對羥基苯甲酸甲，又稱尼泊金甲酯或羥苯甲酯，是一種有機(jī)物，化學(xué)式為C8H8O3。它是白色結(jié)晶粉末或無色結(jié)晶，易溶于醇、醚和丙酮，但極微溶于水，沸點為270-280℃。主要用作有機(jī)合成、食品、化妝品、醫(yī)藥的殺菌防腐劑，也用作于飼料防腐劑。由于其酚羥基結(jié)構(gòu)，對細(xì)菌的抗性比苯甲酸和山梨酸更強(qiáng)。其作用機(jī)制是破壞微生物的細(xì)胞膜，使細(xì)胞內(nèi)的蛋白質(zhì)變性，并可抑制微生物細(xì)胞的呼吸酶系與電子傳遞酶系的活性。對羥基苯甲酸甲酯的甲基酯是對羥基苯甲酸的甲酯化產(chǎn)物，化學(xué)式為CH3(C6H4(OH)COO)，也是一種常用的防腐劑。
基本性質(zhì)
英文別名：4-(carbomethoxy)phenol;4-HYDROXYBENZOIC ACID 甲基 ESTER;4-HYDROXYBENZOIC ACID METYL ESTER;4-(methoxycarbonyl)phenol;AKOS BBS-00004393;FEMA 2710;metaben;methaben;butex;METHYLIS PARAHYDROXYBENZOAS;METHYLPARABEN;parasept;METHYL P-HYDROXYBENZOATE;NIPAGIN;NIPAGINPLAIN;P-HYDROXYBENZOICACID METHYL ESTER;RARECHEM AL BF 0098;4-hydroxy-benzoicacimethylester;Abiol
分子式：C8H8O3
MDL號：MFCD00002352
RTECS號：DH2450000
BRN號：509801
PubChem號：24895585
InChI=1/C8H8O3/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h2-5,9H,1H3
物理化學(xué)性質(zhì)
1.性狀：無色結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末，氣味或微有刺激性氣味。
2.相對密度（20℃，4℃）：1.1208137.2
3.相對密度（25℃，4℃）：1.1097150.4
4.熔點（℃）：131
5.沸點（℃,常壓）：275(分解)
6.溶解性：微溶于水，溶于醇、醚、丙酮，微溶于苯、四氯化碳。
7.凝固點（℃）：131
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、急性毒性：大鼠皮下LD50：>500mg/kg；
小鼠經(jīng)口LC50：>8mg/kg；
小鼠腹膜腔LD50：960mg/kg；
小鼠皮下LC50：1200mg/kg；
兔子經(jīng)口LD50：6mg/kg；
豚鼠類經(jīng)口LD50：3mg/kg；
2、致突變性：細(xì)胞生成分析試驗：地鼠肺，125mg/L/27H；
細(xì)胞生成分析試驗：倉鼠成纖維細(xì)胞，500mg/L；
3、該物質(zhì)對水有稍微的危害。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
2、摩爾體積（m3/mol）：116.6
3、等張比容（90.2K）：322.0
4、表面張力（dyne/cm）：58.0
5、介電常數(shù)：
6、偶極距（10-24cm3）：
7、極化率：15.81
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：2
2、氫鍵供體數(shù)量：1
3、氫鍵受體數(shù)量：3
4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：2
5、互變異構(gòu)體數(shù)量：3
6、拓?fù)浞肿?a href="/hebeideji/3730720570869437635.html">極性表面積（TPSA）：46.5
7、重原子數(shù)量：11
8、表面電荷：0
9、復(fù)雜度：136
10、同位素原子數(shù)量：0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15、共價鍵單元數(shù)量：1
安全術(shù)語
1.避免與皮膚和眼睛接觸。
2.不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
3.穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服。
風(fēng)險術(shù)語
刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。
合成方法
由對羥基苯甲酸與甲醇酯化而得。將對羥基苯甲酸加入過量的甲醇中溶解，攪拌下緩緩加入濃硫酸。加熱回流10h后倒入水中析出結(jié)晶，經(jīng)水洗、碳酸鈉溶液洗、水洗，得粗品。用水或25%乙醇重結(jié)晶而得成品。收率為85%。
用途
化妝品防腐劑。屬酚類防腐劑，對各種霉菌、酵母菌、細(xì)菌有效，但尼泊金酯的殺菌力低，通常與尼泊金丙酯混合使用，具有良好的加成性和協(xié)同性。添加量0.1%~1.0%。防腐活性與溶液ph值有關(guān)，當(dāng)ph值為7時，其活性為原有活性的2/3；如ph值為8.5，則降低為原有活性的一半。會被一些高分子化合物如甲基纖維素、明膠蛋白質(zhì)等束縛而使其失去防腐活性。
在醫(yī)藥工業(yè)中用作藥劑的防腐殺菌劑，也用于有機(jī)合成及食品、香料、膠片等的護(hù)腐添加劑。用類似的生產(chǎn)方法生產(chǎn)的同類產(chǎn)品對羥基苯甲酸乙酯（尼泊金乙）、對羥基苯甲酸丙酯（尼泊金丙），也都是消毒防腐藥。該品對皮膚有刺激性。
抑菌作用
尼泊金甲酯亦稱對羥基苯甲酸酯，尼泊金酯的抑菌活性主要是分子態(tài)起作用，且其分子內(nèi)的羥基已經(jīng)酯化，不再電離，所以它在磷化氫～8的范圍內(nèi)均有很好的抑菌效果。而苯甲酸和山梨酸均為酸性防腐劑，它們在pH>5.5的產(chǎn)品中抑菌效果很差。尼泊金酯的安全性很高，以乙酯為例，其LD50為5000mg/kg,ADI為0～10mg/kg,而苯甲酸的LD50為2530mg/kg,ADI為0～5mg/kg,山梨酸的LD50為7630mg/kg,ADI為0～25mg/kg,由于尼泊金酯的添加量只有山梨酸、苯甲酸的1/10～1/5,因此其相對安全性比山梨酸高得多。
廣泛應(yīng)用：尼泊金酯是國際上公認(rèn)的廣譜性高效食品防腐劑，美國、歐洲、日本、加拿大、韓國、俄羅斯等國都允許尼泊金酯在食品中應(yīng)用。被廣泛應(yīng)用于醬油、醋等調(diào)味品、腌制品、烘焙食品、醬制品、飲料、黃米酒以及果蔬保鮮等領(lǐng)域。尼泊金酯類包含尼泊金甲酯、尼泊金乙酯、尼泊金丙酯、尼泊金丁酯、尼泊金辛酯以及尼泊金甲酯鈉、尼泊金乙酯鈉、尼泊金丙酯鈉、尼泊金丁酯鈉鹽以及復(fù)合尼泊金酯鈉，根據(jù)物化特性的不同應(yīng)用于食品、醫(yī)藥、有機(jī)合成以及其他行業(yè)的防腐。
相關(guān)事件
來自上海可口可樂飲料公司的零度可口可樂原液，日前在臺灣被檢出了防腐劑“對羥基苯甲酸甲酯”。2011年7月17日，食品安全專家和可口可樂公司均稱該防腐劑在內(nèi)地屬于合法食品添加劑，是安全的。
臺灣查出3種防腐劑
據(jù)報道，臺“衛(wèi)生署食品藥物管理局”在檢驗來自上海可口可樂飲料公司的“可口可樂ZEROPM原液主劑飲料配料”中，檢驗出“對羥基苯甲酸甲酯”防腐劑，每公斤含2.062克，而這種防腐劑在臺灣規(guī)定是不得添加到碳酸飲料內(nèi)。
此外，“衛(wèi)生署”發(fā)現(xiàn)原液中還有2種防腐劑“苯甲酸”、“己二烯酸”也超標(biāo)。目前已禁止該批可樂原液進(jìn)入臺灣地區(qū)。
可口可樂公司臺灣分公司對此解釋，各地區(qū)對羥基苯甲酸甲酯添加成分的標(biāo)準(zhǔn)不同，該批原液并非臺灣采購，是不小心誤送到臺灣的，該配料在中國內(nèi)地則屬于合法食品添加劑。
“類似飲料營養(yǎng)價值低”
記者查詢相關(guān)資料得知，目前國際上對羥基苯甲酸甲酯每日攝取允許量，為每人每公斤體重10毫克。以體重60公斤者為例，一天至少吃600毫克并長期食用，才可能危害健康。
有資料顯示，如果長期大量食用對羥基苯甲酸甲酯，可能會造成腸胃不適，皮膚、黏膜發(fā)炎和產(chǎn)生女性荷爾蒙。這種防腐劑大多添加在食品中，化妝品也會用。
對此，中國農(nóng)業(yè)大學(xué)副教授范志紅表示，目前檢出防腐劑的只是可樂原液，含量會高些，而且按照上述允許攝入量來算，大量添加可能性很小。
范志紅表示，“對羥基苯甲酸甲酯”在內(nèi)地、以及國外很多國家都是屬于可以添加在碳酸飲料中的防腐劑。
此次在原液中查出另外2種防腐劑“苯甲酸”、“己二烯酸”。其中，苯甲酸是運用最廣泛的防腐劑，日常很多食品里都會添加這種，己二烯酸也是經(jīng)國家批準(zhǔn)的。
回應(yīng)：“稀釋后含量安全”
可口可樂(中國)飲料有限公司公司聲明稱：“此次臺灣涉及的防腐劑是許多國家和地區(qū)包括中國大陸、香港特別行政區(qū)和美國政府的食品法律法規(guī)所認(rèn)可的安全添加劑之一，并被廣泛接受并可安全使用于食品及飲料類，但是臺灣地方法律規(guī)定不容許使用在汽水中。”
可口可樂中國區(qū)公關(guān)事務(wù)總監(jiān)翟嵋介紹，此次被查出有問題的產(chǎn)品是用于現(xiàn)調(diào)機(jī)里面，比如麥當(dāng)勞等快餐店所銷售的杯裝飲料產(chǎn)品，而并非一般超市銷售的瓶裝飲料。
翟嵋表示，臺灣檢測的樣本是未稀釋的濃縮原液，而最終銷售的產(chǎn)品則需要稀釋后才會進(jìn)行現(xiàn)調(diào)機(jī)杯裝汽水的銷售，稀釋后濃度僅為每公斤0.015毫克，這是完全安全的。
參考資料 >