型是指有機(jī)化合物中含有芐基結(jié)構(gòu)的特征。含有芐基的化合物在一定條件下能得到芐基自由基或者芐基正離子中間體。最簡(jiǎn)單的芐型化合物是甲苯。芐基的分子式為C7H9—R（R可以是烷基、芳基、氯代基團(tuán)、羰基等），具有芐基結(jié)構(gòu)的有機(jī)物在有機(jī)化學(xué)合成中應(yīng)用非常廣泛，種類很多，芐基的縮寫為Bn。
簡(jiǎn)介
芐型也指芐基，是指有機(jī)化合物分子中含有芐基結(jié)構(gòu)（Bn），種類繁多，應(yīng)用廣泛。芐基常用于對(duì)有機(jī)分子中羥基的保護(hù)，為了不影響后續(xù)的有機(jī)反應(yīng)，首先要對(duì)羥基進(jìn)行芐基化反應(yīng)，待反應(yīng)完成后在后續(xù)步驟經(jīng)過脫保護(hù)操作將芐基移除。
芐基化合物在一定條件下會(huì)形成芐基自由基或者是芐基正離子。我們可以簡(jiǎn)單地把芐型認(rèn)為是甲苯分子中的甲基碳上去掉一個(gè)氫原子后，剩下的一價(jià)基團(tuán)；或者苯甲醇分子中去掉羥基。例如苯甲醇、氯化芐、芐基等分子中都含有芐基。
含芐型有機(jī)物
甲苯
最簡(jiǎn)單的芐基化合物，無色澄清液體，有苯樣氣味，有強(qiáng)折光性。能與乙醇、乙醚、丙酮、三氯甲烷、二硫化碳和冰乙酸混溶，極微溶于水。相對(duì)密度0.866，凝固點(diǎn)-95℃，沸點(diǎn)110.6℃，折光率1.4967，閃點(diǎn)（閉杯）4.4℃。易燃，蒸氣能與空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限1.2%～7.0%（體積）。低毒，半數(shù)致死量（大鼠，經(jīng)口）5000mg/kg。高濃度氣體有麻醉性，有刺激性，是常用的反應(yīng)溶劑，甲苯在人體的代謝速率比苯的好。
化學(xué)性質(zhì)活潑，與苯相像，可進(jìn)行氧化、磺化、硝化和歧化反應(yīng)，以及側(cè)鏈氯化反應(yīng)，甲苯能被氧化成苯甲酸。
芐醇
苯甲醇又稱苯甲醇，是最簡(jiǎn)單的芳香醇之一，可看作是苯基取代的甲醇。在自然界中多數(shù)以酯的形式存在于香精油中，例如茉莉花油、風(fēng)信子油和秘魯香脂中都含有此成分。
經(jīng)氧化或脫氫反應(yīng)生成苯甲醛。加氫可生成甲苯、聯(lián)芐或甲基環(huán)己烷、100-49-2。與羧酸進(jìn)行酯化反應(yīng)生成相應(yīng)的酯。在氯化鋅、三氟化硼、無水硼酸或磷酸及硫酸存在下，縮合成樹脂狀物。
苯乙酸
無色片狀結(jié)晶。易溶于熱水，25℃時(shí)飽和水溶液為0.131mol/L。25℃溶解度為三氯甲烷4.422mol/L、四氯化碳1.842mol/L、三氯乙烯3.299mol/L、四氯乙烯1.558mol/L、五氯乙烷3.252mol/L。溶于乙醇、乙醚，微溶于冷水。相對(duì)密度1.091。熔點(diǎn)76.5℃。沸點(diǎn)265.5℃。低毒，半數(shù)致死量（大鼠，經(jīng)口）1680mg/kg。有刺激性。用于有機(jī)合成。制造香料。植物生長(zhǎng)刺激素。
可被氧化成苯甲酸，也可被二氧化錳和硫酸氧化成苯甲醛、甲酸及二氧化碳?？砂l(fā)生取代反應(yīng)，如硝化和鹵化等。
芐型中間體
芐基正離子
芐基正離子簡(jiǎn)單的可以認(rèn)為是一個(gè)中性含芐基的有機(jī)化合物在一定條件下發(fā)生化學(xué)鍵的異裂脫去一個(gè)帶負(fù)電的離子最終形成芐基正離子。它是一個(gè)重要的活潑中間體，帶一個(gè)正電荷，正離子所在的碳最外層只有六個(gè)電子，所以相對(duì)于最外層電子是滿層的化合物是不穩(wěn)定的。芐基正離子是平面結(jié)構(gòu)。帶正電荷的碳原子是sp2雜化狀態(tài)，三個(gè)sp2雜化軌道與其他三個(gè)原子的軌道形成σ鍵，與苯環(huán)在同一個(gè)平面，正電荷在p軌道，與苯環(huán)的π電子發(fā)生p-π共軛作用，使正電荷得以分散從而使得芐基正離子相對(duì)穩(wěn)定，在一定的時(shí)間內(nèi)被儀器（高分辨質(zhì)譜）所檢測(cè)、表征。芐基正離子可以寫成PhCH??，分子量為91，在質(zhì)譜解析中我們大致可以根據(jù)分子量出現(xiàn)91來判斷化合物是否具有芐基的結(jié)構(gòu)，再結(jié)合其他分析手段最終確定化合物的結(jié)構(gòu)，分子式為C?H?。
芐基自由基
甲苯去掉一個(gè)氫原子形成的自由基叫芐基自由基，可以寫成PhCH?·，其中CH2的碳最外層電子數(shù)是7，與中性分子比較是不穩(wěn)定的，但與其他自由基相比較的話芐基自由基的穩(wěn)定性是比較好的，原因在于亞甲基的碳發(fā)生sp2雜化，三個(gè)雜化軌道與其他三個(gè)原子的軌道形成σ鍵，剩余的一個(gè)電子是在p軌道上，p軌道垂直于苯環(huán)與亞甲基sp2軌道所在的平面，剛好p軌道的電子與π電子發(fā)生共軛效應(yīng)，形成一個(gè)大的π鍵，電子可以發(fā)生離域并可以用多個(gè)共振式。
應(yīng)用
作為羥基或者氨基的保護(hù)基團(tuán)：例如羥基的保護(hù)是形成芐醚ROCH?Ph。
制備時(shí)，使醇在強(qiáng)堿下與溴化芐(benzylbromide)反應(yīng)，通常以加氫反應(yīng)或鋰金屬還原，使芐基脫除，并回復(fù)到醇類。
新化合物研究
《天麻水提取物的化學(xué)成分研究》：天麻Gastrodia elata Bl.又名赤箭、定風(fēng)草、水洋芋等，為蘭科天麻屬多年生草本植物，其干燥塊莖入藥。天麻是一種名貴中藥，性辛、溫、無毒，用于治療頭痛、頭昏、眩暈、偏頭疼、手足抽搐、小兒驚厥、四肢肌肉痙攣、高血壓、神經(jīng)衰弱等。自1958年劉星楷等首次從天麻中分離得到香草醇以來，天麻化學(xué)成分及其藥理學(xué)活性的研究備受國(guó)內(nèi)外學(xué)者的關(guān)注，近年來，國(guó)內(nèi)外學(xué)者報(bào)道了天麻提取物及其化學(xué)成分的神經(jīng)細(xì)胞等作用，且發(fā)現(xiàn)了一些新型活性成分。在天麻化學(xué)成分的研究中，絕大多數(shù)是用乙醇或甲醇進(jìn)行提取，然而天麻的傳統(tǒng)應(yīng)用是以水煎煮為主。因此，作者對(duì)天麻水提取物的化學(xué)成分進(jìn)行了研究，已分離鑒定23個(gè)化合物，其中包括2個(gè)新化合物，即4-羥基-3-(4-羥基芐基)芐基甲醚；4-(甲氧甲基)苯基-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
參考資料 >
甲苯.化工詞典.2017-10-21
苯甲醇.化工詞典.2017-10-21
苯乙酸.化工詞典.2017-10-21
天麻水提取物的化學(xué)成分研究.中國(guó)知網(wǎng).2017-10-22