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脂環(huán)烴

mysmile 百科 116
脂環(huán)烴

alicyclic hydrocarbon,具有脂肪族性質(zhì)的環(huán)烴,分子中含有閉合的碳環(huán)。

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)介

脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)式常用多邊形表示,多邊形的每個(gè)頂點(diǎn)代表一個(gè)碳原子和扣除取代基后使碳原子保持4價(jià)所需的氫原子。

脂環(huán)烴也可含有兩個(gè)以上的碳環(huán),它們可用多種方式連接:分子中兩個(gè)環(huán)可以共用一個(gè)碳原子,這種體系稱為螺環(huán);環(huán)上兩個(gè)碳原子之間可以用碳橋連接,形成雙環(huán)或多環(huán)體系,稱為橋環(huán);幾個(gè)環(huán)也可以互相連接形成籠狀結(jié)構(gòu)。

單環(huán)烴的命名是用環(huán)字表示環(huán)烴,用丙、丁、戊等表示環(huán)內(nèi)碳原子的數(shù)目,用、烯、炔等表示環(huán)內(nèi)只有單鍵或有雙鍵、叁鍵,取代基的表示方法與鏈烴相同。雙環(huán)烴是根據(jù)環(huán)內(nèi)碳原子的總數(shù)稱為雙環(huán)〔〕某烷(或烯),在方括號(hào)內(nèi)用***數(shù)字表示聯(lián)結(jié)橋頭碳原子的每個(gè)碳橋上碳原子的數(shù)目,先寫(xiě)大環(huán)的碳原子數(shù)。如兩個(gè)橋頭碳原子直接相連,則橋上碳原子數(shù)為0。***數(shù)字之間用圓點(diǎn)分開(kāi)。螺環(huán)的命名與雙環(huán)化合物相似,根據(jù)環(huán)上碳原子的總數(shù)稱為螺〔〕某烷(或烯),在方括號(hào)內(nèi)用***數(shù)字表示除共用碳原子外,兩個(gè)環(huán)上碳原子的數(shù)目,先寫(xiě)小環(huán)的碳原子數(shù)。更復(fù)雜的化合物常用習(xí)慣命名法。

在室溫和常壓下,環(huán)丙烷環(huán)丁烷為氣體,環(huán)戊烷至環(huán)十一烷為液體,環(huán)十二烷以上為固體。環(huán)烷的熔點(diǎn)沸點(diǎn)和相對(duì)密度都比含同數(shù)碳原子的直鏈烷高。環(huán)戊烷、環(huán)己烷及其烷基取代物存在于某些石油中。環(huán)己烷是重要的化工原料。

關(guān)系

有機(jī)化學(xué)中,一般將有機(jī)化合物分為三類:1.開(kāi)鏈化合物,分子中的碳原子連接成鏈狀,又稱為“脂肪族化合物”;2.碳環(huán)化合物,分子中的碳原子連接成環(huán)狀,包括脂環(huán)族和芳香族化合物;3.雜環(huán)化合物,即分子中含有其他原子(如O、N、S等)的環(huán)狀化合物。相應(yīng)的脂肪烴鏈狀烴,脂環(huán)烴指除芳香烴外的環(huán)狀烴。

化學(xué)性質(zhì)

脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)雖然與相應(yīng)的脂肪烴類似,但其具有環(huán)狀結(jié)構(gòu),而且環(huán)有大小,所以還具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)。

環(huán)烷烴的性質(zhì)

1.取代反應(yīng):在光和熱的引發(fā)下,環(huán)烷烴與烷烴一樣可發(fā)生自由基取代反應(yīng)。例如發(fā)生鹵代反應(yīng),生成相應(yīng)的鹵代物。

2.開(kāi)環(huán)反應(yīng)——加成反應(yīng):環(huán)烷烴中、小環(huán)卻和烷烴不同,表現(xiàn)出一種特殊的化學(xué)性質(zhì)——容易開(kāi)環(huán)而發(fā)生加成反應(yīng)。

(1)加氫:在催化劑鉑,鈀或蘭尼鎳的作用下,環(huán)丙烷環(huán)丁烷與氫發(fā)生開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)。例如環(huán)丙烷在和80℃的條件下發(fā)生開(kāi)環(huán)加成反應(yīng),生成正丙烷。(環(huán)丙烷易加氫,環(huán)丁烷則需要在較高的溫度下才能加氫。而環(huán)戊烷和環(huán)己烷必須在更為強(qiáng)烈的條件下方能加氫)

(2)加鹵素:小環(huán)烷烴還與鹵素發(fā)生開(kāi)環(huán)加成反應(yīng),例如環(huán)丙烷還與溴單質(zhì)在常溫下發(fā)生開(kāi)環(huán)反應(yīng),生成1,3—二溴丙烷。

(3)加鹵化氫:環(huán)丙烷還可以與溴化氫發(fā)生開(kāi)環(huán)加成反應(yīng),生成相應(yīng)的鹵代烷(需要注意的是,環(huán)丙烷的烷基衍生物在與鹵化氫發(fā)生加成開(kāi)環(huán)反應(yīng)時(shí),環(huán)的破裂發(fā)生在含氫最多和最少的兩個(gè)碳原子之間,同時(shí)遵循馬氏加成規(guī)則)

總之,四元環(huán)不如三元環(huán)那么容易開(kāi)環(huán),在常溫下與鹵素和鹵化氫不發(fā)生開(kāi)環(huán)反應(yīng),環(huán)戊烷和環(huán)己烷也是如此。

3.氧化反應(yīng):在常溫下,環(huán)戊烷與一般的氧化劑不起反應(yīng)。但在加熱時(shí)與強(qiáng)氧化劑或催化劑存在的條件下用空氣氧化,則可氧化成各種氧化產(chǎn)物。

環(huán)烯和環(huán)二烯烴的性質(zhì)

環(huán)烯烴

(1)加成反應(yīng) 環(huán)烯烴性質(zhì)類似烯烴,雙鍵容易發(fā)生加氫、加鹵素、加鹵化氫和加硫酸等反應(yīng)。

(2)氧化反應(yīng) 環(huán)烯烴的雙鍵也容易被高錳酸鉀臭氧氧化而斷裂生成開(kāi)鏈的氧化產(chǎn)物

環(huán)二烯烴

共軛環(huán)二烯烴與一些含有不飽和化合物發(fā)生雙烯合成反應(yīng)

參考資料 >

標(biāo)簽: 脂環(huán)烴的定義 脂環(huán)烴是什么 環(huán)烴性質(zhì)

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