。避免與氧化劑、酸類、堿類、鹵族元素接觸。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲(chǔ)存注意事項(xiàng)：通常商品加有阻聚劑。儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。避光保存。庫(kù)溫不宜超過(guò)30℃。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、酸類、堿類、鹵素等分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。不宜大量?jī)?chǔ)存或久存。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
運(yùn)輸注意事項(xiàng)：運(yùn)輸時(shí)運(yùn)輸車輛應(yīng)配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。夏季最好早晚運(yùn)輸。運(yùn)輸時(shí)所用的槽（罐）車應(yīng)有接地鏈，槽內(nèi)可設(shè)孔隔板以減少震蕩產(chǎn)生靜電。嚴(yán)禁與氧化劑、酸類、堿類、鹵族元素、食用化學(xué)品等混裝混運(yùn)。運(yùn)輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋，防高溫。中途停留時(shí)應(yīng)遠(yuǎn)離火種、熱源、高溫區(qū)。裝運(yùn)該物品的車輛排氣管必須配備阻火裝置，禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具裝卸。公路運(yùn)輸時(shí)要按規(guī)定路線行駛，勿在居民區(qū)和人口稠密區(qū)停留。鐵路運(yùn)輸時(shí)要禁止溜放。嚴(yán)禁用木船、水泥船散裝運(yùn)輸。
法規(guī)信息
化學(xué)危險(xiǎn)物品安全管理?xiàng)l例 (1987年2月17日國(guó)務(wù)院發(fā)布)，化學(xué)危險(xiǎn)物品安全管理?xiàng)l例實(shí)施細(xì)則 (化勞發(fā) 677號(hào))，工作場(chǎng)所安全使用化學(xué)品規(guī)定 (勞部發(fā)423號(hào))等法規(guī)，針對(duì)化學(xué)危險(xiǎn)品的安全使用、生產(chǎn)、儲(chǔ)存、運(yùn)輸、裝卸等方面均作了相應(yīng)規(guī)定；常用危險(xiǎn)化學(xué)品的分類及標(biāo)志 (GB 13690-92)將該物質(zhì)劃為第3.2 類中閃點(diǎn)甲類液體；車間空氣中甲基丙烯酸甲酯衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)(GB 168776-88)，規(guī)定了車間空氣中該物質(zhì)的最高容許濃度及檢測(cè)方法。
安全信息
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ)
R11:Highly flammable. 高度易燃。
R37/38:Irritating to respiratory system and skin. 刺激呼吸系統(tǒng)和皮膚。
R43:May cause sensitization by skin contact. 與皮膚接觸可能致敏。
安全術(shù)語(yǔ)
S24:Avoid contact with skin. 避免皮膚接觸。
S37:Wear suitable gloves. 戴適當(dāng)手套。
S46:If swallowed, seek medical advice immediately and show this container or label.若不慎吞食，立即求醫(yī)并出示其容器或標(biāo)簽。
系統(tǒng)編號(hào)
CAS號(hào)：80-62-6
MDL號(hào)：MFCD00008587
EINECS號(hào)：201-297-1
RTECS號(hào)：OZ5075000
BRN號(hào)：605459
PubChem號(hào)：24883162
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1.急性毒性
LD50：7872mg/kg（大鼠經(jīng)口）；
LC50：78000mg/m3（大鼠吸入，4h）
2.刺激性 水溶性偶氮引發(fā)劑資料
3.亞急性與慢性毒性 狗吸入11700ppm，每天1.5h，共8天，可引起動(dòng)物死亡，尸檢可見(jiàn)肝、腎脂肪變性。
4.致突變性 細(xì)胞遺傳學(xué)分析：小鼠淋巴細(xì)胞2202mg/L。
5.致畸性 大鼠孕后6~15d吸入最低中毒劑量（TCLo）109g/m3（17min），致肌肉骨骼系統(tǒng)發(fā)育畸形。
6.其他 大鼠吸入最低中毒濃度（TCLo）：109g/kg（孕6~15d用藥），致胚胎毒性，對(duì)肌肉骨骼系統(tǒng)有影響。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
2、摩爾體積（m3/mol）：109.4
3、等張比容（90.2K）：240.9
4、表面張力（dyne/cm）：23.5
5、極化率（10-24cm3）：10.52
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：1.4
2、氫鍵供體數(shù)量：0
3、氫鍵受體數(shù)量：2
4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：2
5、互變異構(gòu)體數(shù)量：無(wú)
6、拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：26.3
7、重原子數(shù)量：7
8、表面電荷：0
9、復(fù)雜度：94.3
10、同位素原子數(shù)量：0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15、共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
1.生態(tài)毒性 TLm：499~159mg/L（24~96h）（黑頭呆魚(yú)）；368~232mg/L（24~96h）（藍(lán)鰓太陽(yáng)魚(yú)）；423~277mg/L（24~96h）（金魚(yú)）
2.生物降解性 MITI-I測(cè)試，初始濃度100ppm，污泥濃度30ppm，2周后降解94%。
3.非生物降解性 空氣中，當(dāng)羥基自由基濃度為5.00×105個(gè)/cm3時(shí)，降解半衰期為7.4h（理論）。
當(dāng)pH值為7，8，9，11時(shí)，水解半衰期分別為4a，140d，14d，3.4h（理論）
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.易揮發(fā)，易燃，與空氣形成爆炸性混合物，溶于乙醇、乙醚、丙酮等多種有機(jī)溶劑，微溶于乙二醇和水。受光、熱和催化作用易聚合，也可與其他單體共聚，由于存在雙鍵和羧酸基團(tuán)，還易進(jìn)行加成、鹵化、親核取代核酯交換反應(yīng)。易聚合。通常加入10-5氫醌單甲醚作阻聚劑。
2.本品毒性較小。大鼠經(jīng)口LD50為9400mg/kg。吸入致死濃度Lc5015.33g/m3，作業(yè)最高容許濃度為410mg/m3。但其嗅閾為130~250mg/m3，當(dāng)其濃度尚未達(dá)產(chǎn)生毒性之前，其強(qiáng)烈臭味已使人難忍。人體皮膚接觸甲基丙烯酸甲酯，只有極少數(shù)人會(huì)出現(xiàn)紅疹。
3.由于生產(chǎn)甲基丙烯酸甲酯的原料氰化鈉和中間體氫氰酸劇毒，生產(chǎn)裝置必須嚴(yán)格保證設(shè)備密閉，并保持良好通風(fēng)，操作人員應(yīng)有嚴(yán)格的防護(hù)措施，配備必要的防護(hù)裝具。發(fā)現(xiàn)中毒現(xiàn)象應(yīng)立即移至空氣新鮮處及時(shí)搶救。
4.穩(wěn)定性 穩(wěn)定
5.禁配物氧化劑、酸類、堿類、還原劑、過(guò)氧化物、胺類、鹵族元素
6.避免接觸的條件受熱、光照、紫外線、接觸空氣
7.聚合危害 聚合
類別
毒性分級(jí)：中毒
急性毒性：口服- 大鼠 LD50：7872 毫克/公斤；口服- 小鼠 LD50：3625 毫克/公斤
刺激數(shù)據(jù)：眼睛- 兔子 150 毫克；皮膚- 兔子 10000 毫克/ 公斤
爆炸物危險(xiǎn)特性：與空氣混合可爆
可燃性危險(xiǎn)特性：遇明火、高溫、氧化劑易燃，燃燒產(chǎn)生刺激煙霧。
儲(chǔ)運(yùn)特性：庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥，與氧化劑、酸類分開(kāi)存放，不宜久儲(chǔ)，以防聚合。
滅火劑：干粉、霧狀水、二氧化碳、泡沫
職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)：TWA 410 毫克/立方米; STEL 615 毫克/立方米
主要用途
甲基丙烯酸甲酯是聚甲基丙烯酸甲酯的單體，也與其他乙烯基單體共聚得到不同性質(zhì)的產(chǎn)品。用于制造有機(jī)玻璃、涂料、潤(rùn)滑油添加劑、塑料、粘合劑、沒(méi)藥樹(shù)、木材浸潤(rùn)劑、電機(jī)線圈浸透劑、離子交換樹(shù)脂、紙張上光劑、紡織印染助劑、皮革處理劑、印染助劑和絕緣灌注材料等。
參考資料 >
Methyl methacrylate.PubChem.2024-11-15