苦杏仁酸(Mandelic Acid)屬于第一代果酸，分子量為152.14，無色片狀或粉末狀固體，見光變色，有微臭。易溶于熱水、乙醚和2-丙醇。由于其化學(xué)結(jié)構(gòu)式類似抗生素，對(duì)於大腸桿菌、鏈球菌、厭氧桿菌都有良好的抗菌效果，因此在早期苦杏仁酸主要被應(yīng)用于治療尿路感染的問題上。
物理性質(zhì)
【外觀】常溫下為無色透明斜方片狀晶體，或無色片狀或顆粒狀固體，有微臭。
【熔點(diǎn)】（℃） 119
【閃點(diǎn)】℃（封閉式）
【密度】d41.300
【旋光度】[α]D?-158（H2O）k=4.3×10
【溶解性能】易溶于熱水、乙醚和異丙醇，不溶于乙醇。
【穩(wěn)定性】穩(wěn)定
化學(xué)性質(zhì)
【CAS登錄號(hào)】611-72-3
【EINECS登錄號(hào)】210-277-1
【分子量】152.14
【分子式及結(jié)構(gòu)式】分子式為C8H8臭氧，化學(xué)結(jié)構(gòu)式如下：
【常見的化學(xué)反應(yīng)】苦杏仁酸分子結(jié)構(gòu)中有苯環(huán)、羥基和羧基，因此具有這些集團(tuán)的一般化學(xué)通性。
【禁配物】強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿。
【聚合危害】無聚合危害。
主要用途
用于有機(jī)合成及醫(yī)藥工業(yè)，醫(yī)藥上是苯甲酰甲酸甲酯、頭孢羥唑、尿路殺菌劑扁桃酸烏洛托品、末稍血管擴(kuò)張劑環(huán)扁桃酸，滴眼藥羥唑、匹莫林及托品類解痙劑的重要中間體。此外還臨床用作尿道防腐劑。防腐劑，化學(xué)試劑，也用于有機(jī)合成、染料、農(nóng)藥原料及中間體等。
制造方法
有三種合成方法：
1）苯甲醛相轉(zhuǎn)移法：苯甲醛在第七代季銨鹽相轉(zhuǎn)移催化劑作用下，依次加入三氯甲烷、50%的氫氧化鈉水溶液，經(jīng)加熱反應(yīng)后，冷卻、攪拌、分離、硫酸酸化、乙酸乙酯分三次抽提得到產(chǎn)物；
2）苯乙法：苯乙酮與1-溴-2-硝基苯在堿催化劑作用下反應(yīng)得到。苯乙酮、硝基苯和氫氧化鈉在160--170℃反應(yīng)溫度、攪拌下反應(yīng)約4小時(shí)，分離產(chǎn)物，將水溶液酸化、乙醚萃取，苯重結(jié)晶得到產(chǎn)品；
3）苯乙醛酸法：將50%乙醇酸、苯及醋酸，在攪拌下滴加硫酸，在80℃反應(yīng)后，分離苯層和水層，向苯層加入5%氫氧化鈉水溶液，使分離的水層PH值為8。分離苯層和水層之后，向水層加入50%硫酸，使PH達(dá)到5，析出沉淀。過濾，濃縮濾液，加50%硫酸使PH達(dá)到1，過濾析出物，水洗，干燥得到產(chǎn)品。
【產(chǎn)業(yè)鏈】上游苯甲醛、苯乙酮、苯、乙醛。下游苦杏仁酸，醫(yī)藥等合成中間體。
【參考質(zhì)量指標(biāo)】
質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)：
外觀：白色結(jié)晶體
含量： ≥99%
水分： ≤0.5%
重金屬：≤20ppm
： ≤5ppm
環(huán)境影響
苦杏仁酸有毒，皮膚接觸及吞食有害。大鼠經(jīng)口LD50為3mg/kg。
包裝貯存運(yùn)輸
采用25公斤內(nèi)襯塑料薄膜紙板桶密封包裝，存放于通風(fēng)、陰涼、避曬庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種，熱源，與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、食品分開存放、儲(chǔ)存和運(yùn)輸。運(yùn)輸過程中，須嚴(yán)防包裝破損、潮濕、受熱和日曬。
參考資料 >