親核取代反應簡稱SN。飽和碳上的親核取代反應很多。例如，鹵代烷能分別與氫氧化鈉、醇鈉或酚鈉、硫脲、硫醇鈉、羧酸鹽和氨或胺等發(fā)生親核取代反應，生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。
醇可與鹵化氫、鹵化磷或氯化亞砜作用，生成鹵代烴。鹵代被氫化鋁鋰還原為烷烴，也是氫負離子對反應物中鹵族元素的取代。當試劑的親核原子為碳時，取代結果形成碳-碳鍵，從而得到碳鏈增長產(chǎn)物，如鹵代烷與氰化鈉、炔化鈉或烯醇鹽的反應。
反應
由于反應物結構和反應條件的差異，SN有兩種機理，即單分子親核取代反應和雙分子親核取代反應。的過程分為兩步：第一步，反應物發(fā)生鍵裂(電離)，生成活性中間體正碳離子和離去基團；第二步，正碳離子迅速與試劑結合成為產(chǎn)物。總的反應速率只與反應物濃度成正比，而與試劑濃度無關。為舊鍵斷裂和新鍵形成同時發(fā)生的協(xié)同過程。反應速率與反應物濃度和試劑濃度都成正比。能生成相對穩(wěn)定的正碳離子和離去基團的反應物容易發(fā)生，中心碳空間阻礙小的反應物容易發(fā)生。如果親核試劑呈堿性，則親核取代反應常伴有消除反應，兩者的比例取決于反應物結構、試劑性質(zhì)和反應條件。低溫和堿性弱對取代有利。
在有機化學制備中，要把現(xiàn)有的試劑轉化成自己所需要的物質(zhì)，而該物質(zhì)只是官能團上有些差別，這時候取代反應便能解決我們的問題，例如工業(yè)上制備三氯甲烷，則需要用到甲烷和氯氣，使甲烷上的氫原子被氯原子取代生成氯仿等等，在這里，氯氣可以看做是親核試劑，其實質(zhì)就是氯原子取代了氫原子在碳上的位置。所以取代反應是有機化學上一個很重要的內(nèi)容。下面我就來介紹一下取代反應。
親核取代反應，或稱親核性取代反應，通常發(fā)生在帶有正電或部分正電荷的碳上，碳被帶有負電或部分負電的親核試劑（）進攻而取代。
兩種反應機構
單分子親核取代反應（）
第一步是原化合物的離解生成碳正離子和離去基團，然后親核試劑與碳正離子結合。由于速控步為第一步，只涉及一種分子，故稱反應。常發(fā)生于：
碳上取代基較多（如：異丙基），使得相應碳正離子的能量更低，更加穩(wěn)定。同時位阻效應也限制機理中親核試劑的進攻。
對碳陽離子生成有利條件：有許多推電子基幫助穩(wěn)定碳陽離子（芐基型碳正離子、烯丙型碳正離子>三級碳正離子>二級碳正離子>一級碳正離子>甲基正離子），一級碳正離子幾乎不能夠單獨存在，會立刻發(fā)生重排，轉化為更穩(wěn)定的內(nèi)能更低的碳正離子。碳正離子的穩(wěn)定性越高，越有利于反應。
親核取代反應特性
反應速率決定步驟在于離解一步（第一步），所以根據(jù)動力學理論推斷該反應為一級速率反應，反應物]。
從立體化學觀點來看，該反應的反應物若為光學異構物之一，則產(chǎn)物反轉機率略大于50%。在碳陽離子形成時，整個分子略呈現(xiàn)平面三角形，親核體可以由平面三角形上下兩側進行攻擊，形成新分子。故理論上反轉機率為50%，但因原先脫離的陰離子影響碳陽離子，故親核劑傾向由反側攻擊形成反轉的產(chǎn)物。
該反應適合在高極性稍有質(zhì)子性溶劑中進行，高極性有助于利用本身極性帶有的部分負電穩(wěn)定碳陽離子，稍有質(zhì)子性溶劑提供質(zhì)子與較強親核劑（通常是被脫離的）化合有助于反應平衡往產(chǎn)物移動。
較強親核劑直接由背面進攻碳，并形成不穩(wěn)定的一正戊烷鍵的反應中間體，隨后離去基團離去，完成取代反應。
常發(fā)生于：
碳原子取代較少（如：），可較容易使反應發(fā)生。
對碳正離子生成有不利條件的環(huán)境下：有許多拉電子基或較少推電子基（甲基正離子>一級碳正離子>二級碳正離子>三級碳正離子>芐基型碳正離子、烯丙型碳正離子）。
親核取代反應特性：
反應速率決定在兩個因素上：強親核劑的濃度高低與反應物的濃度高低，所以根據(jù)理論推斷該反應為典型的二級速率反應，[反應物][]。
從立體化學觀點來看，該反應反應物若為光學異構物之一，則產(chǎn)物構型翻轉機率為100%（完全反轉），因為只能從反側攻擊，故產(chǎn)物必定反轉。
反應適合在非質(zhì)子性溶劑中進行，因為非質(zhì)子性溶劑不會與親核試劑形成氫鍵使活化能增大而阻礙反應。
溶劑的極性對的影響：因為反應物和中間體都是帶負電荷的，體系的通常沒有變化，只是電荷分散程度不同。但是溶劑極性太大，會使發(fā)生親核試劑發(fā)生溶劑效應而導致平衡反方向移動。
混合機理
和混合機理
在親核取代反應中，含伯烷基的化合物一般為SN_2機理，含叔烷基的化合物一般為SNl機理，仲烷基化合物的反應機理還難以有比較明確的說法。
一種觀點認為和是兩種極限情況，它們之間的區(qū)域是離子對機理，但另一種意見認為沒有中間區(qū)域，取代反應可能是一部分為機理，另一部分為機理。
在少數(shù)反應中生成的構型保持產(chǎn)物，這類現(xiàn)象可以用離子對說明，不過也 有另外的看法。
后面一個反應中構型完全反轉可以很容易地解釋為；前一個反應中有部分的構型保持，當然一種解釋可以是某種離子對階段的外消旋，但不認可離子對機理的人可以解釋為連續(xù)的兩個：先由溶劑作親核試劑進行第一次 ，然后水再作親核試劑進行第二次 ，這樣的結果就是構型保持的。
參考資料 >