丙二酸（Propanedioic acid，Malonic acid），又稱縮蘋果酸，分子式為HOOCCH2COOH。白色片狀晶體，密度1.63克/立方厘米，熔點135.6℃，沸點140℃，到達沸點會分解。
丙二酸易溶于水、醇、醚。在真空中可升華。丙二酸在水中的溶解度為74%。丙二酸熱穩定性差，受熱易分解，生成二氧化碳和冰醋。丙二酸分子中的CH2較活潑，可發生多種類型的反應。
工業上制取丙二酸常用氰基乙酸水解的方法制備。丙二酸多用于制取藥物。丙二酸能損傷皮膚和黏膜，但沒有草酸那么嚴重。
性質
丙二酸，分子式為C3H4O4，分子結構為羧基C原子以sp2雜化軌道成鍵，亞甲基C原子以sp3雜化軌道成鍵。
丙二酸為無色片狀晶體，能溶于水、醇和醚。
丙二酸受熱即失去二氧化碳生成乙酸，利用這一性質使取代的丙二酸脫羧，即可合成各種羧酸。
丙二酸分子中的CH2因受兩個羧基的活化，可發生多種類型的反應。
由于丙二酸本身不很穩定，它在有機合成中的應用是通過丙二酸二乙酯進行的。
制備方法
亦可從冰醋為原料制備。乙酸與氯反應得到haas，再用碳酸鈉處理生成鈉鹽，與氰化鈉發生親核取代，得到乙酸。氫氧化鈉水解，氰基轉化為羧酸根離子，然后酸化即得丙二酸。
主要用途
1、主要用于醫藥中間體，也用于香料、粘合劑、樹脂添加劑、電鍍拋光劑等 。
2、用作絡合劑，也用于巴比土鹽的制備等。
3、丙二酸是殺菌劑稻瘟靈的中間體，也是植物生長調節劑吲熟酯的中間體。
4、丙二酸及其酯主要用于香料、粘合劑、樹脂添加劑、醫藥中間體、電鍍拋光劑、爆炸控制劑、熱焊接助熔添加劑等方面。在醫藥工業中用于生產魯米那、巴比妥、維生素B1、維生素B2、吡哆醇、苯基保泰松、氨基酸等。丙二酸用作鋁表面處理劑，由于加熱分解時只生成水和二氧化碳，因而沒有污染問題。在這一點上，與過去采用的甲酸等酸型處理劑相比，具有很大的優點。
5、丙二酸用作化學鍍的添加物質，也用作電鍍拋光劑。
安全性
危害性
健康危害：本品對眼睛、皮膚、粘膜和上呼吸道有刺激作用，高濃度時有損害作用。接觸后可引起燒灼感、咳嗽、喉炎、頭痛、惡心和嘔吐等。
環境危害：對環境有危害，對水體和大氣可造成污染。
急性毒性：LD50：1310?mg/kg(大鼠經口)；4000?mg/kg(小鼠經口)；?300?mg/kg(小鼠腹腔)
其它有害作用：該物質對環境有危害，對水體和大氣可造成污染，有機酸易在大氣化學和大氣物理變化中形成酸雨。因而當PH值降到5以下時，會給動、植物造成嚴重危害，魚的繁殖和發育會受到嚴重影響，流域土壤和水體底泥中的金屬可被溶解進入水中毒害魚類。水體酸化還會導致水生生物的組成結構發生變化，耐酸的藻類、真菌增多，而有根植物、細菌和脊椎動物減少，有機化合物的分解率降低。酸化后會嚴重導致湖泊、河流中魚類減少或死亡。
應急處理
隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。用大量水沖洗，洗水稀釋后放入廢水系統。若大量泄漏，收集回收或運至廢物處理場所處置。
急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗。就醫。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入：脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫。
食入：用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫。
消防措施
燃爆危險：本品可燃，具腐蝕性、刺激性，可致人體灼傷。
危險特性：粉體與空氣可形成爆炸性混合物，當達到一定濃度時，遇火星會發生爆炸。受高熱分解，放出刺激性煙氣。
滅火方法：消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風向滅火。
滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
生物化學
丙二酸的鈣鹽為白色晶體，大量存在于根甜菜中。丙二酸可作競爭抑制劑，在呼吸電子傳遞鏈中抑制琥珀酸脫氫酶（配位化合物II）。
病理學
如果丙二酸水平升高的同時伴有甲基丙二酸水平升高，這可能表明代謝性疾病結合性丙二酸及甲基丙二酸血癥(CMAMMA)。通過計算血漿中丙二酸和甲基丙二酸的比例，CMAMMA可以與典型的甲基丙二酸尿癥相區別。
有機合成
丙二酸一般從冰醋制取。乙酸與氯反應得到haas，再用碳酸鈉處理生成鈉鹽，與氰化鈉發生親核取代，得到氰基乙酸。氫氧化鈉水解，氰基轉化為羧酸根離子，然后酸化即得丙二酸。
有機反應
丙二酸與尿素縮合生成巴比妥酸，用于生產巴比妥酸鹽藥物。Knoevenagel羥醛縮合中的試劑，如與丙酮縮合生成丙二酸環亞異丙酯。丙二酸酯，如丙二酸二乙酯、丙二酸二甲酯，是?CH2COOH合成子。參見丙二酸酯合成。由丙二酸合成的丙二酸環（亞）異丙酯是有機合成上非常有用的試劑。加熱時丙二酸會分解成冰醋跟二氧化碳，是為脫羧反應。
參考資料 >
丙二酸.淄博名聚化工有限公司.2024-10-05
141-82-2（丙二酸,propanedioic acid）.960化工網.2024-10-05
丙二酸 .蓋德化工網.2024-10-05