氯菊是一種有機(jī)化合物，化學(xué)式為C22H18Cl2FNO3，分子式為CHClFNO，常用于農(nóng)業(yè)上的殺蟲劑。它是一種粘稠的、部分結(jié)晶的琥珀色油狀物，有效成分≥90%，難溶于水，微溶于乙醇，易溶于醚、、甲苯等有機(jī)溶劑。氟氯氰菊酯對(duì)堿不穩(wěn)定，對(duì)酸穩(wěn)定。無(wú)特殊氣味，不揮發(fā)。它的別名有百樹(shù)得、百樹(shù)氯氟醚菊酯、百治菊酯、(1RS,3RS 1RS,3RS)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸(RS)-α-氰基4-氟-3-苯氧基苯甲基酯等。英文名稱有cyfluthrin;beta-cyfluthrin;cyfluthrin-beta;cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl-3-(2,2-dichlo-roethenyl)-2,2-dimeth ylcyclopropanecarboxylate；Baythroid Baytroid Bulldock (RS)-α-Cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl(1RS,3RS 1RS,3RS)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate。氟氯氰菊酯的主要作用機(jī)理是抑制神經(jīng)遞質(zhì)的釋放，從而導(dǎo)致昆蟲的麻痹和死亡。然而，由于其對(duì)非靶標(biāo)生物的毒性較高，氟氯氰菊酯的使用受到了一定的限制和監(jiān)管。WinID：0V9C。
毒性
對(duì)哺乳動(dòng)物毒性較低，大白鼠急性經(jīng)口LD50雄性為550-750mg/kg，雌性為1200mg/kg，小白鼠雄性為300，雌性為600。大鼠90天飼喂試驗(yàn)無(wú)作用劑量125mg/kg飼料。對(duì)魚毒性大，對(duì)蜜蜂屬也有毒。
用途
具有觸殺和胃毒作用，持效期長(zhǎng)。適用于棉花、果樹(shù)、蔬菜、茶樹(shù)、煙草、大豆等植物的殺蟲脒。能有效地防治禾谷類作物、棉花、果樹(shù)和蔬菜上的鞘翅目、半翅目、同翅目和鱗翅目害蟲，如棉鈴蟲、棉紅鈴蟲、煙芽地老虎、棉鈴象鼻蟲、苜葉象甲、菜粉蝶、尺蛾科、蘋果蠢蛾、菜青蟲、小蘋蛾、美洲東方黏蟲、科羅拉多金花蟲、蚜蟲、玉米螟、地老虎等害蟲，劑量為0.0125～0.05kg（以有效成分計(jì)）/ha。二十世紀(jì)后期已作為禁用漁藥，禁止在水生動(dòng)物防病中使用。
生產(chǎn)單位
由拜耳集團(tuán)開(kāi)發(fā)
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：68359-37-5
MDL號(hào)：MFCD00078636
EINECS號(hào)：269-855-7
RTECS號(hào)：GZ1253000
BRN號(hào)：2788149
PubChem號(hào)：24869635 ?
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、急性毒性：大鼠（口服）LD50：900mg/kg
大鼠（吸入）LC50：469 mg/m3/4H
小鼠（口服）LD50：300mg/kg
狗（口服）LD50：500mg/kg
鳥（國(guó)內(nèi)）（口服）LD50：250mg/kg
由于食鹽的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度與食鹽同。 ?
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
2、 摩爾體積（m/mol）：317.3
3、 等張比容（90.2K）：861.3
4、 表面張力（dyne/cm）：54.2
5、 極化率（10cm）：43.70 ?
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：6.2
2、 氫鍵供體數(shù)量：0
3、 氫鍵受體數(shù)量：5
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：7
5、 拓?fù)浞肿?a href="/hebeideji/3730720570869437635.html">極性表面積（TPSA）：59.3
6、 重原子數(shù)量：29
7、 表面電荷：0
8、 復(fù)雜度：679
9、 同位素原子數(shù)量：0
10、 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
11、 不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：3
12、 確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、 共價(jià)鍵單元數(shù)量：1 ?
性質(zhì)與穩(wěn)定性
遠(yuǎn)離氧化物。對(duì)兔眼睛有輕度刺激，對(duì)皮膚無(wú)刺激。 ?
貯存方法
15-30oC保存。 ?
合成方法
以苯胺為原料
3-（2,2-二氯乙烯基）-2，2-二甲基環(huán)丙烷羧氯的制備 二氯菊酸的合成可以采用相模法、Farkas法、相模、庫(kù)拉萊法、環(huán)丁酮法、NRDC法等?？梢愿鶕?jù)不同需要選用。
相模法（Sagami法） 用3-甲基-2-丁烯醇與原乙酸酯在催化劑磷酸存在下，于140～160℃進(jìn)行縮合，脫去一分子醇，并進(jìn)行Claisen重排，生成3，3-二甲基-戊烯酸甲酯（賁亭酸甲酯），再與四氯化碳在過(guò)氧化物存在下反應(yīng)生成3，3-二甲基-4，6，6，6-四氯己烯酸甲酯，然后在甲醇鈉存在下脫氯化氫，環(huán)合成生二氯菊酸甲酯。Farkas法 用1，1-二氯-4-甲基1，3-1,4-戊二烯與重氮乙酸酯在銅粉或其他催化劑存在下反應(yīng)，生成二氯菊酸。
1,1-二氯-4-甲基-1，3-戊二烯可采用三氯乙醛與2-甲基丙烯作用，反應(yīng)生成物為1，1，1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇和1，1，1-三氯-4-甲基-4-戊烯-2-醇。如果以氯化鋁為催化劑，產(chǎn)物以前者為主。再與乙酸酐作用經(jīng)乙?；?/a>、鋅還原、對(duì)甲苯磺酸催化異構(gòu)化得含共軛雙鍵的1，1-二氯-4-甲基-1，3-戊二烯。
相模-庫(kù)拉萊法（Sagami-Kuraray法）這是相模法與Farkas法的結(jié)合。
環(huán)丁酮法 利用α-鹵代環(huán)丁酮在堿性物質(zhì)存在下發(fā)生Favorskii重排，從而環(huán)縮小成生順丁烯二酸二丁酯二氯菊酸。α-氯代環(huán)丁酮以2-甲基丙烯、四氯化碳、丙烯酸為原料制得。
用環(huán)丁酮法生產(chǎn)二鹵菊酸，順式的比例達(dá)80% ～90%。
NRDC法 利用Wittig試劑與相應(yīng)的菊酸甲醛衍生物反應(yīng)，得到所需要的菊酸類衍生物。用這種方法可以保持原菊酸類化合物的構(gòu)型不變。
二氯菊酸與氯化亞砜作用，得二氯菊酸氯。
氟氯氰菊酯的合成 將6.8g 3-(2,2-二氯乙烯）-2，2-二甲基環(huán)丙羧酰氯和6.5g4-氟-3-苯氧基苯甲醛，在20～25℃滴加到2.25g氰化鈉、3.5mL水和150mL己烷及0.75g四丁基溴化銨的混合物中。然后，反應(yīng)混合物在20～25℃攪拌4h， 用800mL甲苯稀釋，并用800mL水分2次洗滌有機(jī)相用硫酸鎂干燥，減壓病脫溶，殘余的溶劑在60℃/133.3Pa下蒸餾除去，得10.8g氟氯氰菊酯的黏稠油狀物，收率76%。
也可將3-苯氧基-4-氟苯甲醛用亞硫酸氫鈉變成相應(yīng)的磺酸鹽，然后再與氰化鈉及3-（2,2-二氯乙烯基）-2，2-二甲基環(huán)丙烷羧酰氯反應(yīng)，制得氟氯氰菊酯，收率95%。?
用途
該品殺蟲脒高效，對(duì)多種鱗目美國(guó)白燈蛾有很好效果，亦可有效的防治某些地下害蟲。以觸殺和胃毒作用為主，無(wú)內(nèi)吸及熏蒸作用。殺蟲譜廣，作用迅速，持效期長(zhǎng)。具用一些殺卵活性，并對(duì)某些成蟲有拒避作用。 ?
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 2811 6.1/PG 3
危險(xiǎn)品標(biāo)志：極毒 危害環(huán)境
安全標(biāo)識(shí)：S45S60S61S36/S37/S39
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R26/28R50/53 ?
表征圖譜
參考資料 >