對羥基苯甲酸甲，又稱尼泊金甲酯或羥苯甲酯，是一種有機物，化學式為C8H8O3。它是白色結晶粉末或無色結晶，易溶于醇、醚和丙酮，但極微溶于水，沸點為270-280℃。主要用作有機合成、食品、化妝品、醫藥的殺菌防腐劑，也用作于飼料防腐劑。由于其酚羥基結構，對細菌的抗性比苯甲酸和山梨酸更強。其作用機制是破壞微生物的細胞膜，使細胞內的蛋白質變性，并可抑制微生物細胞的呼吸酶系與電子傳遞酶系的活性。對羥基苯甲酸甲酯的甲基酯是對羥基苯甲酸的甲酯化產物，化學式為CH3(C6H4(OH)COO)，也是一種常用的防腐劑。
基本性質
英文別名：4-(carbomethoxy)phenol;4-HYDROXYBENZOIC ACID 甲基 ESTER;4-HYDROXYBENZOIC ACID METYL ESTER;4-(methoxycarbonyl)phenol;AKOS BBS-00004393;FEMA 2710;metaben;methaben;butex;METHYLIS PARAHYDROXYBENZOAS;METHYLPARABEN;parasept;METHYL P-HYDROXYBENZOATE;NIPAGIN;NIPAGINPLAIN;P-HYDROXYBENZOICACID METHYL ESTER;RARECHEM AL BF 0098;4-hydroxy-benzoicacimethylester;Abiol
分子式：C8H8O3
MDL號：MFCD00002352
RTECS號：DH2450000
BRN號：509801
PubChem號：24895585
InChI=1/C8H8O3/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h2-5,9H,1H3
物理化學性質
1.性狀：無色結晶或白色結晶性粉末，氣味或微有刺激性氣味。
2.相對密度（20℃，4℃）：1.1208137.2
3.相對密度（25℃，4℃）：1.1097150.4
4.熔點（℃）：131
5.沸點（℃,常壓）：275(分解)
6.溶解性：微溶于水，溶于醇、醚、丙酮，微溶于苯、四氯化碳。
7.凝固點（℃）：131
毒理學數據
1、急性毒性：大鼠皮下LD50：>500mg/kg；
小鼠經口LC50：>8mg/kg；
小鼠腹膜腔LD50：960mg/kg；
小鼠皮下LC50：1200mg/kg；
兔子經口LD50：6mg/kg；
豚鼠類經口LD50：3mg/kg；
2、致突變性：細胞生成分析試驗：地鼠肺，125mg/L/27H；
細胞生成分析試驗：倉鼠成纖維細胞，500mg/L；
3、該物質對水有稍微的危害。
分子結構數據
2、摩爾體積（m3/mol）：116.6
3、等張比容（90.2K）：322.0
4、表面張力（dyne/cm）：58.0
5、介電常數：
6、偶極距（10-24cm3）：
7、極化率：15.81
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：2
2、氫鍵供體數量：1
3、氫鍵受體數量：3
4、可旋轉化學鍵數量：2
5、互變異構體數量：3
6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：46.5
7、重原子數量：11
8、表面電荷：0
9、復雜度：136
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
安全術語
1.避免與皮膚和眼睛接觸。
2.不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫生意見。
3.穿戴適當的防護服。
風險術語
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
合成方法
由對羥基苯甲酸與甲醇酯化而得。將對羥基苯甲酸加入過量的甲醇中溶解，攪拌下緩緩加入濃硫酸。加熱回流10h后倒入水中析出結晶，經水洗、碳酸鈉溶液洗、水洗，得粗品。用水或25%乙醇重結晶而得成品。收率為85%。
用途
化妝品防腐劑。屬酚類防腐劑，對各種霉菌、酵母菌、細菌有效，但尼泊金酯的殺菌力低，通常與尼泊金丙酯混合使用，具有良好的加成性和協同性。添加量0.1%~1.0%。防腐活性與溶液ph值有關，當ph值為7時，其活性為原有活性的2/3；如ph值為8.5，則降低為原有活性的一半。會被一些高分子化合物如甲基纖維素、明膠蛋白質等束縛而使其失去防腐活性。
在醫藥工業中用作藥劑的防腐殺菌劑，也用于有機合成及食品、香料、膠片等的護腐添加劑。用類似的生產方法生產的同類產品對羥基苯甲酸乙酯（尼泊金乙）、對羥基苯甲酸丙酯（尼泊金丙），也都是消毒防腐藥。該品對皮膚有刺激性。
抑菌作用
尼泊金甲酯亦稱對羥基苯甲酸酯，尼泊金酯的抑菌活性主要是分子態起作用，且其分子內的羥基已經酯化，不再電離，所以它在磷化氫～8的范圍內均有很好的抑菌效果。而苯甲酸和山梨酸均為酸性防腐劑，它們在pH>5.5的產品中抑菌效果很差。尼泊金酯的安全性很高，以乙酯為例，其LD50為5000mg/kg,ADI為0～10mg/kg,而苯甲酸的LD50為2530mg/kg,ADI為0～5mg/kg,山梨酸的LD50為7630mg/kg,ADI為0～25mg/kg,由于尼泊金酯的添加量只有山梨酸、苯甲酸的1/10～1/5,因此其相對安全性比山梨酸高得多。
廣泛應用：尼泊金酯是國際上公認的廣譜性高效食品防腐劑，美國、歐洲、日本、加拿大、韓國、俄羅斯等國都允許尼泊金酯在食品中應用。被廣泛應用于醬油、醋等調味品、腌制品、烘焙食品、醬制品、飲料、黃米酒以及果蔬保鮮等領域。尼泊金酯類包含尼泊金甲酯、尼泊金乙酯、尼泊金丙酯、尼泊金丁酯、尼泊金辛酯以及尼泊金甲酯鈉、尼泊金乙酯鈉、尼泊金丙酯鈉、尼泊金丁酯鈉鹽以及復合尼泊金酯鈉，根據物化特性的不同應用于食品、醫藥、有機合成以及其他行業的防腐。
相關事件
來自上海可口可樂飲料公司的零度可口可樂原液，日前在臺灣被檢出了防腐劑“對羥基苯甲酸甲酯”。2011年7月17日，食品安全專家和可口可樂公司均稱該防腐劑在內地屬于合法食品添加劑，是安全的。
臺灣查出3種防腐劑
據報道，臺“衛生署食品藥物管理局”在檢驗來自上海可口可樂飲料公司的“可口可樂ZEROPM原液主劑飲料配料”中，檢驗出“對羥基苯甲酸甲酯”防腐劑，每公斤含2.062克，而這種防腐劑在臺灣規定是不得添加到碳酸飲料內。
此外，“衛生署”發現原液中還有2種防腐劑“苯甲酸”、“己二烯酸”也超標。目前已禁止該批可樂原液進入臺灣地區。
可口可樂公司臺灣分公司對此解釋，各地區對羥基苯甲酸甲酯添加成分的標準不同，該批原液并非臺灣采購，是不小心誤送到臺灣的，該配料在中國內地則屬于合法食品添加劑。
“類似飲料營養價值低”
記者查詢相關資料得知，目前國際上對羥基苯甲酸甲酯每日攝取允許量，為每人每公斤體重10毫克。以體重60公斤者為例，一天至少吃600毫克并長期食用，才可能危害健康。
有資料顯示，如果長期大量食用對羥基苯甲酸甲酯，可能會造成腸胃不適，皮膚、黏膜發炎和產生女性荷爾蒙。這種防腐劑大多添加在食品中，化妝品也會用。
對此，中國農業大學副教授范志紅表示，目前檢出防腐劑的只是可樂原液，含量會高些，而且按照上述允許攝入量來算，大量添加可能性很小。
范志紅表示，“對羥基苯甲酸甲酯”在內地、以及國外很多國家都是屬于可以添加在碳酸飲料中的防腐劑。
此次在原液中查出另外2種防腐劑“苯甲酸”、“己二烯酸”。其中，苯甲酸是運用最廣泛的防腐劑，日常很多食品里都會添加這種，己二烯酸也是經國家批準的。
回應：“稀釋后含量安全”
可口可樂(中國)飲料有限公司公司聲明稱：“此次臺灣涉及的防腐劑是許多國家和地區包括中國大陸、香港特別行政區和美國政府的食品法律法規所認可的安全添加劑之一，并被廣泛接受并可安全使用于食品及飲料類，但是臺灣地方法律規定不容許使用在汽水中。”
可口可樂中國區公關事務總監翟嵋介紹，此次被查出有問題的產品是用于現調機里面，比如麥當勞等快餐店所銷售的杯裝飲料產品，而并非一般超市銷售的瓶裝飲料。
翟嵋表示，臺灣檢測的樣本是未稀釋的濃縮原液，而最終銷售的產品則需要稀釋后才會進行現調機杯裝汽水的銷售，稀釋后濃度僅為每公斤0.015毫克，這是完全安全的。
參考資料 >