醚

醚（ether）是一種含有醚鍵的有機(jī)化合物，可以看作是水的兩個(gè)氫原子被烴基取代得到的化合物，也可以看作是醇或酚羥基中的氫被烴基取代的產(chǎn)物。其中，醚的官能團(tuán)為醚鍵—O—，與醇分子互為官能團(tuán)異構(gòu)體。醚的通式為：R-O-R'、?arO-R或Ar-O-Ar'（R是烴基，Ar是芳基），兩個(gè)烴基可以相同，稱為簡(jiǎn)單醚或?qū)ΨQ醚；也可以不同，稱為混合醚。根據(jù)烴基種類不同，醚又可分為飽和醚、不飽和醚和芳醚。氧和碳還可以形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，稱為環(huán)醚。

常溫下，甲醚和乙甲醚是氣體，其他多數(shù)醚為無(wú)色液體，有特殊氣味。醚和醇、酚不同，分子間不能形成氫鍵，無(wú)締合現(xiàn)象，低級(jí)醚類的沸點(diǎn)比同碳原子數(shù)的醇類的沸點(diǎn)低得多，而與分子量相近的烷烴的沸點(diǎn)相差不大，比水輕，與水、堿或稀酸共熱時(shí)不起變化。醚是重要的有機(jī)溶劑，性質(zhì)比較穩(wěn)定，為不活潑的有機(jī)化合物。

醚類化合物通常具有麻醉作用，一般不飽和醚強(qiáng)于飽和醚，鹵醚強(qiáng)于脂肪醚，且低分子量脂肪醚的麻醉催眠作用，其強(qiáng)度隨碳鏈的加長(zhǎng)而增強(qiáng)，毒性也隨之增高。如乙醚，是臨床上最早用于外科手術(shù)的全身性吸入麻醉劑；恩氟烷、甲氧氟烷等都是常用的吸入麻醉藥。此外，醚類化合物在食品領(lǐng)域可用作食品添加劑，在化工領(lǐng)域用作化工原料，具有廣泛的應(yīng)用。

歷史

人類最早認(rèn)識(shí)的醚是通過(guò)醇脫水獲得的，如乙醇與脫水劑濃硫酸作用后即可得到乙醚。早在16世紀(jì)，瑞士醫(yī)生帕拉采爾蘇斯的著作中就講述到酒精與硫酸作用得到一種麻醉性液體，正是乙醚。1540年，瑞士植物學(xué)家柯德斯明確提出將乙醇與濃硫酸共同蒸餾以制取乙醚。

1818年，英國(guó)物理學(xué)家和化學(xué)家M.邁克爾·法拉第曾在著作中提到乙醚有致人昏迷的作用，其效應(yīng)與氧化亞氮相似。1842年，美國(guó)醫(yī)生朗格在鄉(xiāng)村應(yīng)用乙醚麻醉作頸部腫瘤摘除術(shù)獲成功，此后他繼續(xù)用乙醚麻醉進(jìn)行了其他小手術(shù)。但是，由于朗格居處僻地，其成果并不為世人所知。1846年美國(guó)醫(yī)生莫頓在英國(guó)化學(xué)家杰克遜的協(xié)助下，應(yīng)用乙醚麻醉拔牙獲成功。莫頓在同年10月在著名外科醫(yī)生沃倫進(jìn)行的一次割除頸部腫瘤的手術(shù)中，進(jìn)行乙醚麻醉表演，揭開(kāi)了現(xiàn)代麻醉史的序幕。

隨著科學(xué)技術(shù)的不斷進(jìn)步，人們開(kāi)始研究和開(kāi)發(fā)更多種類的醚類化合物。例如，19世紀(jì)40年代末，菲利普斯等系統(tǒng)地研究了環(huán)氧乙烷的各種消毒性能，給出了實(shí)際消毒應(yīng)用參數(shù)。隨著對(duì)醚類化合物性質(zhì)的深入研究，人們逐漸發(fā)現(xiàn)乙醚具有副作用大等缺點(diǎn)，因此開(kāi)始尋找更為安全的替代品。例如，七醚在1968年由美國(guó)里根合成，1984年日本購(gòu)得專利，繼續(xù)實(shí)驗(yàn)研究，80年代后期用于臨床；地氟烷是1966年由美國(guó)特雷爾合成，90年代初應(yīng)用于臨床等。

冠醚是在1962年由美國(guó)化學(xué)家佩德森合成的。他在1967年日本東京第七屆國(guó)際配位化合物學(xué)術(shù)會(huì)議上首次公布了這一研究報(bào)告。因冠醚結(jié)構(gòu)的形狀像皇冠，因此稱之為“冠醚”。隨后，他系統(tǒng)地闡述了60多種新型環(huán)狀聚醚多元醇化合物的合成方法，同時(shí)深入地研究了冠醚化合物對(duì)堿金屬和堿土金屬離子的絡(luò)合作用。1968年，法國(guó)化學(xué)家萊恩在佩德森所作研究的基礎(chǔ)上，合成了一類在大環(huán)聚醚上再多一環(huán)的“穴醚”。加州大學(xué)洛杉磯分校的克拉姆則在佩德森基本發(fā)現(xiàn)的基礎(chǔ)上，合成了一系列具有光學(xué)活性的冠醚化合物。唐納德·克拉姆和萊恩也因?yàn)樵凇肮诿?研究上做出的貢獻(xiàn)，和佩德森共同獲得了1987年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。

分類

醚是水分子中的氫都被烴基取代的衍生物。—O—稱為醚鍵，是醚的官能團(tuán)。醚可以根據(jù)醚鍵是否成環(huán)而分為鏈醚和環(huán)醚兩大類。在鏈醚中，當(dāng)與氧相連的兩個(gè)烴基結(jié)構(gòu)相同時(shí)，稱為簡(jiǎn)單醚，通式為ROR，如H3C-O-CH3；與氧相連的兩個(gè)烴基結(jié)構(gòu)不同時(shí)，稱為混合醚，通式為ROR’，如H3C-O-C2H5。

根據(jù)醚分子中兩個(gè)烴基的結(jié)構(gòu)可分為：飽和醚、不飽和醚和芳香醚。當(dāng)與氧相連的兩個(gè)烴基都是烷烴時(shí)，稱為飽和醚；當(dāng)與氧相連的兩個(gè)烴基中至少有一個(gè)是不飽和烴時(shí)，稱為不飽和醚。若兩個(gè)烴基中至少有一個(gè)是芳香烴基時(shí)，則稱為芳醚；若烴基與碳鏈連成環(huán)，則稱為環(huán)醚。如：

命名普通命名法

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的醚用普通命名法命名。命名時(shí)先寫(xiě)兩個(gè)烴基名稱，后面加上醚字，基字可省略。例如：

混醚在命名時(shí)，將較小的烴基放在前面。若烴基中有一個(gè)是芳香基時(shí)，將芳香基放在前面。例如：

環(huán)醚一般稱為“環(huán)氧某”或按雜環(huán)化合物來(lái)命名。例如：

系統(tǒng)命名法

醚系統(tǒng)命名法命名時(shí)，把較小的烷基和氧原子合并在一起得到的烷氧基作為取代基，把另一個(gè)較大的烴基作為母體，稱為“某烷氧基某某”。若有不飽和烴基時(shí)，則選擇不飽和程度最大的烴基作為母體，例如：

環(huán)醚可以看做是相應(yīng)烷烴經(jīng)過(guò)氧代形成的環(huán)狀醚類化合物，也稱為環(huán)氧化合物。環(huán)醚的命名一般以烷為母體，稱為環(huán)氧某“烷”，也可按雜環(huán)化合物的名稱命名，例如：

冠醚為分子中具有-(OCH2CH2)n-重復(fù)單位的大環(huán)醚。由于其形狀像皇冠，故稱冠醚。冠醚有其特定的命名法：可表示為x-冠-y， x表示環(huán)上原子總數(shù)，y表示環(huán)上氧原子總數(shù)。例如：

基本性質(zhì)物理性質(zhì)

常溫下，二甲醚和甲乙醚為氣體，其余通常為無(wú)色液體，有特殊氣味。低級(jí)醚易揮發(fā)。由于醚分子中的氧原子與兩個(gè)烴基相連，沒(méi)有活潑的氫原子，因此醚分子之間不能形成氫鍵，故沸點(diǎn)比分子量相近的醇低得多。例如，正丁醇的沸點(diǎn)為117.8℃，乙醚的沸點(diǎn)為34.6℃。

大多數(shù)的醚難溶或不溶于水，但小分子的醚可以與水分子形成分子間氫鍵，故小分子的醚在水中有一定的溶解度，其溶解度的大小與同碳數(shù)的醇相近。例如，乙醚與正丁醇在水中的溶解度約為8g/100mL。但環(huán)氧乙烷、四氫呋喃、1,1,4－二氧六環(huán)則均可與水互溶，這是由于它們的氧原子暴露程度較高，易與水分子形成氫鍵。醚既能溶于其他有機(jī)溶劑，又能溶解許多其他有機(jī)化合物。常作為有機(jī)反應(yīng)和藥物合成中的溶劑。

化學(xué)性質(zhì)

醚與一般的堿、氧化劑、還原劑等均不發(fā)生反應(yīng)。常溫下與鈉也不起反應(yīng)，因而可用金屬鈉干燥醚。但醚有堿性，遇酸可形成鹽，甚至發(fā)生醚鍵的斷裂。低級(jí)醚還具有高度的揮發(fā)性、易燃。乙醚極易揮發(fā)、著火，乙醚氣體和空氣形成爆炸性混合氣體，一個(gè)電火花即會(huì)引起劇烈爆炸。

鹽的生成

醚是一種弱堿，pKb值為17.5。遇強(qiáng)無(wú)機(jī)酸（如濃鹽酸、硫酸等）可形成??鹽。醚由于生成鹽可溶于強(qiáng)酸中，但??鹽不穩(wěn)定，遇水分解成醚和酸。該性質(zhì)可分離提純醚并且可以用來(lái)區(qū)別醚與烴或鹵代烴。

醚還可以與缺電子的路易斯酸（如三氟化硼、氯化鋁、碘化甲基鎂等）形成螯合肥。這是由于硼或鋁原子有空軌道，可以接受氧原子的未共用電子對(duì)，生成三氟化硼或三氯化鋁的乙醚配位化合物。例如：

醚鍵的斷裂

醚與質(zhì)子生成??鹽后，C-O鍵變?nèi)酰虼嗽趶?qiáng)酸的作用下加熱，醚鍵會(huì)斷裂。常用碘化氫或氫溴酸斷裂醚鍵，形成鹵代烷和醇或酚。例如：

其中，混合醚與鹵化氫共熱時(shí)，一般是小的烴基生成鹵代烷，芳香醚總是生成酚和鹵代烷。

過(guò)氧化物的生成

醚的α-碳原子連有氫時(shí)，能被空氣中的氧氣氧化生成過(guò)氧化物。例如：

醚的過(guò)氧化物不易揮發(fā)，在受熱或受到摩擦?xí)r，很容易發(fā)生爆炸。所以，醚一般保存在深色玻璃瓶中，也可加入抗氧化劑防止過(guò)氧化物的生成。在蒸餾乙醚前，一般應(yīng)檢查是否含有過(guò)氧化物。常用的檢驗(yàn)方法是用碘化鉀淀粉試紙檢驗(yàn)，若存在過(guò)氧化物，試紙顯藍(lán)色。除去乙醚中過(guò)氧化物的方法是向其中加入硫酸亞鐵或亞硫酸鈉等還原劑。

Claisen重排

苯基烯丙基醚及其類似物在加熱條件下發(fā)生分子內(nèi)重排，生成鄰烯丙基苯酚的反應(yīng)，稱為Claisen（克萊森）重排。該反應(yīng)是一個(gè)周環(huán)反應(yīng)，反應(yīng)過(guò)程中不形成活性中間體，舊鍵的斷裂和新鍵的形成是同步進(jìn)行的。反應(yīng)過(guò)程中，通過(guò)電子遷移形成環(huán)狀過(guò)渡態(tài)。若苯基烯丙基醚的兩個(gè)鄰位已有取代基，則烷基可遷移到對(duì)位。反應(yīng)過(guò)程為：

醚的鹵化

醚即使在常溫也能與鹵族元素發(fā)生激烈作用，但乙醚卻可作為在0℃左右所進(jìn)行的溴化反應(yīng)的溶劑。氯比溴更易與醚作用，氣態(tài)苯甲醚的甲基在220-225℃時(shí)可被氯氯化。

結(jié)構(gòu)

醚鍵C-O-C是醚類化合物的結(jié)構(gòu)特征，其中氧原子是以sp3雜化狀態(tài)分別與兩個(gè)烴基的碳原子形成兩個(gè)σ鍵，氧原子上有兩對(duì)孤對(duì)電子占據(jù)sp3雜化軌道。

芳基醚中氧原子與芳環(huán)相連，類似于酚，故芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)容易發(fā)生，且難發(fā)生C-O鍵斷裂類型的反應(yīng)。烴基醚中氧原子與sp3雜化態(tài)的碳原子相連，類似于醇，故在酸性條件下，能發(fā)生親核取代。

制備方法Williamson醚合成法

無(wú)論是對(duì)稱醚還是混合醚，都可以由一分子醇先制得金屬鹽后，再和鹵代物或磺酸酯等發(fā)生親核取代反應(yīng)來(lái)制得，這個(gè)方法稱為Wiliamson醚合成法。

此法是一個(gè)雙分子親核取代反應(yīng)，既可用于簡(jiǎn)單醚的制備，也可用于混合醚的制備。但要注意，鹵代烴應(yīng)選用伯或仲鹵代烴，叔鹵代烴在反應(yīng)條件下可能發(fā)生分子內(nèi)消除反應(yīng)生成烯烴。例如，制備叔丁基乙醚：

醇的脫水

在濃硫酸作用下，醇分子間脫水可制備對(duì)稱醚。此法適用于伯醇制備醚。若用仲醇或叔醇將易發(fā)生分子內(nèi)消除生成烯烴。

芳鹵與酚鈉作用

芳鹵與酚鈉作用也稱烏爾曼反應(yīng)（Ulmann反應(yīng)），是合成二芳醚的重要方法，通常在高溫或有銅鹽、亞銅鹽存在下進(jìn)行，一般用非質(zhì)子強(qiáng)極性溶劑來(lái)提高芳基氧陰離子的親核性。

Mitsunobu偶聯(lián)反應(yīng)

Mitsunobu偶聯(lián)反應(yīng)是在Ph3P和偶氮二甲酸二乙酯（DEAD）作用下，伯醇、仲醇與酚反應(yīng)可以高產(chǎn)率地生成相應(yīng)的醚，這是生成混醚的一種重要的方法。芳基烷基醚和環(huán)醚的產(chǎn)率良好，二烷基醚不適合此法。反應(yīng)式為：

加成反應(yīng)

通過(guò)醇酚對(duì)烯烴的加成反應(yīng)和醇酚對(duì)醛的加成反應(yīng)制備醚：

烯烴的環(huán)氧化

烯烴在過(guò)氧酸的作用下生成1,2-環(huán)氧化物，稱為環(huán)氧化反應(yīng)。常用的過(guò)氧酸有過(guò)氧乙酸、三氟過(guò)氧乙酸、過(guò)氧苯甲酸、過(guò)氧間氯苯甲酸等。烯烴的環(huán)氧化是過(guò)氧酸對(duì)烯烴的親電加成反應(yīng)，雙鍵碳原子連有給電子基時(shí)，反應(yīng)較易進(jìn)行。反應(yīng)的立體化學(xué)為順式加成，環(huán)氧化物保留原料烯烴的構(gòu)型，即順式或反式，反式－己二烯二酸的烯烴分別生成順式或反式的環(huán)化物，且過(guò)氧酸是從位阻較小的方向進(jìn)攻烯烴。

應(yīng)用醫(yī)藥

醚類化合物在醫(yī)藥領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。如乙醚具有麻醉作用，是臨床上最早用于外科手術(shù)的全身性吸入麻醉劑，但后來(lái)發(fā)現(xiàn)有毒副作用，對(duì)呼吸和循環(huán)有擬制作用，已被新型吸入麻醉劑鹵代醚類代替，如異氟醚、七氟醚等。其中異氟醚具有麻醉性能強(qiáng)、麻醉誘導(dǎo)迅速、平順、舒適、肌松較好等優(yōu)點(diǎn)；七氟醚具有血?dú)夥峙湎禂?shù)低、不刺激呼吸道、血流動(dòng)力學(xué)穩(wěn)定、起效及蘇醒迅速且可控性好等優(yōu)點(diǎn)。而環(huán)氧乙烷是一種廣譜、高效的氣體殺菌化學(xué)消毒劑，對(duì)消毒物品的穿透力強(qiáng)，可以殺滅大多數(shù)病原菌，主要用于外科器材和對(duì)熱不穩(wěn)定的藥品等進(jìn)行氣體熏蒸消毒等。

食品

與食品有關(guān)的醚類化合物包括β-乙醚、叔丁基對(duì)羥基茴香醚、聚氧丙烯甘油醚、蔗糖聚丙烯醚及乙基芳樟基醚等。

β-萘乙醚亦稱橙花素Ⅱ，具有粉香、花香、柑橘香以及葡萄、漿果的味道，可用于調(diào)配葡萄、香莢蘭、車?yán)遄?/a>等食用香精。

叔丁基對(duì)羥基茴香醚為白色或微黃色結(jié)晶狀物，易溶于乙醇、丙二醇和油脂，不溶于水。作為脂溶性抗氧化劑，可穩(wěn)定食品中的色素和抑制類化合物的氧化，適宜用于油脂食品和富脂食品。由于其熱穩(wěn)定性好，因此可以在油煎或焙烤條件下使用。另外叔丁基對(duì)羥基茴香醚對(duì)動(dòng)物性脂肪的抗氧化作用較強(qiáng)，而對(duì)不飽和植物脂肪的抗氧化作用較差，可與其他脂溶性抗氧化劑混合使用。

聚氧丙烯甘油醚為無(wú)色或淡黃色油狀液體，味苦，無(wú)揮發(fā)性，可溶于乙醚、乙醇、丙酮、四氯化碳等，也溶于苯及其他芳烴溶劑，難溶于水，具有消泡能力強(qiáng)、抑泡性持久和熱穩(wěn)定性好等優(yōu)點(diǎn)，通常在酵母、味精的加工中，用作消泡劑。

化工

醚類化合物常作為化工原料、溶劑等，在化工領(lǐng)域有重要作用。例如，乙醚可用作油類、染料、生物堿、脂肪、天然沒(méi)藥樹(shù)、合成樹(shù)脂、硝化纖維素、碳氫化合物、亞麻油、石油樹(shù)脂、脂松香脂、香料、非硫化橡膠等的優(yōu)良溶劑，毛紡、棉紡工業(yè)用作油污潔凈劑，發(fā)射藥工業(yè)用于制造無(wú)煙火藥，感光工業(yè)用于生產(chǎn)膠棉和照相軟片，有機(jī)高分子化合物合成中用于制造睛綸、纖維素六硝酸酯和塑料，有機(jī)工業(yè)中用作格氏反應(yīng)的中間體，分析化學(xué)中用作化學(xué)試劑。二甲醚作為一種新興的基本化工原料，由于其良好的易壓縮、冷凝、汽化特性，在制藥燃料、農(nóng)藥等化學(xué)工業(yè)中有許多獨(dú)特的用途。高純度的二甲醚可代替氟利昂用作氣溶膠噴射劑和制冷劑；可代替甲醇用作甲醛生產(chǎn)的新原料；可作為民用燃料氣；可作為城市管道煤氣的調(diào)峰氣、液化石油氣摻混氣；也是柴油發(fā)動(dòng)機(jī)的替代燃料等。

危害毒性

醚類對(duì)中樞神經(jīng)具有麻醉作用，早期多出現(xiàn)興奮癥狀，很快轉(zhuǎn)入抑制表現(xiàn)。停止接觸后，麻醉作用很快消失。各種醚的麻醉作用程度相差很大，無(wú)規(guī)律性。一般不飽和醚強(qiáng)于飽和醚，鹵醚強(qiáng)于脂肪醚，小分子醚強(qiáng)于大分子醚。醚類對(duì)皮膚和黏膜有一定的刺激作用，其中鹵代醚刺激性最大。隨著鹵原子和不飽和程度增加，其刺激性和毒性相應(yīng)增強(qiáng)。大多數(shù)醚類中存在的過(guò)氧化物對(duì)人體也會(huì)造成毒性。有機(jī)高分子化合物纖維素醚類則多呈粉末狀固體，經(jīng)口毒性小，無(wú)經(jīng)呼吸道和皮膚吸收的危險(xiǎn)。醚類品種特別多，但烷基醚、不飽和烴醚、不對(duì)稱構(gòu)造的烴醚等多數(shù)醚類物質(zhì)一般人接觸機(jī)會(huì)少。多數(shù)醚類不引起明顯急性中毒癥狀。

防護(hù)措施

接觸醚類化合物需佩戴過(guò)濾式防毒面具、化學(xué)安全防護(hù)眼鏡，穿防靜電工作服或相應(yīng)的化學(xué)防護(hù)服，佩戴橡膠或防苯耐油手套等防化學(xué)品手套，工作現(xiàn)場(chǎng)嚴(yán)禁吸煙，注意個(gè)人清潔衛(wèi)生。中毒者應(yīng)脫離接觸，對(duì)癥治療。如用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗眼睛；吸入者迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處，保持呼吸道通暢，輸氧或人工呼吸；食入者飲足量水催吐，及時(shí)就醫(yī)。

常見(jiàn)的醚甲醚

甲醚（甲基 ether）的CAS號(hào)115-10-6，分子式C2H6O或CH3OCH3，又稱二甲醚。甲醚熔點(diǎn)141.5℃，沸點(diǎn)23.7℃，蒸氣壓為533.2kPa（20℃），閃點(diǎn)-41℃，液態(tài)相對(duì)密度為0.66，氣態(tài)相對(duì)密度1.62。甲醚為無(wú)色氣體，有醚類特有的氣味，性質(zhì)穩(wěn)定，能溶于水、醇、乙醚，易燃，與空氣混合能形成爆炸性混合物。甲醚主要用作制冷劑、溶劑、萃取劑、聚合物的催化劑和穩(wěn)定劑。二甲醚一般經(jīng)呼吸道侵入體內(nèi)，是弱麻醉劑，對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)有抑制作用，吸入后可引起麻醉、窒息感，對(duì)呼吸道和皮膚有刺激作用。

乙醚

乙醚的CAS號(hào)60-29-7，分子式為(CH3CH2)2O或C4H10O，又稱二乙（基）醚。乙醚的熔點(diǎn)為-116.2℃，沸點(diǎn)34.6℃，蒸氣壓為58.92kPa（20℃），閃點(diǎn)-45℃，液態(tài)相對(duì)密度0.71，氣態(tài)相對(duì)密度2.56。乙醚為無(wú)色透明液體，有芳香氣味，極易揮發(fā)，性質(zhì)穩(wěn)定，微溶于水，溶于乙醇、苯、三氯甲烷等多數(shù)有機(jī)溶劑，低閃點(diǎn)、易燃。乙醚主要用作溶劑，醫(yī)藥上用作麻醉劑。

苯甲醚

苯甲醚分子式C6H5OCH3，俗稱茴香醚，為無(wú)色液體，具芳香氣味，密度0.994g/cm3，熔點(diǎn)-37.5℃，沸點(diǎn)155℃。不溶于水，可溶于醇和醚。苯甲醚可與三氯化磷等發(fā)生芳核上的親電取代反應(yīng)；與碘化氫共熱，醚鍵發(fā)生斷裂，生成碘烷和苯甲醇。制備苯甲醚可采用鹵烷與醇金屬作用，用苯甲鈉與氯代甲烷作用，也可用甲基化試劑硫酸二甲酯與苯酚在堿性水溶液中反應(yīng)制得。苯甲醚主要用于有機(jī)合成原料。

二氯乙醚

二氯乙醚的CAS號(hào)為111-44-4，分子式C4H8Cl2O或CICH2CH2OCH2CH2Cl，又稱β,β'-二氯代二乙醚、2,2'-二氯乙醚。二氯乙醚的熔點(diǎn)52℃，沸點(diǎn)178.5℃，蒸氣壓0.10kPa（20℃），閃點(diǎn)55℃，液態(tài)相對(duì)密度1.22（20℃），氣態(tài)相對(duì)密4.93，為帶有辣味和水果味的無(wú)色透明液體，穩(wěn)定，不溶于水，可混溶于乙醇、醚、多數(shù)有機(jī)溶劑，遇明火、高熱易燃，受熱或遇水分解放熱，放出有毒的腐蝕性煙氣，燃燒分解產(chǎn)生有毒刺激性氯化物煙氣，與氧化劑接觸會(huì)猛烈反應(yīng)。二氯乙烷主要用于溶劑、土壤熏蒸殺蟲(chóng)劑，是有機(jī)合成的原料。

環(huán)醚四氫呋喃

四氫喃亦稱四氫氧雜茂或1,4-環(huán)氧丁烷，是雜環(huán)化合物呋喃的完全氫化產(chǎn)物。分子式為C4H8O，是一種無(wú)色透明液體，具有類似乙酸的氣味。密度為0.888g/cm3，沸點(diǎn)為66℃，凝固點(diǎn)為-65℃。四氫呋喃溶于水、乙醇、乙醚和多數(shù)有機(jī)溶劑，能與水完全互溶，并組成共沸混合物，在空氣中容易氧化形成易爆的過(guò)氧化物。四氫呋喃的溶解能力強(qiáng)（稱為萬(wàn)能溶劑），能溶解許多種高分子化合物，可作為多數(shù)合成和天然樹(shù)脂的溶劑，應(yīng)用廣泛。如作為合成纖維、合成橡膠的溶劑，從水溶液中提取脂肪酸的溶劑，還用于制造萃取劑，油墨、防腐涂料和人造革的表面處理劑等。

環(huán)氧乙烷

環(huán)氧乙烷又稱氧化乙烯，分子式C2H4O。常溫下系無(wú)色有醚味的氣體（沸點(diǎn)0.5℃），易液化，能以任意比例與水及大多數(shù)有機(jī)溶劑互溶。氣態(tài)環(huán)氧乙烷易在空氣中爆炸，但液態(tài)環(huán)氧乙烷無(wú)爆炸性。環(huán)氧乙烷是一種最簡(jiǎn)單的環(huán)醚，因分子中有三元環(huán)氧結(jié)構(gòu)，易斷裂，可發(fā)生多種反應(yīng)，所以環(huán)氧乙烷的應(yīng)用領(lǐng)域十分廣泛。環(huán)氧乙烷的最大作用是生產(chǎn)乙二醇，并用于生產(chǎn)非離子型表面活性劑、縮乙二醇類、藥物中間體、乙醇胺、合成洗滌劑、農(nóng)藥、油品添加劑、乳化劑、防腐涂料等。

吡喃

吡喃是一種含有一個(gè)氧雜原子的六元雜環(huán)化合物，分子式為C5H6O。有兩種同分異構(gòu)體，分別稱為α-吡喃（1,2-吡喃）和γ-吡喃（1,4-吡喃）。

α-吡喃未被單獨(dú)分離出來(lái)。γ-吡喃的沸點(diǎn)為80℃，在空氣中迅速變色，不穩(wěn)定。吡喃的電子結(jié)構(gòu)與苯系類似，環(huán)中氧原子具有極強(qiáng)的堿性，因此吡喃易與強(qiáng)酸形成鹽。常見(jiàn)的有鹽酸鹽、高氯酸鹽等，成鹽后性質(zhì)較穩(wěn)定。許多重要的天然物質(zhì)，如色素、糖、抗生素、生物堿均含有吡喃或吡喃鹽的環(huán)系，如五碳糖或己糖形式的六元環(huán)的半縮醛結(jié)構(gòu)，稱為吡喃糖。

冠醚

冠醚是在1962年由美國(guó)化學(xué)家佩德森合成的。他在1967年日本東京第七屆國(guó)際配位化合物學(xué)術(shù)會(huì)議上首次公布了這一研究報(bào)告。因其分子是具有-OCH2CH2-重復(fù)單位的大環(huán)多醚，其形狀像皇冠，故稱為冠醚。冠醚是根據(jù)成環(huán)的總原子數(shù)m和其中所含的氧原子數(shù)n來(lái)命名的，稱之為m-冠-n。

冠醚最主要的特點(diǎn)是分子中有一個(gè)空腔，因而可與很多金屬離子配合。隨分子中空腔大小不同，可與不同的金屬離子配合。例如，12-冠-4和15-冠-5能分別與鋰和鈉離子配合，而18-冠-6中空腔的直徑約0.3nm，與鉀離子的直徑相近，因此18-冠-6能與KX（X指的是OH-，CN-，MnO4-，F(xiàn)-，I-等離子）形成穩(wěn)定的配位化合物。

冠醚分子內(nèi)圈氧原子可與水形成氫鍵，故有親水性。它的外圈都是碳?xì)滏I，又有親脂性，因此冠醚能將水相中的試劑包在內(nèi)圈，將其帶到有機(jī)相中，從而加速非均相有機(jī)反應(yīng)的速度。故冠醚可用作相轉(zhuǎn)移催化劑。

冠醚參與的相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)選擇性強(qiáng)、產(chǎn)品純度高、分離容易，也不必使用昂貴的非質(zhì)子極性溶劑，因此用途非常廣泛。冠醚有一定的毒性，對(duì)皮膚和眼睛有刺激作用。

參考資料 >

關(guān)于食品添加劑新品種氨基乙酸（羥基乙腈法）等的公告（2017年第3號(hào)）.國(guó)家食品安全風(fēng)險(xiǎn)評(píng)估中心.2025-03-04

標(biāo)簽： 醚英文全稱 醚鍵 醚的化學(xué)性質(zhì)