金剛，分子式C??H??，它的碳架結(jié)構(gòu)相當(dāng)于金剛石晶格網(wǎng)絡(luò)中的一個(gè)晶胞，故得名金剛烷。它是一種脂環(huán)烴，具有類似樟腦的氣味，是無色晶體，容易結(jié)晶，其衍生物可以用作藥物。
金剛烷簡介
中文別名：三環(huán)[3.3.1.1(3.7)]癸烷
溴化鉺：Adamantane
英文別名：Tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane
CAS號：281-23-2
分子式：CH
分子量：136.23
純度：≥99.0%
MDL號：MFCD00074719
Beilstein號：1901173
EC號：206-001-4
一鹵代物：2種
二鹵代物：6種
1932年捷克人Landa等人從南摩拉維亞地區(qū)油田的石油分餾物中發(fā)現(xiàn)了金剛烷。1933年利用X射線技術(shù)證實(shí)了其結(jié)構(gòu)。
金剛烷最早是由旅居瑞士的南斯拉夫王國化學(xué)家普雷洛格（Vladimir Prelog）于1941年通過逐步合成法經(jīng)歷二十幾步合成的。
當(dāng)時(shí)金剛烷是一個(gè)相當(dāng)金貴的化合物。
1957年美國普林斯頓大學(xué)的化學(xué)家施萊爾（Paul Schleyer）在試圖用氯化鋁做催化劑將內(nèi)型的氫化雙環(huán)戊二烯加熱轉(zhuǎn)化成外型異構(gòu)體的實(shí)驗(yàn)時(shí)無意中發(fā)現(xiàn)產(chǎn)物中含有大約10%的金剛烷副產(chǎn)物。施萊爾抓住了這個(gè)機(jī)會(huì)，通過優(yōu)化條件提高了金剛烷的產(chǎn)率。于是只要從廉價(jià)的石化產(chǎn)品環(huán)戊二烯二聚體兩步即可制得金剛烷。從此金剛烷的價(jià)格像雪崩一樣掉了下來，成為一個(gè)十分便宜易得的化合物。
在二十世紀(jì)五十年代，金剛烷合成新方法的出現(xiàn)正應(yīng)了“天時(shí)、地利、人和”這句話。因?yàn)樵谀莻€(gè)時(shí)代物理有機(jī)化學(xué)的研究剛好大規(guī)模開展起來。人們開始通過新技術(shù)來系統(tǒng)研究有機(jī)化學(xué)的機(jī)理過程，并提出了很多相關(guān)理論。當(dāng)時(shí)的研究涉及化合物的結(jié)構(gòu)對反應(yīng)速度的影響，人們需要往化合物中引入一種合適的帶大位阻基團(tuán)來考察反應(yīng)發(fā)生的變化，金剛烷基成了一種理想的大位阻基團(tuán)，而它的價(jià)格又非常適時(shí)地下降到可以接受的程度。
除此以外，由于金剛烷的特殊籠狀結(jié)構(gòu)引起化學(xué)界的濃厚興趣，滋生了籠狀化合物化學(xué)的誕生。到后來發(fā)現(xiàn)金剛烷胺有抗病毒活性，更得到了藥學(xué)界的格外關(guān)注。化學(xué)界圍繞金剛烷的系統(tǒng)研究已經(jīng)形成了一門獨(dú)立的學(xué)科：金剛烷化學(xué)。
結(jié)構(gòu)
金剛烷的碳架結(jié)構(gòu)相當(dāng)于是金剛石晶格網(wǎng)絡(luò)中的一個(gè)晶胞。故得金剛烷這個(gè)名字。金剛烷是一種含有10個(gè)碳和16個(gè)氫原子的環(huán)狀四面體烴，其基本結(jié)構(gòu)是椅形環(huán)己烷，它是一種高度對稱和非常穩(wěn)定的化合物。
采取金剛烷型結(jié)構(gòu)的化合物有：PO、AsO、PO(= (PO)O)、PS(= (PS)S)和N(CH)等。
制備
由四氫化雙環(huán)戊二烯在三鹵化氫氧化鋁催化下發(fā)生重排反應(yīng)制得，其衍生物可作耐熱劑、耐溶劑、化學(xué)穩(wěn)定劑、光敏材料原料、環(huán)氧樹脂固化劑、合成潤滑劑及藥物。
催化氫化
將雙環(huán)戊二烯和蘭尼鎳加入高壓釜中，先以氮?dú)?/a>置換釜內(nèi)空氣，再通氫反應(yīng)，得四氫二聚環(huán)戊二烯。
異構(gòu)化
四氫二聚環(huán)戊二烯加入干燥的搪玻璃罐內(nèi)，再加入無水氯化鋁，35℃下攪拌溶解，然后3h內(nèi)向其中慢慢滴入水，并逐步將反應(yīng)溫度提高至75℃，反應(yīng)5h后降溫至40℃，加水溶解三氯化鋁后，蒸餾，收集蒸出的金鋼烷，濾干，用少量丙洗滌，得金鋼烷成品。
性狀描述
白色結(jié)晶粉末；溶于有機(jī)溶劑，不溶于水；有升華性，具有芳香味
物理參數(shù)
密度:1.07g/mL(20℃)
熔點(diǎn):266-268℃
毒性與安全
具有刺激性，可刺激眼睛、皮膚和呼吸系統(tǒng)。
大鼠經(jīng)口 LD50為≥ 10 毫克/ 公斤。
起火時(shí)可使用干砂、干粉、二氧化碳和泡沫滅火器。
貯藏運(yùn)輸
密封陰涼干燥通風(fēng)保存。可用紙板桶內(nèi)襯塑料袋、編織袋內(nèi)襯塑料袋、塑料桶或金屬桶外普通木箱密封包裝。貯存于陰涼、通風(fēng)、干燥的庫房中，防火防高溫、防暴曬雨淋。貯存和運(yùn)輸時(shí)勿與氧化性物質(zhì)混放。
外觀
一種脂環(huán)烴，具有類似 樟腦的氣味。分子式 C10H16 。分子中碳的排列方式相當(dāng)于金剛石晶格中的部分碳原子排列。存在于石油中，含量約為百萬分之四。無色晶體，它的結(jié)構(gòu)高度對稱，分子接近球形，在 晶格中能緊密堆積。熔點(diǎn) 268℃（封管），是烷烴中最高的，相對密度1.07。容易結(jié)晶。它的橋頭碳原子( 即1，3，5，7）上的氫易發(fā)生 取代反應(yīng)。例如金剛烷與過量溴作用，生成1-溴金剛烷；與 二氧化氮在 175℃下反應(yīng)，生成 1- 硝基金剛烷；用 三氧化鉻和 冰醋氧化，生成1-金剛醇。金剛烷也可由四氫 雙環(huán)戊二烯在 氯化鋁存在下異構(gòu)化制得。它的衍生物可以用作藥物，例如1- 氨基金剛烷鹽酸鹽和1-金剛烷基 乙胺鹽酸鹽能防治由A2病毒引起的流行性感冒。金剛烷的 一氯代物有2種。
中文名稱：金剛烷
溴化鉺:Adamantane
別名:Silver sulfadiazine Sulfadiazine sailver salt 4-Amino-N-pyrimidin-2-ylbenzenesulphonamidato-NN,O1)silver
更多名稱:4-Amino-N-2-pyrimidinylbenzenesulfonamide monosilver(1+) salt Flamazine Dermazine Geben
CAS號:281-23-2
分子式:C10H16
分子量:136.234
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：白色針狀結(jié)晶。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.07
3. 液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱()(kJ·摩爾1)：-4110.9
5. 氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-6087.1
6. 氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-134.6
7. 折射率：1.568
8. 液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：213.0
9. 比旋光度（o ）：未確定
10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/摩爾）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（正辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：能升華，溶于水。
20.熔點(diǎn)（oC）：169.6-170.8
生產(chǎn)方法
金剛烷存在于石油中，含量約為百萬分之四。金剛烷可由 雙環(huán)戊二烯催化 氫化得四氫二聚環(huán)戊二烯，再在 氯化鋁存在下異構(gòu)化制得。
工藝過程如下：
1.催化氫化 將 二聚環(huán)戊二烯和催化劑加入高壓釜，用氮置換釜內(nèi)空氣。然后開動(dòng)攪拌通氫反應(yīng)。前半階段壓力為0.5-0.7MPa，后半階段壓力為1.5-2MPa，溫度120℃，約需12h至不吸氫為止。靜置3-4h,分層，抽樣化驗(yàn)，含烯烴應(yīng)在2%以下。
2.異構(gòu)化 將四氫 二聚環(huán)戊二烯加入干燥的搪玻璃罐內(nèi)，再加入 碘化鈉三氯化鋁，35℃保溫，攪拌溶解。在3h內(nèi)滴加入水，并逐步將溫度提高到75℃，反應(yīng)5h后降溫到40℃，加水破壞氯化鋁，開始水蒸汽蒸餾，收集蒸出的金剛烷，濾干，用少量 丙酮洗滌，得金剛烷。
用途
金剛烷是一種含有10個(gè)碳和16個(gè)氫原子的環(huán)狀四面體烴，其基本結(jié)構(gòu)是椅形環(huán)己烷，它是一種高度對稱和非常穩(wěn)定的化合物。
金剛烷具有以下特點(diǎn)：
(1)對光非常穩(wěn)定；
(2)潤滑力好；
(3)極度親油：
(4)基本無臭味，是升華物；
(5)雖然反應(yīng)活性不如 苯，但是合成其衍生物非常容易。
主要用于抗癌、抗腫瘤等特效藥物的合成等。也可用來制備高級潤滑劑、照相感光材料表面活性劑、殺蟲劑、催化劑等。它的橋頭碳原子( 即1，3，5，7）上的氫易發(fā)生取代反應(yīng)。例如金剛烷與過量溴作用，生成1-溴金剛烷；與二氧化氮在 175℃下反應(yīng)，生成 1-硝基金剛烷；用三氧化鉻和冰醋氧化，生成1-金剛醇。它的衍生物可以用作藥物，例如1-氨基金剛烷鹽酸鹽和1-金剛烷基乙胺鹽酸鹽能防治由A2病毒引起的流行性感冒。
金剛烷用于合成金剛烷衍生物。可用作耐熱劑、耐溶劑、化學(xué)穩(wěn)定劑、合成潤滑劑、光敏材料原料；環(huán)氧樹脂固化劑；化妝品及表面活性劑的中間體等。也可用來制造特種有機(jī)高分子化合物，尤其是光學(xué)及光敏材料；還可用于汽油生產(chǎn)、助催化劑、潤滑油，也可用作農(nóng)業(yè)化學(xué)品及日用化學(xué)品等，是一種良好的新型有機(jī)材料。
系統(tǒng)編號
CAS號：281-23-2
MDL號：MFCD00074719
EINECS號：206-001-4
RTECS號：YK0493000
BRN號：1901173
分子結(jié)構(gòu)
2、摩爾體積（m3/mol）：139.4
3、等張比容（90.2K）：337.8
4、表面張力（dyne/cm）：34.4
5、介電常數(shù)（F/m）：無可用
6、極化率（10-24cm3）：16.73
應(yīng)用范圍
用于合成金剛烷衍生物。常用作藥物中間體，亦可用作光敏材料原料；環(huán)氧樹脂固化劑；化妝品及表面活性劑的中間體等。
在醫(yī)藥﹑高分子材料﹑潤滑油﹑表面活性劑﹑感光材料﹑催化劑﹑農(nóng)藥等領(lǐng)域有廣泛有途，為新一代精細(xì)化工原料。
急救措施
必要的急救措施描述
一般的建議
請教醫(yī)生。出示此安全技術(shù)說明書給到現(xiàn)場的醫(yī)生看。
如果吸入，請將患者移到新鮮空氣處。如果停止了呼吸，給于人工呼吸。請教醫(yī)生。
在皮膚接觸的情況下用肥皂和大量的水沖洗。請教醫(yī)生。
在眼睛接觸的情況下用大量水徹底沖洗至少15分鐘并請教醫(yī)生。
如果誤服切勿給失去知覺者從嘴里喂食任何東西。用水漱口。請教醫(yī)生。
操作處置
安全操作的注意事項(xiàng)
避免接觸皮膚和眼睛。防止粉塵和氣溶膠生成。
在有粉塵生成的地方，提供合適的排風(fēng)設(shè)備。
安全儲(chǔ)存的條件，包括任何不兼容性
貯存在陰涼處。容器保持緊閉，儲(chǔ)存在干燥通風(fēng)處。
廢棄處置
廢物處理方法
產(chǎn)品
將剩余的和未回收的溶液交給處理公司。
與易燃溶劑相溶或者相混合，在備有燃燒后處理和洗刷作用的化學(xué)焚化爐中燃燒
污染了的包裝物
作為未用過的產(chǎn)品棄置。
運(yùn)輸信息
UN編號
歐洲陸運(yùn)危規(guī): 3077 國際海運(yùn)危規(guī): 3077 國際空運(yùn)危規(guī): 3077
聯(lián)合國（UN）規(guī)定的名稱
歐洲陸運(yùn)危規(guī): ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, 固體, N.O.S. (Adamantane)
國際海運(yùn)危規(guī): ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Adamantane)
國際空運(yùn)危規(guī): Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (Adamantane)
運(yùn)輸危險(xiǎn)類別
歐洲陸運(yùn)危規(guī): 9 國際海運(yùn)危規(guī): 9 國際空運(yùn)危規(guī): 9
包裹組
歐洲陸運(yùn)危規(guī): III 國際海運(yùn)危規(guī): III 國際空運(yùn)危規(guī): III
環(huán)境危險(xiǎn)
歐洲陸運(yùn)危規(guī): 是 國際海運(yùn)危規(guī) 海運(yùn)污染物: 是 國際空運(yùn)危規(guī): 是
對使用者的特別預(yù)防
進(jìn)一步的信息
危險(xiǎn)品獨(dú)立包裝，液體5升以上或固體5公斤以上，每個(gè)獨(dú)立包裝外和獨(dú)立內(nèi)包裝合并后的外包裝上都必須有EHS標(biāo)識 (根據(jù)歐洲 ADR 法規(guī) 2.2.9.1.10, IMDG 法規(guī) 2.10.3),
參考資料 >