乳禾草靈，聯(lián)苯醚類(lèi)除草劑，為選擇性苗后除草劑除草劑，用于禾谷類(lèi)作物、玉米、棉花、花生、番茄、水稻、大豆田防除闊葉禾本科雜草。
化學(xué)物質(zhì)介紹
【中文名稱(chēng)】乳氟禾草靈；
【化學(xué)名稱(chēng)】2-硝基-5-（2一氯-4-三氟甲基苯氧基）苯甲酸1-（乙氧羰基）乙基。
【英文名稱(chēng)】lactofen;COBRA;ethylO-(5-(2-chloro-α,α,α-trifluoro-P-tolyloxy)-2-nitrobenzoyl)-DL-lactate;(±)-2-ethoxy-1-ethyl-2-oxoethyl-5-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)-2-nitrobenzoate
【CAS登錄號(hào)】
77501-63-4
【結(jié)構(gòu)或分子式】【相對(duì)分子量或原子量】461.77
【毒性LD50(mg/kg)】
大鼠急性經(jīng)口大于5000，兔急性經(jīng)皮2000，大鼠急性經(jīng)皮>2000。對(duì)眼睛有刺激作用，對(duì)皮膚刺激較小。
物化性質(zhì)
【性狀】
原藥呈深灰色至褐色
【溶解情況】
水中溶解性<1mg/L。
【毒性分級(jí)】
低毒
【可燃性危險(xiǎn)特性】
易燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物、氟化物和氯化物氣體
用途
應(yīng)用：農(nóng)科農(nóng)藥
選擇性芽后除草劑。藥劑被雜劃莖葉吸收，破壞細(xì)胞膜而使禾本科雜草干枯死亡。能有效地防治大豆、棉花、花生、水稻、玉米、葡萄等多種作物田間的闊葉雜草。如用于大豆，在苗后2～4復(fù)葉期，闊葉雜草基本出齊Chemicalbook，多數(shù)株高不超過(guò)5cm，用24%乳油3～7.5mL/100m2，對(duì)水噴霧雜草莖葉。施藥后可能對(duì)大豆會(huì)產(chǎn)生不同程度的藥害，但后期生長(zhǎng)的葉片正常。當(dāng)氣溫與土壤濕度有利雜草生長(zhǎng)時(shí)，殺草活性高。
注意事項(xiàng)??
1. 施藥后，大豆莖葉片可能出現(xiàn)枯斑式黃化現(xiàn)象，但這是暫時(shí)接觸性藥斑不影響新葉的生長(zhǎng)。1～2周便恢復(fù)正常，不影響產(chǎn)量。
??? 2. 禾本科雜草生長(zhǎng)狀況和氣候都可影響克闊樂(lè)的活性。克闊樂(lè)對(duì)4葉期前生長(zhǎng)旺盛的雜草殺草活性高;當(dāng)氣溫、土壤、水分有利于雜草生長(zhǎng)時(shí)施藥，藥效得以充分發(fā)揮，反之低溫、持續(xù)干旱影響藥效。施藥后連續(xù)陰天，沒(méi)有足夠的光照，也影響藥效的迅速發(fā)揮。
??? 3. 克闊樂(lè)人體每日允許攝大量(ADI)為0.0025毫克/千克(美國(guó)建議值);在大豆中的最高殘留量(MRL)，美國(guó)的推薦值為0.05毫克/千克，巴西為0.03毫克/千克，用藥次數(shù)1次。
??? 4. 使用時(shí)切勿讓藥劑接觸皮膚和眼睛，一旦接觸藥劑要及時(shí)用水沖洗。?
5. 本品應(yīng)嚴(yán)格保管，切勿與食物、飼料、種子存放在一起; 同時(shí)注意要放在兒童接觸不到的陰涼地方。
制備或來(lái)源
3,4-二氯三氟甲基苯與間羥基苯甲酸反應(yīng)，得到3-（2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基）苯甲酸，該化合物經(jīng)硝化得到5-（2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基）-2-硝基苯甲酸，最后與α－氯代丙酸乙酯在碳酸鉀存在下于二甲基亞砜中反應(yīng)，即制得目的物。
制備方法一：
3-[2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基]苯甲酸的制備在催化劑存在下，將0.5摩爾間苯酚甲酸鉀鹽、125mL二甲基亞砜升溫至100℃，然后滴加0.55mol3,4-二氯三氟甲苯，滴畢后于135℃保溫反應(yīng)15h，減壓病回收二甲基亞砜，加入200mL甲苯和100mL水，調(diào)節(jié)pH值1～2，攪拌靜置，分出水層，甲本萃取，合并有機(jī)相。再經(jīng)水洗、脫溶后倒入培養(yǎng)皿中，干燥得白色固體136.3g，含量95.8%，收率82.5%。
5-[2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基]-2-硝基苯甲酸的制備將上步產(chǎn)物0.2摩爾、Chemicalbook50mL乙酸酐、150mL二氯甲烷，攪拌溶解后滴加混酸（0.24mol硝酸+0.48mol硫酸），升溫回流5h，分出下層無(wú)機(jī)酸，用二氯甲烷萃取，合并有機(jī)相，再經(jīng)水洗、脫溶后倒入培養(yǎng)皿中干燥，得淺黃色固體71.4g，含量85.6%，收率84.5%。
乳氟禾草靈的合成將上步產(chǎn)物0.2mol、碘化鈉碳酸鉀0.2mol、乙腈200mL與催化劑沸合后，于室溫下滴加0.24mol氯丙酸乙酯，滴畢2h內(nèi)升溫至回流，回流反應(yīng)5h后降至室溫，濾出無(wú)機(jī)鹽濾液脫溶，得棕黑色黏笛狀液體98.8g，含量80%，收率86.2%。
制備方法二：
3，4-二氯苯基三氟甲烷與氫氧化鉀作用得2-氯-4-三氟甲酚。然后與碳酸鉀在DMSO中、氮?dú)?/a>保護(hù)下混合，再與2-硝基-Chemicalbook5-氟苯甲酸甲酯在室溫下反應(yīng)，得相應(yīng)聯(lián)苯醚類(lèi)化合物。該化合物水解后轉(zhuǎn)變?yōu)?a href="/hebeideji/1580075894205140254.html">酰氯，與2-羥基丙酸乙酯回流反應(yīng)6h，得乳氟禾草靈。
參考資料 >
乳氟禾草靈作用、適用范圍、使用方法以及注意事項(xiàng).農(nóng)業(yè)種植網(wǎng).2024-08-29
乳氟禾草靈.中國(guó)農(nóng)藥工業(yè)網(wǎng).2024-08-18
83513-60-4（乳氟禾草靈,Lactofen）.960化工網(wǎng).2024-08-18
CAS-乳氟禾草靈.ChemBlink.2024-08-18
中華人民共和國(guó)農(nóng)業(yè)農(nóng)村部 中華人民共和國(guó)海關(guān)總署 公告第416號(hào).中華人民共和國(guó)農(nóng)業(yè)農(nóng)村部.2024-08-18
乳氟禾草靈制備.Chemical Book.2024-08-18