二十碳五烯酸（eicosapentaenoic acid，EPA），是人體難以合成，需由食物提供的必須脂肪酸，屬于ω-3型多不飽和脂肪酸。二十碳五烯酸分子式為C20H30O2，相對分子量為302.451。純二十碳五烯酸無色、無味，常溫下呈液態(tài)且具脂溶性，不溶于水，在低溫下仍然保持較高的流動性。二十碳五烯酸含有4個活潑的CH2，這些亞甲基極易受光、氧、過熱、金屬元素及自由基的影響而產(chǎn)生氧化、酸敗等化學(xué)反應(yīng)。
自然界中的二十碳五烯酸主要來源于硅藻類浮游生物，工業(yè)上可通過魚油超臨界CO?萃取、分子蒸餾提純等技術(shù)提取，純度可達(dá)98%以上。二十碳五烯酸廣泛應(yīng)用于各種保健品、奶粉、乳制品及各類烘焙產(chǎn)品中。
編號系統(tǒng)
CAS號：10417-94-4
MDL號：MFCD00065716
BRN號：1714433
物性數(shù)據(jù)
性狀：常溫下為甲苯二異氰酸脂，無味，無臭，氧化后有一定的氣味。
密度（g/mL,25/4℃）：0.943
熔點（oC）：?54
折射率：n20/D 1.4977
閃點（oC）：93
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
通常對水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：96.55
2、摩爾體積：321.3
3、等張比容（90.2K）：785.6
4、表面張力（dyne/cm）：35.7
5、極化率：38.27
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：5.6
2、氫鍵供體數(shù)量：1
3、氫鍵受體數(shù)量：2
4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：13
5、拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：37.2
6、重原子數(shù)量：22
7、表面電荷：0
8、復(fù)雜度：398
9、同位素原子數(shù)量：0
10、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
11、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、共價鍵單元數(shù)量：1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
不穩(wěn)定，易氧化、裂解。天然的EPA主要存在于硅藻類等浮游生物中。
貯存方法
密閉充氮避光包裝。貯存于低溫避光處，注意防止其氧化變質(zhì)。
合成方法
方法一、以魚肝或碎魚為原料
將魚肝或碎魚處理，得精制魚油。將精制魚油經(jīng)尿素包合預(yù)濃縮后，在萃取壓力為11-15MPa、萃取溫度為35℃；精餾壓力為11-15MPa、精餾溫度為 40-85℃的條件下，EPA十DHA提純至90%，采取兩步分離法，EPA提純至67%，DHA提純至90%以上。
魚油脂肪酸乙[超臨界CO2萃取]→[分離]EPA
方法二、以魚下腳料為原料
以鯡魚下腳料為原料，制得多不飽和脂肪酸，其中EPA和DHA的總含量為64.8%。
方法三、以花生四烯酸為原料
以花生四烯酸單細(xì)胞油為原料，經(jīng)去飽和，制得EPA。
花生四烯酸[去飽和]→EPA
方法四、超臨界多元流體精密精餾技術(shù)
方法六、鉀法提取魚油
魚油提取率為24.4%；酸值為2.58；碘值為309；皂化值為178.7；過氧化值為0.070%；EPA含量為15.05%。
安全信息
危險運輸編碼：UN32658/PG3
安全標(biāo)識：S26S45S36/S37/S39
危險標(biāo)識：R34
保健用途
自身免疫缺陷。存在于魚油中的 Ω-3脂肪酸（包括EPA）已經(jīng)證實能減少有害的免疫反應(yīng)，并對治療由自身免疫缺陷引起的炎癥有效，例如風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎。
循環(huán)系統(tǒng)的健康。Ω-3脂肪酸已經(jīng)被證實能促進(jìn)循環(huán)系統(tǒng)的健康和防止膽固醇和脂肪在動脈壁上積聚。補充魚油也能使糖尿病患者減低高血壓。
生長發(fā)育。保持身體里的Ω-3脂肪酸含量處于一個適當(dāng)平衡的位置對正常的生長和發(fā)育是十分必要的。營養(yǎng)專家建議嬰兒應(yīng)從日常飲食和補充劑中吸收各種類型的Ω-3脂肪酸。根據(jù)這些建議的要求，嬰兒在日常飲食中吸收的EPA應(yīng)少于 0.1%。
其他的情況。Ω-3脂肪酸，包括EPA在內(nèi)，對肺病、腎病、2型糖尿病、大腸潰瘍和節(jié)段性回腸炎的治療都會起到積極的作用。此外，EPA還具有改善眼睛健康（如作為視神經(jīng)發(fā)育及眼組織形成的重要成分，有助于保護(hù)眼睛、改善視網(wǎng)膜功能，降低黃斑變性、白內(nèi)障等眼部疾病風(fēng)險）、促進(jìn)腦功能（如對腦功能具有調(diào)節(jié)作用，可改善記憶力、注意力，可能延緩認(rèn)知能力下降，對維持神經(jīng)細(xì)胞健康有一定幫助）、減輕抑郁癥狀及促進(jìn)傷口愈合的積極作用。
食用來源
食物
你可以通過吃冷水魚例如野生三文魚（不是在漁場飼養(yǎng)的）、鯖魚、沙丁魚和青魚來獲得EPA。
其他
EPA也存在于魚油補充劑中。一些食品也可能包含維生素e來保持新鮮。
建議用量
每個星期食用2-3份富含脂肪的魚類或每天服用3-4克標(biāo)準(zhǔn)魚油膠囊能為你的身體提供適量的Ω-3脂肪酸。此外，如果你只需要補充DHA，可以選擇每天服用200毫克從海藻中提取的DHA。當(dāng)你需要服用補充劑時，請按照藥品標(biāo)簽上的指南和保存要求來使用。一些藥品需要冷藏。不要使用已經(jīng)超過保質(zhì)期的產(chǎn)品。
注意事項
魚油膠囊含有DHA和EPA。含有EPA的補充劑不推薦嬰兒和幼兒服用，因為它會在早期發(fā)育過程中破壞人體內(nèi)DHA和EPA的平衡。因此，孕婦在服用魚油補充劑時應(yīng)謹(jǐn)慎小心。你可以服用不含EPA的DHA補充劑來避免這種破壞。
服用魚油膠囊可能會有副作用，例如便溏、腰部不適和不斷的呃逆。另外，還會導(dǎo)致凝血時間稍微延長。因此，凝血功能不正常或正在服用降血脂藥物的人最好在服用魚油膠囊之前咨詢一下他們的健康顧問。在消化魚油膠囊的過程中，身體的抗氧化性需要提高。因此，連同維生素e一起服用這些補充劑能保證這種提高。
與藥物的關(guān)系
和阿司匹林一起服用Ω-3 脂肪酸會對幾種類型的冠狀動脈血栓病的治療有效。如果你患有這種病，請咨詢一下你的治療師這種療法對你是否適合。
Ω-3 脂肪酸能減輕一些cyclosporine環(huán)孢霉素（用來減輕移植接受者產(chǎn)生排斥反應(yīng)的幾率的療法）引起的副作用。如果你要在現(xiàn)有的藥療或食療基礎(chǔ)上增加新的藥物或補充劑，請咨詢你的治療師。
EPA已經(jīng)被證實能提高用來治療嚴(yán)重的慢性牛皮癬的藥物（低劑量的etretinate和一種目前受到注意的腎上腺皮質(zhì)激素類藥物的混合）的效果。如果你患有慢性牛皮癬，請咨詢一下醫(yī)生這種混合藥物療法是否對你有效。
參考資料 >
二十碳五烯酸.Icosapent.2024-10-17
二十碳五烯酸.化工網(wǎng).2025-08-29