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苯甲酰甘氨酸
來源:互聯網

苯甲甘氨酸是一化學物質,分子式: C9H9NO3,性狀為無色晶體。難溶于冷水,溶于熱水、三氯甲烷乙醇乙醚。用于有機合成、醫藥及染料中間體。

正文

苯甲酰甘氨酸是一種酸類物質

基本信息

苯甲酰甘氨酸是氨基酸系列中結構最為簡單,人體非必需的一種氨基酸,在分子中同時具有酸性和堿性官能團,在水溶液中為強電解質,在強極性溶劑溶解度較大,基本不溶于非極性溶劑,而且具有較高的沸點熔點,通過水溶液酸堿性的調節可以使甘氨酸呈現不同的分子形態。

合成方法

用3,5-二氨基苯甲酸和甘氨酸合成

間苯二胺氧化成間二硝基苯,然后甲基化,再用LiAlH4把硝基還原成氨基,再乙酰化保護氨基,再把甲基氧化為羧基,最后解除保護,即得3,5-二氨基苯甲酸。

基本特性

物化性質白色單斜晶系六方晶系晶體,或白色結晶粉末。無臭,有特殊甜味。相對密度1.1607。熔點248℃(分解)。易溶于水,在水中的溶解度:25℃時為25g/100ml;50℃時為39.1g/100ml;75℃時為54.4g/100ml;100℃時為67.2g/100ml。極難溶于乙醇,在100g無水乙醇中約溶解0.06g。幾乎不溶于丙和乙醚。與鹽酸反應生成鹽酸鹽。有獨特的甜味,能緩和酸、堿味,掩蓋食品中添加糖精的苦味并增強甜味。人體若攝入甘氨酸的量過多,不僅不能被人體吸收利用,而且會打破人體對氨基酸的吸收平衡而影響其它氨基酸的吸收,導致營養失衡而影響健康。以甘氨酸為主要原料生產的含乳飲料,對青少年及兒童的正常生長發育很容易帶來不利影響。

醫學用法

醫藥級甘氨酸1.用作醫學微生物和生物化學氨基酸代謝病研究的用藥;2.用作金霉素緩沖劑\抗帕鑫森氏病藥物L-多巴\吡哆醇\以及Thr等氨基酸的合成原料;3.用作氨基酸營養輸液;4.用作頭孢菌素的原料;甲砜霉素中間體;合成咪唑乙酸中間體等等;5.用作化妝品原料。

相關科學研究

氯乙酸催化氨解甘氨酸的生產工藝中,利用甘氨酸與副產物氯化銨的物化性質差異,采用相分離結合pH聚焦膜分離工藝取代傳統的醇析工藝,得到甘氨酸和氯化2種產品。甘氨酸的相分離收率為90%,膜分離效率可以達到97%.

參考資料

中國知網:http://www.cnki.com.cn/Article/CJFDTotal-HBSZ200302016.HTML

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