丙醇是一種有機化合物，化學式為C4H7NO，又名2-羥基2-甲基丙腈。它被廣泛用于制甲基丙烯酸甲酯、偶氮二異丁腈等，也用于合成農藥。然而，丙酮氰醇對呼吸、消化系統均有很大毒性，皮膚吸收后也會產生中等毒性。此外，丙酮氰醇還可用作氫氰酸的來源，因此也具有高度毒性。
基本內容
中文名稱：丙酮氰醇
中文別名:2-羥基異丁腈
英文別名:2-Cyano-2-hydroxypropane; 2-Cyano-2-propanol; 2-Hydroxy-2-methylpropionitrile; 2-Hydroxyisobutyronitrile; 2-Methyllactonitrile; 2-Propanone, cyanohydrin; 4-03-00-00785 (Beilstein Handbook Reference); AI3-04257; Acetoncianhidrinei; Acetoncianhidrinei [Romanian]; Acetoncianidrina; Acetoncianidrina [Italian]; Acetoncyaanhydrine; Acetoncyaanhydrine [Dutch]; Acetoncyanhydrin; Acetoncyanhydrin [German]; Acetonecyanhydrine; Acetonecyanhydrine [French]; Acetonkyanhydrin; Acetonkyanhydrin [Czech]; BRN 0605391; CCRIS 4657; Cyanhydrine d'丙酮; Cyanhydrine d'acetone [French]; EINECS 200-909-4; HSDB 971; 乳腈, 2-甲基; NSC 131093; Propanenitrile, 2-hydroxy-2-methyl-; RCRA waste number P069; USAF RH-8; alpha-Hydroxyisobutyronitrile; Acetone cyanhydrin; 丙酮 cyanohydrin, stabilized; Acetone cyanohydrin, stabilized [UN1541] [Poison]; RCRA waste no. P069; UN1541; 2-hydroxy-2-methylpropanenitrile
CAS:75-86-5;59182-86-4
EINECS號： 200-909-4
分子量： 85.1045
InChI： InChI=1/C4H7NO/c1-4(2,6)3-5/h6H,1-2H3
水溶性： miscible
蒸汽壓： 0.566mmHg at 25°C
危險品標志: T+:Very toxic;N:Dangerous for the environment;
風險術語： R26/27/28:;R50:;
安全術語： S27:;S45:;S60:;S61:;S7/9:;
物化性質
無色至淡黃色液體。
熔點19℃。
沸點95℃。
相對密度0.932（20/4℃）。
折射率nD（20℃）1.3996。
閃點63℃。
物性數據
1. 性狀：無色至淡黃色液體。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：0.932
3. 熔點（oC）：-19
4. 沸點（oC,常壓）：82（3066pa）
5. 折射率（15oC）：1.3980
6. 閃點（oC）：63
7. 燃點（oC）：687.78
8. 蒸氣壓（kPa,82oC）：3.07
9. 溶解性：能與水、醇、醚及其他多種有機溶劑混溶。不溶于石油醚和二硫化碳。
存儲方法
1.密封陰涼干燥保存。貯存或運輸中應防止受熱或日曬。
2.本品的生產和使用常在同一場所，不需轉運。按有毒化學品規定貯運。
制取方法
氰化鈉與濃硫酸的作用發生氫氰酸，氫氰酸經精餾提純后與丙酮反應生成丙酮氰醇（原料氫氰酸也可以利用丙烯腈的副產物）。實驗室合成或試劑生產與上述工藝路線相同，操作方法如下：在5L三口燒瓶中，加入由500g(9.7摩爾)粉狀的氰化鈉和1.2L水配成的溶液及900ml(713g,12.3mol)丙酮。把燒瓶置于冰浴中激烈攪拌。當溫度降到15℃時慢慢加入2.1L(8.5mol)40%硫酸，在3h內加完并保持10-20℃。加完酸后繼續攪拌15min。靜置讓鹽沉淀下來。將生成的丙酮氰醇用傾析法倒出，使其與水層分離。濾出水層的硫酸氰鈉，并用丙酮洗滌。合并濾液和洗液，并用乙醚提取。將提取液與原先分出的丙酮氰醇合并。用無水硫酸鈉干燥。在水浴上蒸去乙醚和丙酮。殘余物減壓蒸餾，在2.0-2.67kPa下，由集78-82℃餾分。得產品640-650g，產率77-78%。產品規格：作為聚甲基丙烯酸甲酯生產的中間體，是棕黃色液體，含量≥93%。原料消耗定額：氰化物納（> 93%）557kg/t、丙酮（98%）650kg/t、硫酸（93%）704kg/t。
應用
丙酮氰醇廣泛用于民用、工業、裝潢、軍工等領域。由于丙酮氰醇分子中含有活潑的 o ―羥基和基，可發生水解、脫水、醇解、氨解、環化等系列反應，衍生出許多廣泛用作醫藥、農藥、食品和飼料添加劑、涂料助劑等的精細化工產品。丙酮氰醇還是重要的化學中間體，主要用途是生產甲基丙烯酸甲，繼而制成聚甲基丙烯酸甲酯；還可用于生產重要的引發劑偶氮二異丁腈和農藥殺蟲劑等。作為重要的有機合成中間體，發展丙酮氰醇對促進有機玻璃工業及精細化工的發展，具有顯著意義。丙酮氰醇還用于制備合成材料及其它有機化合物。丙酮氰醇主要用于生產甲基丙烯酸甲酯，我國約95%的丙酮氰醇用于制備MMA。
主要用途
1.重要有機合成中間體，用于合成甲基丙烯酸、甲基丙烯酸酯、甲基丙烯腈、甲基丙烯酸甲酯、2-甲基異丁酸乙酯、偶氮二異丁腈、殺蟲劑以及金屬分離提煉劑。
3.對呼吸、消化系統均有很大毒性，皮膚吸收后也會產生中等毒性。小鼠處于蒸氣中在90秒內即死亡。生產車間應有良好通風，操作人員應穿戴特殊的防護衣帽，身體任何一部分均不得暴露在外。中毒者應立即醫治。大鼠經口LD50為170ml/kg。
安全信息
風險術語
R26/27/28:Very toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed. 吸入、皮膚接觸及吞食有極高毒性。
R50:Very toxic to aquatic organisms. 對水生生物有極高毒性。
安全術語
S27:Take off immediately all contaminated clothing. 一旦衣物受到污染，請立即脫去。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標簽)。
S60:This material and its 集裝箱 must be disposed of as hazardous waste. 該物質及其容器須作為危險性廢料處置。
S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety 數據 sheets.避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。
S7/9:;
系統編號
CAS號：75-86-5;59182-86-4
MDL號：MFCD00004455
EINECS號：200-909-4
RTECS號：OD9275000
BRN號：605391
PubChem號：24844886
毒理學數據
本品屬高毒類，小鼠經口LD50為15mg/kg。豚鼠類經皮LD50為140mg/kg。兔涂皮100mg/kg，在5~180分鐘內均死亡。兔眼內滴入1滴立即死亡。本品可經呼吸道、皮膚和消化道吸收而中毒。急性中毒有潛伏期，其長短和毒物的量有關。一般接觸4~5分鐘后出現癥狀。早期癥狀有無力、頭昏、頭痛、胸悶、心悸病、惡心、嘔吐和食欲減退。隨后出現呼吸困難、意識喪失、抽搐。最后因呼吸停止而死亡。
分子結構數據
2、摩爾體積（m3/mol）：85.4
3、等張比容（90.2K）：211.4
4、表面張力（dyne/cm）：37.3
5、極化率（10-24cm3）：8.71
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：-0.1
2、氫鍵供體數量：1
3、氫鍵受體數量：2
4、可旋轉化學鍵數量：0
5、互變異構體數量：
6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：44
7、重原子數量：6
8、表面電荷：0
9、復雜度：87
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
1.遇堿或受熱時容易發生分解，放出劇毒的氫氰酸。成品中常加入少量硫酸使呈酸性或中性以減少分解。貯存或運輸中應防止受熱或日曬，以免產生大量氰化氫發生中毒或8·12天津濱海新區爆炸事故。
化學性質：丙酮合氰化氫是由丙酮合成甲基丙烯酸的中間體，容易發生堿性水解生成丙酮和氰化氫。丙酮合氰化氫中的羥基經乙化后，熱解生成甲基丙烯腈。
2.對呼吸、消化系統均有很大毒性、皮膚吸收后也會產生中等毒性。小鼠處于蒸氣中在90ｓ內即死亡。生產車間應有良好通風，操作人員應穿戴特殊的防護衣帽，身體任何一部分均不得裸露在外。中毒者應立即醫治。大鼠經口LD50170mg/kg。
4. 存在于煙氣中。
注意事項
1、本產品貯運時必須執行國家關于化學危險品貯運的有關規定。專用槽車要有導靜電接地措施，設置消防器材。
2、本產品避免與酸、堿接觸或同一地點存放，并遠離火種、熱源。本產品不宜久存。
3、本產品灌裝時必須帶防毒面具，操作區域內空氣中最高允許濃度不超過0.9mg/m。
4、本產品滅火劑為二氧化碳，干粉，泡沫等。本產品泄漏時，用硫代硫酸鈉或硫酸亞鐵溶液處理，再用大量水沖洗，沖洗水放入廢水處理系統處理。
參考資料 >