必威电竞|足球世界杯竞猜平台

氨基氰
來源:互聯網

氨基氰[qíng](化學式:NH2CN),也被稱為單氰胺,是一種不穩定的無色易溶晶體,易溶于水、乙醇乙醚、苯、三氯甲烷、丙酮等,微溶于二硫化碳,有毒。在122℃時轉變成二氰胺(CN)2NH,是碳二亞胺(H2NCNHN=C=NH)的異構體。易聚合,三個相同氨基氰分子可以化合形成一個三聚體化合物三聚氰胺

氨基氰在運輸過程中,意外泄漏可能導致直接接觸。在用作生產原材料的過程中也可能接觸到氨基氰。氨基氰對皮膚和粘膜有極強的刺激和腐蝕性,并能引起皮炎。吸入氨基氰蒸氣會導致面部潮熱、頭痛、嘔吐、眩暈、呼吸頻率增加、心跳過速和血壓升高,呈現出不同于一般氫氰酸中毒的癥狀。

單氰胺溶液可用作果樹的橙劑,以制備無毒除蟲劑;晶體單氰胺主要用于醫藥、保健品等的制備;還可用于飼料添加劑、農藥中間體的合成;同時也被用作農用肥料和植物調節劑;此外,它也是制備各種三聚氰胺的原料。

有關信息

IUPAC名Cyanamide, aminomethanenitrile

別名?單氰胺、氨基、氰胺、

氨基氰、氨腈、氰氨

識別

CAS號?420-04-2

PubChem?9864

SMILES?N#CN

UN編號?2811

EINECS?206-992-3

RTECS?GS5950000

性質

化學式?NH2CN

摩爾質量?42.04?g·摩爾?1

外觀?無色晶體

密度?1.0724?g/cm3

熔點?44?°C(317?K)

沸點?260?°C(分解)

(83?°C?于?6.7?Pa)

(140?°C?于?2.5?kPa)

溶解度(水)易溶于水

85?g/100?ml?(25?°C)

危險性

警示術語?R:R21,?R25,?R36/38,?R43

安全術語?S:S1/2,?S3,?S22,?S36/37,?S45

MSDS?icsc?0424

歐盟編號?615-013-00-2

歐盟分類?有毒?(T)

NFPA?704?143

閃點?141?°C

制備

可用氰化鈣(Ca(CN)2)與硫酸作用或用溴氰(CNBr)與氨反應,硫脲脫硫化制備。也可以用氰氨化鈣二氧化碳和水反應制備。

用途

用作有機合成試劑。用于制備胍類化合物、硫、抗癌藥阿糖胞苷、氰氨基甲酸(多菌靈原料)、巴比妥酸、磺胺類藥物,還用作還原劑穩定劑促進劑固化劑等。

穩定劑選擇

氨基氰的生產過程是由氰胺化鈣水解碳化脫鈣、過濾除渣等幾個環節組成,其主要反應為:

Ca =N - C≡N +H2O +CO2 H2N - C≡N +CaCO3 ↓

為提高產品純度,加強碳化脫鈣和鐵鋁等雜質除去效果,該反應在pH為9左右時進行,在此條件下氨基氰極易聚合。因此,過濾除渣后的氨基氰溶液必須迅速酸化,使pH降至4~5。這就要求穩定劑應具備下述條件:

1)必須能夠提供大量H+以保證溶液pH穩定在4 ~5,且用量小于2% (質量分數) ;

2)不能因穩定劑的加入而改變氨基氰的性質、活性和使用。

通過對甲酸冰醋、磷酸、硝酸鹽酸硫酸等幾種酸的特點進行比較可以看出:甲酸、乙酸中的羧基容易與氨基氰中氨基形成胺,而且這兩種酸熔點偏低,在10 ℃左右儲運容易使氨基氰流動性變差。

鹽酸、硝酸都有揮發性,硫酸具有氧化脫水性,都不宜用作氨基氰的穩定劑。磷酸為無氧化性不揮發的三元中強酸, H3 PO4 與其提供的H+的質量比為33,低于上述任何一種酸,有利于控制穩定劑在氨基氰中的質量比。此外,磷酸還不影響氨基氰作為制藥、農藥生產中中間體的作用。因此,選用磷酸作為氨基氰的穩定劑較為理想。用磷酸調節氨基氰溶液pH為4. 5 ±0. 2后,再加入少量NaH2 PO4,使之形成較為穩定的緩沖體系,以保持溶液pH的穩定。

磷酸反應

向質量分數為50%的氨基氰溶液中加入磷酸和適量的NaH2 PO4 進行穩定化處理,溶液pH控制在4. 5 ±0. 2。將樣品分為4組分別在5~10,11~16,17~22,25~30 ℃條件下保存70 d,每10 d分別取樣進行測定。尿素、雙氰胺含量用Agilent 1100液相色譜測定,穩定劑含量采用銻誘導磷鉬藍分光光度法測定。

1 ) 氨基氰溶液維持pH在4. 5 ±0. 2,穩定劑質量分數在1. 38%左右,雙氰胺質量分數符合小于2%的要求;

2)在15℃以下儲運時,尿素質量分數保持在0. 04%左右,雙氰胺質量分數在1. 22%左右,符合液體氨基氰質量指標中的規定

運輸

利用H3 PO4和NaH2 PO4緩沖體系做穩定劑,調節氨基氰溶液的pH保持在4. 5 ±0. 2,在15 ℃以下儲存運輸,可以阻止氨基氰的水解和聚合,有效地保證氨基氰的活性

穩定性

氨基氰的分子結構H2N—C≡N 可以看出,其由氨基和氰基兩個活性基團組成,化學性質十分活潑,不僅容易發生取代和加成反應,還極易發生水解和聚合反應。

1 水解反應

從質量分數50%氨基氰溶液25 ℃時水解曲線和聚合曲線可以看出在低于15 ℃的弱酸弱堿溶液中,氨基氰幾乎不發生水解,但在25 ℃、pH < 2或pH > 12時,水解反應則很快完成,生成尿素

2 聚合反應

水解反應一樣,氨基氰的聚合反應也與溶液酸度和溫度關系密切。在pH為8~10、溫度大于40 ℃時會迅速聚合成較穩定的雙氰胺,且反應不可逆。

室溫下,在pH < 3 或pH > 10時,氨基氰水解成尿素的趨勢迅速增大,而在pH > 6時聚合速度明顯加快。因此溶液pH 控制在4 ~5為宜。pH為4~5、溫度控制在15 ℃以下時,氨基氰幾乎沒有水解和聚合現象發生; 溫度控制在20 ℃,質量分數50%氨基氰水溶液在3個月內雙氰胺生成率增長約0. 8% ,而溫度控制在25 ~30 ℃時, 3個月內雙氰胺生成率達8%以上

參見

氰氨化鈣

二氰胺

三聚氰胺

參考資料 >

生活家百科家居網