油酸（Acidum Oleicum，簡稱Oleic Acid），別名十八烯酸，分子式為C18H34O2，是一種單不飽和omega-9脂肪酸，存在于動植物體內，是人體及動物重要的營養素之一。油酸的雙鍵反式異構體稱為反油酸。油酸常溫下為無色至淡黃色油狀液體，液體密度略低于水（0.891g/cm3）且不溶于水，能溶于醇、苯和三氯甲烷，4℃時凝固成結晶。油酸易燃，遇堿易皂化，凝固后生成白色柔軟固體，在高熱下極易氧化、聚合或分解。
油酸屬于人體非必需脂肪酸，可以在人體內自己合成，此外，在日常膳食中，人們也可以從牛油、豬油、醬油、橄欖油、花生油等食用油中獲取到油酸。在生物體內，油酸主要由硬脂精酰輔酶A去飽和酶催化飽和脂肪酸形成。在一些研究中發現，油酸能夠降低低密度脂蛋白(LDL)膽固醇，從而維持對人體有益的高密度脂蛋白膽固醇水平；并且美國食品藥品監督管理局批準了食用含油酸比例高的油有助于降低冠心病風險的聲明；以及在動物實驗中，油酸也有降低血壓、調控發炎反應等作用。
除了食用之外，油酸也是一種重要的化工用品，被廣泛應用于紡織、塑料、涂料等工業，也可以做生化研究，檢定氨、鈣和銅，測定鈣、鎂等。此外，油酸的鉛鹽、錳鹽、鈷鹽用作油漆催干劑；銅鹽為漁網防腐劑；鋁鹽可用作織物等的防水劑及某些潤滑油的增稠劑。油酸的鈉鹽或鉀鹽是肥皂的成分之一。純的油酸鈉具有良好的去污能力，可用作乳化劑等表面活性劑，并可用于治療膽石癥。
發現歷史
1823年，法國化學家謝弗勒爾（Michel Eugene Chevreul）（1786-1889 年）發表了《動物脂肪組織研究》，在研究中，他在動物脂肪中分離出硬脂酸和油酸，并對其命名。
理化性質
物理性質
油酸分子式為C18H34O2，相對分子質量282.46。純油酸為無色油狀液體，有動物油或植物油氣味，久置空氣中顏色逐漸變深，工業品為黃色到紅色油狀液體，有豬油氣味。熔點14℃，沸點360℃，冷卻時可凝固為針狀晶體，密度為0.891g/cm3，蒸氣密度為1.03（vs air）。折射率 1.4582，閃點270℃，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有機溶劑中，不溶于水。
化學性質
油酸易燃，遇堿易皂化，凝固后生成白色柔軟固體，在高熱下極易氧化、聚合或分解。這是因為油酸有一個碳碳雙鍵和一個羧基，具有羧酸和烯烴的性質。油酸與硝酸作用，則異構化為反式異構體，反油酸的熔點為44～45℃；氫化則得硬脂酸；用高錳酸鉀氧化則得正壬酸和壬二酸的混合物。由于含有雙鍵，油酸在空氣中長期放置時能發生自氧化作用，顏色變黃或成棕色，并帶有酸敗氣味，其局部轉變成含羰基的物質，這是油脂變質的原因。
例如，可以用硫酸將油酸的雙鍵打開，具體反應過程如下：
在催化劑存在時，油酸也可加上2個氫原子變成硬脂酸。反應式如下：
此外，油酸的分子式中的羧基得能和堿類在高溫下起皂化作用，生成油酸皂。反應式如下:
分布
在自然界中，油酸與其他脂肪酸以甘油酯的狀態存在于一般油脂中，如牛油、羊油、豬油、柏油、豆油、菜籽油、橄欖油、花生油等。在動物脂肪中，油酸在脂肪酸中約占40%~50%，在植物油中的變化較大，高油酸大豆油可高達 83.6%，花生油中達54%，牛油果油中45%至64%，而椰子油中則只有 5%~6%。其他詳細的植物油中油酸含量如下表：
此外，在堅果中，平歐大果榛子、腰果、 胡桃、杏仁、澳洲堅果和阿月渾子中油酸含量較高，其含量均大于 56%。
生理作用
油酸屬于單不飽和脂肪酸，人體攝入富含單不飽和脂肪酸會降低低密度脂蛋白(LDL)膽固醇，把高密度脂蛋白(HDL)膽固醇留下來，從而維持對人體有益的高密度脂蛋白膽固醇水平，并且美國食品藥品監督管理局（FDA）也批準了食用含油酸比例高的油有助于降低冠狀動脈粥樣硬化性心臟病風險的有限健康聲明。?另外有動物實驗表明，用高含量油酸的油脂喂食高血壓大鼠，可使大鼠的血壓降低，亦有研究指出可透過抑制細胞增生達到抗癌效果。另外在一些研究中，油酸可應用于炎癥反應、免疫反應、心血管疾病、皮膚修復及感染等方面，也有研究表示油酸可以用于肥胖管理和預防，臨床試驗中人體食用富含油酸的膳食后，腹部脂肪和中心性肥胖會有一定的減少。
制備方法
生物合成
油酸屬于人體非必需脂肪酸，可以在人體內自己合成。合成過程中，主要由內質網上的硬脂酰輔酶A去飽和酶（SCD），去催化飽和脂肪酸，在其碳9和碳10之間的飽和鍵上引入雙鍵，產生單不飽和脂肪酸，主要產物即為油酸。
工業合成
油酸一般由動物或植物等食物來源的脂肪和油類制備而得。例如豬皮油、骨油或精煉食用茶籽油、豬油的下腳料（油腳）。這些原料不僅來源廣，含油酸豐富（50%~75%），而且價廉、易得。
水解法
在動植物油中，油酸與其他脂肪酸以甘油酯的形式存在。通常將普通油脂直接水解產生脂肪酸，再分離提純制取油酸。直接水解法有多種，根據操作方式不同可以分為間歇水解法和連續水解法；根據水解壓力（水解溫度）的不同和是否采用催化劑（或酶）又可以分為常壓（或低壓）催化水解法、催化或非催化中壓水解法、連續非催化高壓逆流水解法、催化低壓高溫水解法和酶促水解法等。
例如，將油酸含量高的油脂（如茶籽油和高油酸葵花子油）水解并分離出丙三醇后得到的產品中油酸的純度較高。但大部分油脂水解產生的脂肪酸需要經過分離、精制后才能得到油酸。
皂化法
制備油酸還可以采用另一種方法——皂化法。在堿性條件下使油脂皂化，分離出甘油，將皂酸化后得到脂肪酸，分離提純后制取油酸。但是皂化和酸化過程容易產生膠體，酸化時還會引起乳化，因此需要消耗大量鹽水進行處理。
應用
化工工業
油酸是一種非常有用的化工原料，也是重要的油脂精細化工產品，可以用于紡織、印染、日化、化妝品、采礦等工業。
比如，油酸可用于制取油墨、復寫紙及圓珠筆油，合成尼龍，制造農藥乳化劑、礦物浮選的捕收劑等；制成依捷幫T可以用于紡織、印染、日化工業，在紡織工業中作為印染助劑和溶劑等；制成二聚酸及聚酰胺用于樹脂和涂料工業；也可以制成油酸酰胺或油酸酰胺用于塑料工業，在塑料生產中作為潤滑劑和脫模劑；也可以作為潤膚劑中的成分，使皮膚的潤澤性更好。
此外，油酸的鉛鹽、錳鹽、鉆鹽是油漆催干劑；銅鹽為漁網防腐劑；鈉鹽或鉀鹽則是肥皂的主要成分之一，純的油酸鈉具有良好的去污能力，可用作乳化劑等表面活性劑，并可用于治療膽石癥；鋁鹽可作織物防水劑及某些潤滑油的增稠劑。油酸經環氧化可制造環氧油酸（塑化劑），經氧化裂解制壬二酸（聚酰胺樹脂的原料）。
其他應用
在生化研究中，油酸可以用于檢定氨、鈣和銅，測定鈣、鎂等。而生態學中，昆蟲可以通過油酸或者亞油酸來識別已經死亡的昆蟲，以便及時清理，避免滋生致命的病原體和寄生蟲。因此，油酸也被稱為昆蟲的“死亡信息素”或“壞死素”。此外，在醫學領域，可以通過對動物注射油酸引發肺損傷，建立呼吸窘迫綜合征模型，從而研發新藥。油酸的75%酒精溶液可以用作除銹劑。
安全事宜
毒性及運輸
油酸非危險品無毒，在工業使用中未見危害。當短期暴露在油酸環境下，對眼睛和皮膚有輕微刺激。貯運方法與一般植物油相同。在運輸中需用塑料桶包裝，勿與堿性及其他腐蝕性物質混合堆放，避免日曬雨淋。產品應貯存于陰涼通風處，遠離火源，防潮、防腐蝕，避免水進入包裝桶內。
消防與泄露事宜
油酸遇熱或火焰易燃，具有火災隱患，一旦發生火災，不能使用水滅火，需要使用干粉或者二氧化碳滅火劑滅火。泄露時需要用碳酸鈉灰或者碳酸氫鈉覆蓋，用大量水沖洗殘留物。
參考資料 >
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答疑解惑|牛油果油能用來炒菜嗎？.新華網.2024-05-29