丁（butane）是一種有機(jī)化合物，為無色有輕微刺激性氣味的氣體，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。它有兩種異構(gòu)體，分別是正丁烷和異丁烷。正丁烷的熔點(diǎn)為-138.3℃，沸點(diǎn)為-0.5℃，異丁烷的熔點(diǎn)為-160°C，沸點(diǎn)為-12°C，兩者的相對(duì)密度（水=1g/cm3）均為0.6，丁烷的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，在常溫下一般不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑作用，在適當(dāng)條件下，如高溫、光照等，丁烷也可以發(fā)生氧化、裂化、鹵代等反應(yīng)。
在自然界中，丁烷主要存在于石油和天然氣中，是液化石油氣的成分之一，工業(yè)上常通過石油裂分、天然氣蒸餾制備丁烷。 丁烷的兩種同分異構(gòu)體（碳四和異丁烷）毒性相似，屬低毒類。
丁烷用途廣泛，在化工領(lǐng)域，正丁烷可用于制造丁二烯，異丁烷是石油化工的原料、煙霧劑及發(fā)射劑的成分，可用作制造丙烯己二醇及氧化物、聚氨酯泡沫塑料和沒藥樹的原料，亦用作工業(yè)載體及燃料；在日用領(lǐng)域，丁烷在化妝品、工藝?yán)L畫和潤滑油等方面都有應(yīng)用；在分析領(lǐng)域，正丁烷可用作色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)，用于測定油田油氣，以保證油田油氣組成和含量進(jìn)行分析及評(píng)價(jià)的準(zhǔn)確性和可靠性及校準(zhǔn)氣體分析儀器；在食品領(lǐng)域，丁烷可以作為一種食品添加劑用于溶劑提取。
歷史
1848年，化學(xué)家愛德華·弗蘭克蘭（Edward Frankland）把鋅分別與碘乙烷、碘甲烷在封閉管中加熱，得乙基鋅和甲基鋅，用水處理，得到稱之為“乙基”和“甲基”的氣體，但當(dāng)時(shí)沒有準(zhǔn)確的鑒定出來，后經(jīng)進(jìn)一步研究才知道是丁烷和乙烷。埃德蒙·羅納爾茲（Edmund Ronalds）是第一個(gè)從原油中分離丁烷的人。1867年，奧格斯特·威廉·馮·霍夫曼（August Wilhelm von Hofmann）在其論文中將丁烷命名為“quartane”。
二十世紀(jì)初葉，美國人沃爾特·斯內(nèi)林博士進(jìn)行汽油穩(wěn)定試驗(yàn)時(shí)，得知從汽油中揮發(fā)出可燃?xì)怏w，這種氣體在一定溫度和壓力下可凝結(jié)為液體而加以儲(chǔ)存，這是液化石油氣的最早發(fā)現(xiàn)。斯內(nèi)林博士將這種氣體進(jìn)行了分離和鑒定，得到液化石油氣的兩個(gè)主要組成部分——丙烷和丁烷，與此同時(shí)，他還研究成功從天然石油氣中提取甲烷和丁烷的實(shí)用技術(shù)。1910年至1920年期間，液化石油氣工業(yè)開始在美國迅速發(fā)展并陸續(xù)傳到歐洲。
性質(zhì)
物理性質(zhì)
丁烷常溫下是一種無色氣體，有淡淡的石油味，相對(duì)密度為0.6，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，可以在壓力下液化。在長時(shí)間暴露于火或高溫下，儲(chǔ)存丁烷的容器可能會(huì)劇烈破裂并爆炸。
正丁烷的熔點(diǎn)為-138°C，沸點(diǎn)為-0.5°C，自燃溫度為287°C，燃點(diǎn)為405℃，燃燒熱為-10840cal/g（或-453.85x105J/kg）。正丁烷易溶于乙醇、乙醚和三氯甲烷。25°C時(shí)在水中溶解度為61.2mg/L，蒸氣壓為1820毫米汞柱。閃點(diǎn)為-60°C，爆炸極限為1.8%-8.4%（體積分?jǐn)?shù)）。
異丁烷熔點(diǎn)-160°C，沸點(diǎn)-12°C，溶于乙醇、乙醚和氯仿，蒸氣壓為2610.0毫米汞柱，閃點(diǎn)為-82.99 °C， 爆炸極限為1.9%-8.4%（體積分?jǐn)?shù)）。
化學(xué)性質(zhì)
丁烷的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，在常溫下一般不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑作用，在適當(dāng)條件下，如高溫、光照等，丁烷也可以發(fā)生氧化、裂化、鹵代等反應(yīng)。
氧化反應(yīng)
當(dāng)氧氣充足時(shí)，丁烷充分燃燒生成二氧化碳和水：
當(dāng)氧氣不充足時(shí)，燃燒不充分，生成一氧化碳和碳黑。
正丁烷通過液相氧化法可制取醋酸。利用氧氣、空氣或富氧空氣為氧化劑，以醋酸鈷或錳及、鉻等醋酸鹽或環(huán)烷酸鹽為催化劑，或不用催化劑，在150~225℃、壓力4~8MPa條件下，液相氧化生成醋酸。反應(yīng)方程式為：
在高活性的催化劑存在的條件下，正丁烷可以氧化生產(chǎn)馬來酸酐，反應(yīng)過程一般是以正丁烷為原料，在V2O5-P2O5系列催化劑上進(jìn)行氣相氧化反應(yīng)生成馬來酸酐。
裂化反應(yīng)
丁烷在隔絕空氣的條件下可裂解生成小分子烴，也可脫氫轉(zhuǎn)變?yōu)?a href="/hebeideji/7230673620140638223.html">烯烴和氫氣，這種反應(yīng)叫裂化反應(yīng)。
鹵代反應(yīng)
正丁烷在光照，127°C條件下與溴水反應(yīng)：
異丁烷在光照，25°C條件下與氯氣反應(yīng)：
異丁烷在光照，127°C條件下與溴水反應(yīng)：
應(yīng)用領(lǐng)域
化工領(lǐng)域
丁烷可用于汽油調(diào)和，也可作為燃料氣體，同時(shí)也是作制造乙烯和丁二烯的原料。在汽油調(diào)和方面，丁烷是調(diào)節(jié)雷德蒸氣壓 （RVP） 的主要成分，由于冬季燃料需要更高的蒸氣壓才能啟動(dòng)發(fā)動(dòng)機(jī)，因此煉油廠通過在燃料中混合更多的丁烷來提高RVP，異丁烷與2-甲基丙烯可制取2-甲基庚烷而作為汽油防爆劑；在作為燃料氣體方面，丁烷與丙烷和其他碳?xì)浠衔锘旌蠒r(shí)可制造液化石油氣 （LPG），可用作蒸汽裂解中生產(chǎn)基礎(chǔ)石化產(chǎn)品的原料，也可用作打火機(jī)的燃料；此外，正丁烷還是合成橡膠的原料之一，天然橡膠是由3000到5000個(gè)2-甲基-1，3-丁二烯分子一個(gè)接一個(gè)地聯(lián)結(jié)起來的有機(jī)高分子化合物組成的。合成橡膠的制法中有一種是以石油為原料，經(jīng)過裂解把碳氫化合物變?yōu)檎⊥椋⊥闅浠啥∠∠浣獬?a href="/hebeideji/1415353939418270229.html">丁二烯而制得。
日用領(lǐng)域
丁烷因氣味小、價(jià)格低廉，常被用作氣溶膠類化妝品動(dòng)力包裝的噴射劑；在氣溶膠推進(jìn)劑領(lǐng)域，丁烷可替代氟利昂等受控物質(zhì)，還應(yīng)用于殺蟲劑、護(hù)理產(chǎn)品及食品噴霧（如食用油噴霧、奶油發(fā)泡劑）等場景。丁烷還可用于工藝美術(shù)領(lǐng)域中的彩繪顏料添加成分之一，用于人體彩繪，陶瓷上釉等；此外，2-碘-2-甲基丙烷是一種環(huán)保的制冷劑，為“全綠”替代物。異丁烷ODP值和GWP值均為零，且取材容易，價(jià)格低廉，制作原料來源于石油、天然氣。異丁烷運(yùn)行壓力低、噪聲小，能耗降低可達(dá)5%~10%，所以異丁烷是良好的潤滑油成分。
分析領(lǐng)域
正丁烷可用作色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)，由國家標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)研究中心研制，主要用于測定油田油氣，以保證油田油氣組成和含量進(jìn)行分析及評(píng)價(jià)的準(zhǔn)確性和可靠性，及校準(zhǔn)氣體分析儀器。
食品領(lǐng)域
2008年5月中華人民共和國衛(wèi)生部發(fā)布2008年第13號(hào)公告：根據(jù)《中華人民共和國食品衛(wèi)生法》和《食品添加劑衛(wèi)生管理辦法》的規(guī)定，批準(zhǔn)丁烷可以作為食品工業(yè)用加工助劑進(jìn)行食品加工和生產(chǎn)，在食品加工過程中，丁烷一般作為提取工藝的提取溶劑使用。
制備過程
丁烷在自然界中存在于石油和天然氣中，是液化石油氣的成分之一。
石油裂分
丁烷能夠溶于原油中，在石油開采和煉制時(shí)，可作為石油氣收集。石油餾分在裂化和催化裂化時(shí)，也有大量的丁烷生成。故與丁烷共存的雜質(zhì)有甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、丙烯以及低沸點(diǎn)硫化物、水分等。
精制時(shí)將石油經(jīng)蒸餾和裂化等過程中生成的氣體用油吸收，活性炭吸附，壓縮和冷卻使之液化等方法進(jìn)行濃縮，再于低溫或加壓下分餾以分離丁烷。丁烯等不飽和成分可用濃硫酸除去或進(jìn)行氫化，含硫化合物可用堿洗滌或用脫硫劑除去。水分用硫酸、乙二醇、固態(tài)干燥劑(如白土、氧化鋁類)和鈉等脫水，也可用共沸蒸餾的方法除去。丁烷的回收一般用蒸餾，也可用高沸點(diǎn)的烴類吸收或用吸附劑吸附的方法回收 。
天然氣制丁烷
丁烷的主要原料為石油與天然氣，將天然氣進(jìn)行加氫處理與脫硫處理可以除去其他雜質(zhì)和硫化物，將天然氣通入蒸餾塔中進(jìn)行分離，在不同溫度下可以分離出不同組分的丁烷，最后經(jīng)過冷凝器便可以得到純凈的丁烷。
丁烯加氫
在鉑、鈀、、鎳等催化劑的作用下，丁烯可加氫生成相應(yīng)的丁烷。雖然在工業(yè)上加氫反應(yīng)無實(shí)際意義，但此反應(yīng)還是很重要的。在有關(guān)的石油制品中，少量烯烴的氧化和聚合都會(huì)影響油品的質(zhì)量，故需進(jìn)行加氫處理加以脫除。
毒性
丁烷的兩種同分異構(gòu)體（碳四和異丁烷）毒性相似，屬低毒類。
急性毒性
大鼠的LC50值為658g/m3，小鼠的LC50值為680g/m3；麻醉作用小鼠側(cè)倒?jié)舛葹?00~777g/m3（2小時(shí)），人在23.73g/m3濃度下，停留10分鐘會(huì)有嗜睡反應(yīng)，但無全身作用，只有在丁烷濃度極高的情況下，才可能引起窒息和麻醉作用。丁烷的急性中毒癥狀主要是頭暈、頭痛、嗜睡或酒醉狀態(tài)，嚴(yán)重者可昏迷，移到新鮮空氣中，可迅速恢復(fù)。
慢性作用
根據(jù)烷烴毒性作用規(guī)律和丙烷、丁烷與正戊烷之間的LC和LD的資料，可以認(rèn)為丁烷毒性大于丙烷，而低于戊烷。毒性作用主要是可逆性的中樞神經(jīng)系統(tǒng)功能紊亂，器質(zhì)性病變不明顯。接觸丁烷的工人，會(huì)有頭暈、頭痛、睡眠不佳、易疲倦等癥狀。丁烷吸收后分布于各組織器官，尤其是脂肪含量高的組織。
急救措施
吸入：迅速撤離現(xiàn)場至空氣新鮮處，保持呼吸道通暢。保持安靜，休息。如呼吸困難，應(yīng)給予輸氧。如呼吸、心跳停止，應(yīng)立即進(jìn)行心肺復(fù)蘇術(shù)并及時(shí)就醫(yī)。密切接觸者即使無癥狀，亦應(yīng)觀察24~48h。
皮膚接觸：立即脫去被污染的衣物，用大量流動(dòng)清水徹底沖洗至少15min，凍傷時(shí)用大量清水沖洗，不要脫去衣服并及時(shí)就醫(yī)。
眼睛接觸：立即分開眼臉，用流動(dòng)清水或生理鹽水徹底沖洗5～10min并及時(shí)就醫(yī)。
物質(zhì)結(jié)構(gòu)
同分異構(gòu)
丁烷有兩種異構(gòu)體，分別是碳四和異丁烷。正丁烷結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH3，IUPAC推薦名為butane，常用名為n-butane）。異丁烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(CH3)2，IUPAC推薦命名為2-methylpropane，常用名為i-butane。其分子具有支鏈結(jié)構(gòu)特征，分子中第2位碳原子連接三個(gè)甲基（-CH?）和一個(gè)氫原子，形成支鏈烷烴的空間結(jié)構(gòu)。正丁烷在五氟化銻二氧化鈦二氧化硅（SbF5-TiO2-SiO2）、五氟[fú]化銻-二氧化硅-氧化鋁（SbF5-SiO2-Al2O3）、硫酸根離子/二氧化鋯（SO42-/ZrO2）等固體超強(qiáng)酸的催化下，能異構(gòu)化形成異丁烷。
構(gòu)象
碳四可以看作是乙烷分子中的兩個(gè)碳原子上各有一個(gè)氫原子分別被一個(gè)甲基取代的化合物，因此正丁烷的構(gòu)象比乙烷復(fù)雜。例如在正丁烷分子中，沿C2一C3鍵鍵軸旋轉(zhuǎn)可以產(chǎn)生四種極限構(gòu)象，對(duì)位交叉式（反疊式）、部分重疊式（反錯(cuò)式）、鄰位交叉式（順錯(cuò)式）、全重疊式（順疊式）。
在這四種典型的極限構(gòu)象中，對(duì)位交叉式構(gòu)象的能量最低、最穩(wěn)定，其次是鄰位交叉式能量較低、較穩(wěn)定。在室溫時(shí)，正丁烷分子主要以這兩種構(gòu)象形式存在，而能量較高、較不穩(wěn)定的部分重疊式構(gòu)象和能量最高、最不穩(wěn)定的全重疊式構(gòu)象則存在較少。與乙烷相似，碳四分子的構(gòu)象也是許多構(gòu)象的動(dòng)態(tài)平衡混合體系，但在室溫時(shí)以對(duì)位交叉式為主。像正丁烷分子中的對(duì)位交叉式構(gòu)象那樣，通常把能量最低、最穩(wěn)定的構(gòu)象稱為優(yōu)勢構(gòu)象。
安全事宜
消防事宜
易燃易爆：丁烷是易燃?xì)怏w，與空氣混合能形成爆炸性混合物，遇火星、高熱，有燃燒爆炸危險(xiǎn)。丁烷最大爆炸壓力841.4406kPa，最大爆炸濃度8.4%，最易引燃濃度3.1%，最小引燃能量0.25mJ。
消防人員防護(hù)：須佩戴空氣呼吸器、穿全身防火防毒服，站在上風(fēng)向滅火。
滅火方法：切斷氣源，如對(duì)周圍環(huán)境無危險(xiǎn)，讓火自行燃燒完全。盡可能將容器從火場移至空曠處。噴霧狀水保持容器冷卻，但避免該物質(zhì)與水接觸。噴水保持火場冷卻，直至滅火結(jié)束。
滅火劑：霧狀水、二氧化碳、干粉。
儲(chǔ)運(yùn)條件
丁烷應(yīng)用鋼瓶貯運(yùn)，存放在陰涼、干燥、通風(fēng)良好的地方。最好使用露天或附建的倉庫，在戶外存放，遠(yuǎn)離任何容易起火的地點(diǎn)，同時(shí)注意需要遠(yuǎn)離熱源，防止陽光直射。應(yīng)與氧氣、壓縮空氣分開堆放。
防護(hù)措施與運(yùn)輸要求
操作時(shí)應(yīng)穿戴橡皮手套、安全防護(hù)鏡和防護(hù)服。運(yùn)輸時(shí)容器上須標(biāo)有“易燃?xì)怏w”標(biāo)記，不得載有乘客。搬運(yùn)時(shí)輕裝輕卸，防止鋼瓶及附件損壞。
參考資料 >
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