1-甲基萘(C11H10),又名α-甲基,是一種無色油狀液體,化學式為C11H10。它具有類似萘的氣味,不溶于水,但溶于醇、乙醚等多數有機溶劑。1-甲基萘主要用于有機合成,也可用作染料載體、熱載體和增塑劑等。由于其不易燃性,十六值被定為零,可用于配制一定十六烷值的燃料。然而,由于1-甲基萘不經濟且處理復雜,常使用十六烷值為15的異十六烷代替。
化學信息
編號系統
CAS號:90-12-0
MDL號:MFCD00004034
EINECS號:201-966-8
RTECS號:QJ9630000
BRN號:506793
PubChem號:24901543
物性數據
1.性狀:無色油狀液體,有類似萘的氣味。
2.熔點(℃):-22
3.沸點(℃):240~243
4.相對密度(水=1):1.02
5.相對蒸氣密度(空氣=1):4.91
6.臨界壓力(MPa):3.5
7.正辛醇/水分配系數:3.87
8.閃點(℃):82.22
9.引燃溫度(℃):529
10.爆炸上限(%):5.3
11.爆炸下限(%):0.8
13.常溫折射率(n25):1.6151
14.溶度參數(J·cm-3)0.5:20.176
15.van der Waals面積(cm2·摩爾1):9.840×109
16.van der Waals體積(cm3·mol-1):85.110
17.偏心因子:0.348
18.液相標準聲稱熱()( kJ·mol-1):56.27
19.液相標準(J·mol-1·K-1) :254.81
20.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-5814.04
21.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-5871.37
22.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·摩爾1) :113.60
23.氣相標準熵(J·mol-1·K-1) :377.44
24.氣相標準生成自由能( kJ·mol-1):214.43
25.氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1):159.6
26.液相標準生成自由能( kJ·mol-1):193.77
27.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1):224.4
穩定性
1.穩定性:穩定。
3.避免接觸的條件:受熱。
4.聚合危害:不聚合。
毒理學數據
1.急性毒性 LD50:1840mg/kg(大鼠經口)。
2.刺激性 家兔經皮:0.05ml(24h),中度刺激。
生態學數據
1.生態毒性 LC50:8.4mg/L(48h)(褐鱒,1年生,靜態);9mg/L(96h)(黑頭短帶魚,靜態)。
2.生物降解性 水溶性偶氮引發劑資料。
3.非生物降解性 空氣中,當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時,降解半衰期為7.3h(理論)。
4.生物富集性 BCF:680(星斑川鰈,2周);205(赤鯥,4h)。
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值(XlogP):3.9
2、氫鍵供體數量:0
3、氫鍵受體數量:0
4、可旋轉化學鍵數量:0
5、互變異構體數量:
6、拓撲分子極性表面積(TPSA):0
7、重原子數量:11
8、表面電荷:0
9、復雜度:128
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量: 0
12、不確定原子立構中心數量:0
13、確定化學鍵立構中心數量:0
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1
分子結構數據
2、摩爾體積(m3/mol):139.8
3、等張比容(90.2K):348.7
4、表面張力(dyne/cm):38.7
5、介電常數(F/m):2.78
6、極化率(10-24cm3):19.39
性質與穩定性
1.穩定性 穩定
3.避免接觸的條件 受熱
4.聚合危害 不聚合
制備與應用
制備
1-甲基萘主要存在于萘油餾分(含量3.45%)和洗油餾分(含量約5.4%)中。1.萘油餾分提取硫雜后的塔底殘油和洗油餾分經酸堿洗滌以后的中性油經過初步蒸餾,切取出230-270℃的粗甲基萘餾分,切取量為原料的25-30%,不低于60塊理論塔板的精餾塔內精餾,采用20:1的回流比,切取240-250℃的甲基萘餾分。將甲基萘餾分在相同塔效的精餾塔內再重蒸一次,切取出237-241℃的可結晶餾分和241-245℃不結晶的餾分??山Y晶餾分冷凍到-10--20℃,用離心分離法或壓榨結晶法制取2-甲基萘。將濾液和上述不結晶的餾分合并,用原料量3-5%的95-98%的硫酸洗滌,用堿中和,洗滌并去除水分,再高效蒸餾塔上分餾除出小于241℃的餾分,用低溫冷凍除去結晶,即得95%以上的工業級1-甲基萘。經反復磺化、水解可得98%純度的精制品。
2.在高溫焦油中約含0.8%-1.2%,將230-300℃的洗油餾分脫酚,脫吡啶堿后,精餾切取240-245℃甲基萘餾分,冷凍至-20℃,此時β-甲基萘析出,在-20℃不結晶的餾分即為α-甲基萘餾分,經磺化,水解后可得工業純品。
應用
1.用作表面活性劑、減水劑、分散劑、藥物等有機合成的原料??捎糜诰勐纫蚁├w維和聚對苯二甲酸乙二醇酯的印染載體,六氯環己烷的乳化劑,還可作熱載體和溶劑,表面活性劑,硫的提取劑,也可用作生產fe5,纖維助染劑的原料。
2.用來測定柴油辛烷值和十六烷值的標準燃料,也用于有機合成。
3.用于有機合成,用作印染載體、熱載體、增塑劑等。
注意事項
健康危害
在空氣中實際能達到的濃度,未產生急性中毒效應。腹腔注射時,大鼠急性中毒征象為:軟弱、脊髓小腦性共濟失調、呼吸困難、體溫下降。動物慢性中毒時,見到發育緩慢、呼吸加速、耗氧量增大,高級神經活動及血液動力學障礙。
環境危害
燃爆危險:該品易燃。
急救措施
皮膚接觸:脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:飲足量溫水,催吐。就醫。
消防措施
危險特性:遇明火、高熱易燃。燃燒時放出有毒的刺激性煙霧。與強氧化劑如三氧化鉻、氯酸鹽和高錳酸鉀等接觸,能發生強烈反應,引起燃燒或爆炸。
滅火方法:采用二氧化碳、霧狀水、砂土滅火。
泄漏應急處理
應急處理:迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,并進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自吸過濾式防毒面具(全面罩),穿一般作業工作服。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏:用砂土、干燥生石灰或碳酸鈉灰混合。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗,洗液稀釋后放入廢水系統。大量泄漏:構筑圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。
操作處置與儲存
操作注意事項:密閉操作,注意通風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項:儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不超過32℃,相對濕度不超過80%。保持容器密封。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
接控制與防護
職業接觸限值
中國麥金塔(mg/m3):未制定標準
蘇聯MAC(mg/m3): 20
TLVTN:未制定標準
TLVWN:未制定標準
監測方法:
工程控制:密閉操作,注意通風。
呼吸系統防護:一般不需要特殊防護,高濃度接觸時可佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩)。
眼睛防護:必要時,戴安全防護眼鏡。
身體防護:穿一般作業防護服。
手防護:戴一般作業防護手套。
其他防護:工作現場禁止吸煙、進食和飲水。工作完畢,淋浴更衣。注意個人清潔衛生。
廢棄處置
廢棄處置方法:處置前應參閱國家和地方有關法規。建議用焚燒法處置。
安全信息
危險運輸編碼:UN 3082 9/PG 3
安全標識:S7S26S36/S37/S39
危險標識:R22R36/37/38R42/43R51/53
危險貨物編號: 41512
包裝類別: O53
包裝方法:兩層塑料袋或一層塑料袋外麻袋、塑料編織袋、乳膠布袋;塑料袋外復合塑料編織袋(聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋);安瓶外普通木箱;螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶(罐)外普通木箱。
運輸注意事項:運輸時運輸車輛應配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。裝運本品的車輛排氣管須有阻火裝置。運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與氧化劑等混裝混運。運輸途中應防曝曬、雨淋,防高溫。中途停留時應遠離火種、熱源。車輛運輸完畢應進行徹底清掃。鐵路運輸時要禁止溜放。
法規信息
化學危險物品安全管理條例 (1987年2月17日國務院發布),化學危險物品安全管理條例實施細則 (化勞發[1992] 677號),工作場所安全使用化學品規定 ([1996]勞部發423號)等法規,針對化學危險品的安全使用、生產、儲存、運輸、裝卸等方面均作了相應規定;常用危險化學品的分類及標志 (GB 13690-92)將該物質劃為第4.1 類易燃固體。
表征圖譜
參考資料 >