環烷烴(英文名：cycloalkane)為分子中含有環狀結構的烴。它是一種僅由碳氫原子通過碳碳單鍵和碳氫單鍵相連的有環化合物，又稱為脂環化合物，是一種環烷結構的礦物油。環烷烴可以分為單環烷烴和多環烷烴。其中只有一個環的環烷烴稱為單環烷烴，結構通式為 (n為碳數)，與相同碳數的烯烴互為官能團異構體。含有兩個或多個環的環烷烴稱為多環烷烴。環烷烴按環的數量分類，三、四環的稱為小環烷烴，五-七環的稱為普通環烷烴，八至十一環的稱為中環烷烴，十二環以上的稱為大環烷烴。在室溫常壓下,常溫常壓下，,小環環烷烴呈氣態，常見環環烷烴呈液態,大環環烷烴呈固態。環烷烴易溶于有機溶劑,但不溶于水。其廣泛分布在自然界中,尤其在植物和石油中。環烷烴是液體燃料的重要組分，不同結構的環烷烴的燃燒特性有較大差別。環烷烴常用于作為燃料，溶劑，有機合成和皮革加脂等。
物質結構
環烷烴的構象
現代理論認為:具有平面型結構的只有三元環和芳香型環系,其它的環系都沒有平面型結構。Baeyer張力學說不完全是正確的，然而現實中常常存在著Baeyer提到的分子內的鍵角偏離正常鍵角時的現象，這是由于分子內的鍵角產生張力導致的，現在仍然將這種張力稱作角張力。
環烷烴中的環張力越大，會導致分子就會越不穩定。
其中環丙烷的環張力最大，其分子穩定性最低。但由于環的增大，其張力會隨之減小。環己烷分子內無張力能，其分子是最穩定的。而當環己烷后環在繼續增大時，張力能又會繼續增大，分子穩定性又會降低。
環丙烷的結構
環丙烷是平面型結構，其三個碳都分布在相同的一個平面上,其兩個碳原子核之間的連線角度也是確定的為60°。若環碳原子以sp3雜化，則分子軌道之間的角度應當是109°28′。所以在形成環丙烷（過程稿）結構時，分為兩種方法:一種方法是維持正常軌道的角度109°，使得不同軌道之間電子的排斥力達到最小,但是會導致軌道之間重疊得比較差。另一種方法則是完全不理會軌道之間電子的相互排斥，在同一條線上排列軌道的軸和碳原子兩者之間的軸，以此實現最大限度的重疊。成鍵兩原子軌道之間的堆疊程度越大，形成的化學鍵就能夠越強穩定性也越好。而現實中測得環丙烷分子的C一C一C鍵角為105°30′,H一C一H的鍵角為115°,碳碳單鍵鍵長是151.0 pm，碳氫單鍵鍵長是108.9 pm。現實中,環丙烷（過程稿）中的價鍵是上述兩種成鍵的方式相互協調的達成一個結果，能夠盡最大程度地維持原來軌道間的角度,又能夠實現一定程度的重疊使其形成一個較為彎曲的鍵。所以環丙烷的碳碳單鍵總是比普通的碳碳單鍵的鍵長要短。三個碳間呈現了環狀結構,因此所有氫原子都是為均等的重疊型。
環丁烷的結構
環丁烷分子結構若是平面正方形的話，它的鍵角是90°，與碳原子sp3雜化軌道的鍵角相差約9.5°,比環內烷要小得多，說明環丁烷角張力相應減弱。平面型分子相鄰碳原子上的基團都處于重疊式構象，應有較大的扭轉張力。
根據理論分析和實驗測定，環丁烷分子結構以非平面型的“折疊式”形狀，對改善環張力最為有利。
環戊烷的結構
環戊烷具有很好的穩定性。如果將環戊烷看作是平面型分子的話，那么其分子中的∠CCC為108°，與四面體碳鍵角109.5°非常接近，可以認為角張力很小。但是平面型分子其相鄰兩個碳原子上的基團必定處子重疊式的構象，這樣將產生較大的扭轉張力，影響分子的穩定性。為了克服較大的扭轉張力，環戊烷采用了非平面型的“信封式”構象扭轉張力得到了改善。
環己烷的結構
環己烷不具有平面型結構，其六個碳原子不是處于相同的一平面上,而是形成了椅型(chair form)和船型(boat form)兩種折疊的環系結構。在環己烷中每個碳都是sp3雜化，角張力較小，比較穩定。
在環己烷的椅型構象中,相鄰C一C鍵之間氫原子的分布都是以交叉式排列的，這種構象角的內能較低，張力較小。由于構象中兩個向上(或向下)直立鍵氫的距離是251 pm,兩個相鄰碳上平伏鍵氫間距離是249 pm，而相鄰碳上一個直立鍵氫和一個平伏鍵氫之間的距離為250 pm,均大于兩個氫原子之間的半徑之和。所以氫原子相互之間的排斥較小,不會使體系的內能升高。但環中任意兩個鄰碳都是鄰交叉式分列排布,整個分子有6個鄰交叉構象。以對位交叉構象為比較對象，每個鄰位交叉構象約使體系的內能升高3.8kJ/摩爾,則環己烷椅型構象的內能大約是22.8 kJ/mol。椅型構象是環已烷的優勢構象。
在環己烷的船型構象中一部分碳氫鍵都是以全重疊式進行分布排列的，因此產生了較強的扭轉張力;此外，“船頭”與“船尾”處兩個向內伸的氫原子之間的距離是小于倆個氫原子的范德華半徑的，而產生較大的排擠力，這都使得環己烷分子的船型構象的能量較大。從能量的高低進行比較，能量越高越不穩定，可以知道其船式構象比椅式構象不穩定得多。
經計算，環己烷的船式構象比椅式構象的能量高約30kJ/摩爾。許多物理方法證明，在常溫下，環己烷的船式構象與椅式構象這兩個構象總是能夠相互轉換的，在動態平衡中，平衡混合物中椅式構象總能夠占有絕對的優勢，約為99.9%以上。所以常溫下環己烷及其多數衍生物都是以較為穩定的椅式構象出現的。
椅型構象和船型構象實際上都只是環己烷的兩個經典構象,隨著碳碳單鍵的旋轉,環己烷也會產生出無數種構象。
取代環烷烴的立體異構
多取代環烷烴的立體異構現象比較復雜，既存在構型異構，又存在構象異構。凡是其平面式有對稱面、對稱中心的多取代單環烷烴均無旋光性，反之則有旋光性。主要介紹二取代環烷烴的順反異構現象。
當兩個取代基處于環烷烴不同的環碳上時，就存在順反異構。例如:1,2-二甲基環丙烷可以有順-1,2-二甲基環丙烷和反-1,2-二甲基環丙烷。
常見的環烷烴結構
常見的8種無取代基的單環烷烴化學式及其球棍結構
物理性質
常溫常壓下，環丙烷、環丁烷等小環烷烴呈現為氣態,環戊烷至環十一烷等環烷烴表現為液態,大環環烷烴則呈現為固態。
隨分子中碳數增加,環烷烴的熔點、沸點也逐漸增大。相同碳原子數的環烷烴的熔點、沸點都高于其直鏈烷烴的。環烷烴結構為環狀,分子的排列比較緊密,且分布較為有序,分子間作用力較強。而直鏈烷烴分子無序分布,較為分散，分子之間的相互作用力較小,所以其熔點與沸點都比較低一些。
環烷烴物理性質與烷烴相似，密度隨著碳鏈長度增大而增大。環烷烴的相對密度小于1,比水的密度小,但比相應的直鏈烷烴的相對密度大一些。
一些環烷烴的物理常數
化學性質
環烷烴與直鏈烷烴的結構與化學性質都較為的相似。在室溫下,遇到強酸、強堿、強還原劑、強氧化劑都不會發生反應,但能夠發生燃燒、裂化、鹵代等反應。普通環烷烴、中環環烷烴和大環環烷烴很穩定,在光照或者加熱的條件下,可以進行鹵代反應;小環環烷烴穩定性較弱,比較容易進行加成反應開環。其中三元、四元環烷烴易發生開環反應，生成開鏈化合物。
不同環烷烴的碳氫原子數量是不一樣的，其燃燒熱數值也是不可以直接對比的。但是如果將環烷烴的燃燒熱數值除以成環的碳個數，就可以是各環烷烴單個CH2的燃燒熱之間進行比較。雖然每一個一CH一燃燒后的產物都是相同的，但放出來的能卻各不相同。
開環反應
普通環烷烴、中環烷烴、大環烷烴的化學性質都與鏈烷烴的較為相似,對普通試劑都不反應，也比較難進行開環反應。但是能夠進行自由基取代反應。相比下，小環烷烴分子的穩定性較差，更易于開環反應的進行。
1.與氫反應
小環環烷烴在等催化劑催化下可以發生加成反應，但是隨環上碳原子數的增多,發生反應難度也逐漸加大。
環丙烷（過程稿）和環丁烷進行催化加氫反應時能發生開環加成，五元、六元、七元環在同樣條件下很難發生反應。
2.與鹵族元素反應
四元環和四元以上的環烷烴較難和鹵素進行開環反應。
3.與碘化氫反應
其它環烷烴不發生這類反應。
開環的反應活性為:小環烷烴＞普通環烷烴
取代反應
在光照或者高溫條件下，環烷烴都可以進行自由基鹵代反應。
氧化反應
環烷烴遇到KMnO_4、K_2C_{r2}O_7等氧化劑能夠展現出不錯的穩定性，它們一般難以被氧化。但是在加熱與強氧化劑等的作用下，或者在使用催化劑的情況下是能夠氧化環烷烴的。例如：
高溫反應
在高溫下,八元環及九元環的化合物也可異構化為較小的環。在沒有催化劑的情況下,對熱最穩定的是環戊烷、環己烷及其衍生物。
脫氫反應
環烷烴在一定的條件下可以發生脫氫反應。
以下為六元環在一定溫度和催化劑的作用條件下可以進行脫氫反應。
與苯的反應
三元環可以與苯進行反應。
異構化反應
在一定條件下,小的環烷烴衍生物可以異構化而生成較大的環烷烴衍生物,這稱為環的擴大反之大的環烷烴生物也能異構化為較小的環烷烴衍生物,稱為環的縮小。
氟化反應
環烷烴可以采用銀或金作催化劑進行催化化,得到全氟烴類化合物。
命名規則
單環烷烴的命名
無取代基的單環烷烴命名
單環烷烴是指只帶一個碳環的環烷烴。在命名時，碳環上不帶有取代基的環烷烴與相同碳數的開鏈烷烴相似，只需在其對應的直鏈烷烴前面加上一個“環”字,而環烷烴的2-溴苯硼酸則只要在對應的直鏈烷烴英文名稱前加上cyclo。舉例如下:
有取代基的單環烷烴命名
當碳環上有取代基的單環烷烴命名則可以分為取代基比較簡單與較為復雜這兩種情況。
當碳環上的取代基是較為簡單的情況，一般的都會將其碳環作為母體進行命名。例如：
而當碳環上的取代基是較為復雜的情況，因此應當將其碳鏈視作母體,而將碳環視作取代基，再根據開鏈烷烴的命名原則和命名方法進行命名。如下:
而當環上出現兩個或更多個的取代基時,則需要先對母體環進行編號,編號仍然要遵守最低系列原則盡可能使得取代基的號碼最小，多個取代基時候需要逐個進行對比，直到確認高低。如下：
但由于碳環不存在端基,在符合最低系列原則的情況可能會出現有幾種編號方式。如下:
以上是在符合最低系列原則的情況下，同一個化合物出現了三種編號方式。最低系列原則也不能夠確定哪一種編號方式應當優先。出現以上情況下,在中文命名時應盡量的使得順序規則中較小基團的位次較小。所以選擇(i)的編號方式,化合物的中文命名為1,3-二甲基5-乙基環己烷。在英文命名中要按英文字母的順序，盡量使得字母排在前面的基團位次較小。所以選擇(iii)的編號方式,化合物的英文命名為1-乙酯3,5-dimethyl正戊基環己烷
當碳環上帶有兩個及多個的取代基時,當分子呈現出反軸對稱性,就用順反來表示分子構型；若分子不具有反軸對稱性,則使用R-S來表示分子構型。當環上含有三個及三個以上的基團時,當使用順、反來表示構型,總是會選用1位的基團作為參照的基團，用r-1進行表示，并且會放到名稱的最前面。例如:
多環烷烴的命名
橋環烷烴命名
橋環烷烴指的是兩個或多個環公用一對或者多個碳的環狀烷烴。其中橋頭碳指的是不同碳環之間公用的碳原子,兩個橋頭碳之間的碳鏈或者是一個鍵被稱為橋。橋環烷烴變化為鏈形化合物時需要斷裂碳鏈,可以通過斷裂碳鏈的次數以此確定為幾環。二環則是需要斷裂兩次碳鏈才能變化為鏈形化合物的橋環烴，根據斷裂碳鏈的次數進行類推。雙環烴是根據環內碳原子的總數稱為雙環某烷或烯，然后在方括號內由大到小的順序列出橋頭碳之間的碳原子數,各數字之間利用圓點進行隔開。當橋環烴上帶有取代基,則應該在整個名稱的前面列出,橋環烷烴是從第一個橋頭碳開始編號，從最長的橋編到第二個橋頭碳,然后再從第二長的橋回到第一個橋頭碳,依次按照橋漸短的順序對其余的橋編號,在編號方式的選擇中,要盡量使得取代基的位置最小:
以上出現的三環橋烷烴中,在2,6位中間不存在碳,所以用零表示,在零的上角位置標明其位號,位號的中間需要使用逗號隔開。
對于一些結構復雜的橋環烷烴，總是使用俗名進行表達。如下圖的立方烷、金剛烷等。
螺環烷烴的命名
螺環烷烴指的是兩個環共用一個碳原子相結合的環烷烴，其中公用的碳原子為螺原子。螺環烷烴的命名時先根據兩個環的所有碳原子數目叫螺某烷，而螺環的編號是對螺原子上的小環進行順序編號,由第一個環順序編到下一個環,再命名時先將詞頭-螺寫出,再按照編號順序寫出除螺原子外的其他環碳原子數到方括號內,數字間用圓點隔開，在有取代基的情況,在編號時應盡量使得取代基位號最小,取代基位號及名稱要放到整個名稱的最前頭。
分布情況
環烷烴廣泛存在于自然界中,尤其在植物和石油中。環烷烴主要來自于石油的分餾組分。石油中的環烷烴中主要包括環己烷、環戊烷、甲基環己烷和甲基環戊烷。其中直餾石腦油中有一定量以C6～C9為主的環烷烴。
制備方法
環烷烴主要來自于石油的分餾組分，其中大多數的是環戊烷和環己烷以及它們的烷基衍生物。
工業上的環烷烴大多數都是可以由石油分餾得到的。
生物制備-木質素制備
利用熱解-烷基化-加氫法制備環烷烴，木質素在高溫條件下進行熱解解聚后，通入C2~C4烯烴氣體進行烷基化反應，烷基化反應后可獲得碳鏈延長的碳八芳烴~15芳香烴，再進行加氫反應可以獲得到C8~15環烷烴。
利用一步法加氫制備環烷烴，木質素在Ni基等特定催化劑下，使用十二烷作為溶劑完成加氫反應，反應最終可以得到C8~15環烷烴。
利用糠醛與環戊酮經縮合-加氫脫氧法制備環烷烴，通過一種以生物質基整和環為原料,經過縮合和加氫脫氧兩步反應制備碳鏈長度為13-15的液態環烷烴的方法。
應用領域
燃料
環烷烴的作用主要是做燃料，其通常因為具有比鏈烷烴更高的密度以及其優越的吸熱性能而作為航空航油中的必備組分。環烷烴及其衍生物的開環反應能夠有效的改善柴油燃料質量。
溶劑
某些環烷烴和環烷烴的取代物可以作為溶劑，可以成為纖維素醚、沒藥樹、蠟、油脂、瀝青和橡膠的優良有機溶劑，成為油漆和清漆去除劑等。
有機合成
某些環烷烴及其衍生物常用于有機合成。例如環戊烷用于生產各種鎮痛藥、鎮靜劑、催眠藥、抗腫瘤藥、中樞神經系統抑制劑、前列腺素、殺蟲劑等多種產品。環己烷可以用于尼龍制造。
皮革加脂
將環烷烴作為油脂成分，分別使用非離子表面活性劑和陰離子表面活性劑作為乳化劑制備乳液，制備后的乳液可以用于皮革加脂中，使用陰離子表面活性劑乳化再作為加脂劑的吸收率更高。
礦物油也可以進行皮革加脂，但與環烷烴相比，環烷烴的極性更強，能夠獲得更好的成革柔軟性和耐有機溶劑萃取性能。同時因為環烷烴具備較好的抗氧化安定性以及穩定性，皮革在使用環烷烴加脂后，成革中的揮發性有機物含量較低。
安全事宜
物理與化學危害
環烷烴為碳氫化合物，均可燃燒。許多環烷烴都不溶于水，會與氧化性物質會發生反應。其中環戊烷、環己烷等高度易燃，加熱會導致壓力升高，有爆裂的風險，生成的空氣混合物都具有較強的危險性與爆炸性。
健康危害
許多環烷烴吸入會引起頭暈、惡心和嘔吐;濃縮蒸氣可能導致昏迷和虛脫。例如環戊烷蒸氣會導致眼睛輕微變亮。如果與液體接觸會刺激眼睛，如果允許殘留，可能會刺激皮膚。攝入會引起胃部刺激。誤吸引起嚴重的肺部刺激和迅速發展的肺水腫;刺激引起中樞神經系統產生興奮，最終會導致抑郁。
急救防護
將受害者轉移到空闊地區，能夠呼吸新鮮的空氣。并且立刻撥打緊電話尋求醫療服務。如果受害者停止呼吸，需立刻對其進行人工呼吸。如果受害者呼吸困難，可以利用吸氧設備等對其供氧。受害者在離開現場時要脫下并隔離受污染的衣服和鞋子。如果與物質接觸，請立即用流水沖洗接觸到的身體部分至少20分鐘，再用肥皂和水清洗皮膚。如果發生灼傷，請立即用冷水盡長時間地冷卻受灼傷皮膚部分。如果出現灼傷粘附在皮膚上，請勿脫掉衣服。
消防防護
許多的環烷烴產品都具有非常低的閃點，滅火時使用噴水可能會出現滅火效率低下的問題。對于含有乙醇的混合物，使用耐醇泡沫可能更有效。在小火時，采用干粉、二氧化碳、噴水或普通泡沫等進行滅火。在出現大火時則采用噴水、霧或普通泡沫等進行滅火。要注意避免將直線或實心流直接對準產品。
參考資料 >
PubChem COMPOUND SUMMARY: CYCLOHEXANE.pubchem.2023-06-05
PubChem COMPOUND SUMMARY: CYCLOPENTANE.pubchem.2023-06-05
CAMEO Chemicals, Chemical Datasheet:CYCLOPENTANE.cameochemicals.2023-06-06