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D-異抗壞血酸鈉
來源:互聯網

D-異抗壞血酸鈉(又稱赤藻糖酸鈉、異維生素C鈉、異VC鈉,是一種食品保鮮、助色、抗氧、防腐劑。D-異抗壞血酸鈉的化學名稱為D-2,3,5,6-四羥基2-己烯酸-γ-內酯鈉,化學分子式為C6H7NaO6,相對分子質量為198.11,是維生素C的D異型異構體鈉鹽。D-異抗壞血酸鈉為白色或微黃色的結晶顆粒或粉末,無臭,有咸味;熔點153.9~163.9℃;易溶于水,幾乎不溶于乙醇。

D-異抗壞血酸鈉的抗氧化性能優于抗壞血酸及其鈉鹽,因而作為抗氧、防腐保鮮助色劑廣泛用在肉類、果蔬等食品的加工和保鮮;在化妝品中作為抗氧化劑阻止油脂過氧化物產生,增效抗氧化作用;在涂料中作為抗氧化劑能產生很好的抗氧化和護色效果。D-異抗壞血酸鈉用于雪茄中可以有效降低了卷煙主流煙氣中一氧化碳、一氧化氮和焦油的釋放量。此外,它還可以用于毛紡工業增加耐光度;用于電鍍、鍋爐去氧、石油工業鐵的穩定劑等方面。

1933年,麥克雷(Maccre)與席特(B·Schiedt)用甲醇鈉處理甲基α-葡萄糖酸時,偶然獲得一種游離酸,次年被定名為D-異構抗壞血酸。1945年,埃塞倫(W.B.Esselen)等人證實了D-異抗壞血酸的抗氧化性能,能夠穩定果汁色澤和保持風味,可以作為果汁和其他食品加工抗氧化劑。D-異抗壞血酸鈉沒有以天然形式存在。工業生產D-異抗壞血酸鈉主要分為兩部分,先制取D-異抗壞血酸,再以與碳酸鈉氫氧化鈉反應制得異抗壞血酸鈉。D-異抗壞血酸的制備方法有間接發酵法、直接發酵法、酶法和基因工程法。

相關歷史

15世紀開始,歐洲大量遠洋探險海員或軍人因患壞血病死于海上。直到1747年,英國皇家海軍杰姆·林德(J·Lind)發現可以飲用橘子汁、檸檬汁治療和預防壞血病。1907年,霍爾斯特(A.Holst)和普洛奇(T.Frolich)通過動物實驗證明檸檬存在可以治療壞血病的物質,其和維生素一樣是人體必不可少的重要物質,故將其命名為“維生素c”。1932年金(C.G.King)和沃(W.A.Waugh)從檸檬中分離出一種結晶,證明該物質就是具有抗壞血酸活性的維生素C,將其命名為更有特色的“”。

1933年,麥克雷(Maccre)與席特(B·Schiedt)用甲醇鈉處理甲基α-酮葡萄糖酸時,偶然獲得一種游離酸,次年被定名為D-異構抗壞血酸。1945年,埃塞倫(W.B.Esselen)等人往葡萄汁、番茄汁中添加D-異抗壞血酸,證實了D-異抗壞血酸的抗氧化性能,并優于L-抗壞血酸,能夠穩定果汁色澤和保持風味,可以作為果汁和其他食品加工抗氧化劑。

理化性質

物理性質

D-異抗壞血酸鈉為白色或微黃色的結晶顆?;蚍勰瑹o臭,微有咸味;熔點153.9~163.9℃;易溶于水,幾乎不溶于乙醇,1%水溶液 pH為7.4。

化學性質

D-異抗壞血酸鈉的化學名稱為D-2,3,5,6-四羥基2-己烯酸-γ-內酯鈉,化學分子式為C6H7NaO6,相對分子質量為198.11,是維生素C的D異型異構體鈉鹽。D-異抗壞血酸鈉,其干燥品在空氣中相當穩定,在其水溶液中遇空氣、金屬離子、熱、光時均不穩定,易被氧化。D-異抗壞血酸鈉的抗氧化性能優于抗壞血酸及其鈉鹽;D-異抗壞血酸是維生素C的一種立體異構體,在化學性質上與維生素C相似,屬于水溶性抗氧化劑。當加熱時,D-異抗壞血酸鈉會分解放出一氧化碳、二氧化碳氧化鈉等有毒煙霧。D-異壞血酸幾乎無天然維生素c的生理功效,也不會阻礙人體對抗壞血酸的吸收。

應用領域

食品工業

在食品工業,D-異抗壞血酸鈉是公認安全無毒害的食品抗氧、防腐保鮮劑,廣泛用于肉類、果蔬天然飲料、果酒、果汁、罐頭食品、腌制品、烘焙食品和沙拉等方面。

肉類應用

肉或蔬菜的腌制過程中很容易產生亞硝酸鹽類致癌物質,蔬菜的腌制添加D-異抗壞血酸鈉能有效地抑制亞硝酸鹽的形成。肉類腌制加入D-異抗壞血酸鈉主要有抗氧化、護色和減少致癌物質亞硝胺的產生;其主要作用機理是肉中的肌紅蛋白與亞硝酸鹽降解形成的一氧化氮結合,形成亞硝基化合物肌紅蛋白,D-異抗壞血酸鈉可將三價肌紅蛋白還原成二價肌紅蛋白,同時將亞硝酸鈉轉化成亞硝酸進而產生一氧化氮,從而起到加速腌制、促進發色的作用。此外,在肉類保鮮和腌制中添加D-異抗壞血酸鈉能減緩脂肪氧化和蛋白質氧化的速度,減少硫代巴比妥酸反應物(thiobarbituric acid,TBARS)的產生。

果蔬應用

果蔬,特別是削皮受損的果蔬容易氧化褐變,可以利用D-異抗壞血酸鈉的抗氧化性抑制酶的活性和消耗氧達到抑制褐變,達到防止果品、蔬菜褐變,延長保鮮期。在果蔬飲料中添加D-異抗壞血酸鈉可以保護維生素c不被破壞,能防止由于氧化生成物的產生從而引起的變色、異味和混濁現象,起到保持原有色、香、味的作用。在啤酒中能去除陳腐氣味,增強啤酒風味穩定性,給啤酒提供多重的抗氧化保護,延長啤酒的保質期。

其他應用

異抗壞血酸、異抗壞血酸鈉和抗壞血酸棕櫚酸酯等抗氧化劑是化妝品中的抗氧化成分,能阻止油脂過氧化物形成,延緩動植物油等氧化變質,和配合維生素e使用具有增效抗氧化作用。在雪茄中添加一種抗壞血酸或異抗壞血酸的堿金屬鹽與抗壞血酸或異抗壞血酸組成的混合物,可以有效降低了卷煙主流煙氣中一氧化碳、一氧化氮和焦油的釋放量。將D-異抗壞血酸和/或其鹽作為抗氧化劑加入涂料,可以使涂料產生很好的抗氧化和護色效果,緩解老化現象產生。 此外,D-異抗壞血酸鈉還可以用于毛紡工業增加耐光度;用于電鍍、鍋爐去氧、石油工業鐵的穩定劑等方面。

制備方法

D-異抗壞血酸鈉沒有以天然形式存在。D-異抗壞血酸鈉的生產制備主要分為兩部分,先制取D-異抗壞血酸,再以與碳酸鈉氫氧化鈉反應制得異抗壞血酸鈉。

間接發酵法

間接發酵法利用細菌(假單胞菌屬沙雷氏菌屬、歐文氏菌屬、葡萄糖酸桿菌屬或醋酸桿菌屬)將葡萄糖轉化為2-酮基D-葡萄糖酸,再以2-酮基-D-葡萄糖酸為起始原料經化、轉化和精制工藝制成D-異抗壞血酸鈉。

直接發酵法

直接發酵法通過在發酵培養基中接種青霉菌,可直接生產D-異抗壞血酸。直接發酵法的生產代謝途徑包含兩步,葡萄糖被葡萄糖氧化酶催化氧化成D-1,5-葡萄糖酸內酯,D-1,5-葡萄糖酸內酯同時會轉化成D-1,4-葡萄糖酸內酯,然后在葡萄糖酸內酯氧化酶的作用下,轉變成D-異抗壞血酸。

酶法

酶法,是指在一定的溫度和酸度下,內酯酶(如葡萄糖酸內酯酶、內酯脫氫酶等)可以將溶液中的2-酮基D-葡萄糖酸轉化為D-異抗壞血酸。酶法具有高效性和專一性,沒有底物的反饋抑制作用,反應步驟簡單的優勢。

基因工程法

基因工程法,是指將青霉中的糖內酯氧化酶的基因克隆到酵母中,并在酵母中表達,由此通過酵母來發酵生產異抗壞血酸。

安全事宜

毒性

動物研究:D-異抗壞血酸鈉粉末撒在兔子完好或磨損的皮膚時不會引起皮膚刺激的跡象;兔的結膜囊滴入D-異壞血酸鈉粉末會引起結膜輕微和短暫的發紅,在24小時內消退;雌性大鼠在妊娠期間每天口服1030mg/kg劑量的異抗壞血酸鈉不會引起母體或胎兒毒性。

人體暴露和毒性:D-異壞血酸鈉不會引起培養的人胚胎成纖維細胞中的染色體畸變或姐妹染色單體交換。

健康相關

急性/慢性危害:眼睛和皮膚直接接觸D-異抗壞血酸鈉有刺激性。D-異抗壞血酸鈉加熱分解時,放出一氧化碳、二氧化碳氧化鈉等有毒煙霧病。

儲存事宜

D-異壞血酸鈉需容器密閉儲存,存放在陰涼干燥的地方,避免陽光直射、強熱源或結冰。儲存區域應由耐火材料制成,酌情在儲存和使用區域標識警告和“禁止吸煙”標志。

消防相關

D-異抗壞血酸鈉可能會燃燒,但不易點燃;涉及D-異抗壞血酸鈉的火災可以用干粉、二氧化碳滅火器控制,也可以使用水撲滅。

相關標準

食品添加劑使用標準(GB 2760-2014)規定:異抗壞血酸鈉可用于濃縮果蔬汁(漿),按生產需要適量使用(固體飲料按稀釋倍數增加使用量);用于葡萄酒,最大使用量0.15g/kg(以維生素c計);在其他各類食品中按生產需要適量使用。

參考資料 >

Sodium erythorbate.PubChem.2023-12-04

D-異抗壞血酸及其鈉鹽.食品數據庫.2023-11-24

關于發布《食品安全國家標準 食品添加劑使用標準》(GB2760-2014)等 37項食品安全國家標準的公告.中華人民共和國國家衛生健康委員會.2023-11-24

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