阿爾塞納·夏爾·厄內斯特·溫格（Arsène Charles Ernest Wenger），1949年10月22日出生于法國斯特拉斯堡競賽會，法國職業足球運動員、教練員，球員時代前期司職中場，后來改打中后衛，曾效力于斯特拉斯堡等法國俱樂部，并擔任過摩納哥足球俱樂部、名古屋鯨魚足球俱樂部（現名古屋鯨魚）、阿森納足球俱樂部等隊的教練。
溫格出自家鄉球隊迪特倫海姆，隨后輾轉于法國低級別聯賽的穆特齊格、米盧斯和沃班，1972年在斯特拉斯堡大學修得經濟學學位。1978年，溫格加盟法國足球甲級聯賽球隊斯特拉斯堡，擔任預備隊教練和球探，同時也是一線隊成員，不過出場機會不多，1981年，溫格踢了職業生涯最后一場比賽，隨后徹底轉型教練。
1983年，溫格成為法乙俱樂部戛納足球俱樂部的助理教練，次年開始執教法甲俱樂部南錫，1987年，南錫降級，溫格轉投摩納哥足球俱樂部，執教第一年就奪得法甲聯賽冠軍。1994年，溫格被摩納哥解雇，同年與日本俱樂部名古屋鯨魚簽約，1995年率隊贏得天皇杯冠軍。
1996年10月1日，溫格執教英格蘭足球超級聯賽球隊阿森納足球俱樂部，開啟了一段傳奇生涯。執教阿森納的22年間，溫格率隊奪得3次英超冠軍和7次英格蘭足總杯冠軍，創下跨賽季49場不敗的紀錄，打進歐冠決賽。2017-2018賽季結束后，溫格離開阿森納。2019年，溫格前往國際足聯任職，擔任國際足聯全球足球發展主管。
溫格是阿森納俱樂部歷史上任期最長、最成功的主帥。他通過改變球探、球員訓練和飲食方案對英國足球做出貢獻，重振了阿森納，他也是在曼聯傳奇教練亞歷克斯·弗格森爵士爵士之后英格蘭足球超級聯賽中執教同一球隊時間最長的教練。
人物經歷
早年經歷
1949年10月22日，阿爾塞納·溫格出生于法國阿爾薩斯的斯特拉斯堡，6歲時，溫格在父親身邊首次接觸到足球運動。
1950年代，溫格住在法國東北邊境的迪皮海姆，德國的門興格拉德巴赫足球俱樂部距離溫格居住的地方只有4小時路程，兒時的溫格經常去法德邊境觀看比賽。
12歲時，溫格加入當地俱樂部迪特倫海姆，因為當地人口數量較少，球隊難以湊齊同年齡段的球員，甚至連專業教練都沒有，因此溫格很早就與成年球員一起比賽，那時他被隊友們稱作“Petit”，意思是小個子。。”
溫格的父母經營著一家名為金色十字架的酒吧，以及一家汽車零部件公司，因此無法一直照顧溫格，但據溫格回憶，迪特倫海姆這座小鎮就像一個集體農場，每個人都會照看孩子。這里信奉天主教，每當比賽前，球員都要在教堂背誦禱文，祈求勝利。但在那個年代，溫格的父母很難接受兒子從事足球工作，他們更希望溫格從事律師、醫生之類的工作。
運動生涯
俱樂部生涯
穆特齊格
60年代末，迪特倫海姆與當時阿爾薩斯最好的業余俱樂部穆特齊格進行了一場比賽，穆特齊格主教練馬克斯·希爾德注意到了溫格的表現，并在次年將其帶到穆特齊格征戰第三級別聯賽。
據希爾德回憶，他與溫格一見如故，溫格跟他學習戰術、團隊體系和管理理念，二人還經常越過邊境去看德國足球甲級聯賽，他們經常凌晨才回家，路上都在交流比賽內容，偶爾停下來吃三明治、喝咖啡，但溫格幾乎從不喝酒。
1971年，溫格幫助穆特齊格打進阿爾薩斯杯決賽，在決賽中4-0擊敗斯特拉斯堡競賽會，奪得阿爾薩斯杯冠軍。
米盧斯
在穆特齊格效力四年后，溫格轉會來到米盧斯俱樂部，首次成為職業球員，周薪50英鎊，這里距離斯特拉斯堡只有1小時的車程，因此他可以一邊踢球一邊在斯特拉斯堡大學繼續攻讀經濟學學位。
米盧斯主教練保羅·弗朗茨對溫格產生了濃厚的影響，弗朗茨也住在斯特拉斯堡，因此他與溫格經常同行，二人會在路上交流戰術，并把交流的結果帶到球場之上，在弗朗茨身邊，溫格了解了合理的訓練和飲食對球員成長的影響。在幫助米盧斯保級之后，弗朗茨離開了球隊，溫格也厭倦了兩地通勤的生活，準備在斯特拉斯堡競賽會本地的俱樂部踢球。
沃班
1975年，溫格轉投位于斯特拉斯堡的業余俱樂部沃班，沃班當時的主教練正是溫格的恩師希爾德，溫格是希爾德執教后第一批引進的球員。1977年，溫格隨沃班奪得阿爾薩斯杯冠軍。
斯特拉斯堡
1978年，希爾德轉投斯特拉斯堡預備隊執教，28歲的溫格受邀成為他的助手。
最初，溫格在斯特拉斯堡擔任預備隊教練兼球員，1978年12月1日，斯特拉斯堡主場2-1擊敗摩納哥足球俱樂部，溫格上演斯特拉斯堡生涯聯賽首秀，1978年12月6日，歐洲足聯歐洲聯賽1/8決賽第二回合，溫格迎來歐戰首秀，但球隊客場0-4不敵杜伊斯堡足球俱樂部，總比分0-4被淘汰出局。
1979年，斯特拉斯堡競賽會奪得法國足球甲級聯賽冠軍，溫格有3次出場，但因為專注于預備隊工作以及教練課程的深造，他沒有和一線隊一起慶祝。后來希爾德成為一線隊教練，溫格在青年隊的責任也更重了，他會開車去600多英里遠的地方觀看比賽，尋找出色的年輕球員，有時溫格提前兩個小時到場，在球門后冒雨看完整場比賽，然后開車回家，溫格31歲時，已經從事過斯特拉斯堡預備隊隊長、教練、球探甚至理療師等工作。
1981年，溫格在巴黎正式獲得教練資格證，1981年4月11日，溫格迎來職業生涯最后一場比賽，斯特拉斯堡在法國杯1/8決賽客場1-2不敵安古蘭，溫格在第87分鐘替補登場，賽季結束后溫格正式掛靴，從此專注于教練工作。
在斯特拉斯堡期間，溫格決定提升自己的英語水平，因為他不想只在法國度過余生，他曾在英國劍橋度過了自己的假期，在那里和一群12-14歲的孩子一起上英語課，回家后閱讀英文小說繼續學習。
三年間，溫格共為斯特拉斯堡一線隊出場13次，對此溫格曾表示：“我幾乎沒資格宣稱我是1979年法國足球甲級聯賽冠軍球員，因為我只是邊緣替補，但對我來說，穿上這件球衣就是一份榮耀。”
教練經歷
戛納
1983-1984賽季
1983年，溫格前往法國南部的戛納足球俱樂部，擔任讓-馬克·吉尤的助手，他向一位畫家租了一間幾乎沒有家具的公寓，他經常在這里閱讀資料、觀看視頻直到深夜。在當時的戛納陣中，有一名叫博羅·普里莫拉茨的球員，這名球員日后成為溫格非常信賴的助手。
南錫
1984-1985賽季
1984年，米歇爾·普拉蒂尼的父親阿爾多·普拉蒂尼邀請溫格前往南錫執教，這是溫格首次擔任一線隊主教練，他從南錫功勛后衛埃爾維·科洛手中接過教鞭。
1984年8月17日，溫格迎來一線隊執教首秀，他率南錫客場4-2擊敗巴黎圣日耳曼足球俱樂部，收獲賽季開門紅。執教南錫的首個賽季，溫格幫助球隊拿到法國足球甲級聯賽第11名，以高出降級區6分的成績輕松保級。
1985-1986賽季
這個賽季，南錫成績一落千丈，最終只能排在倒數第三位，附加賽中，溫格率隊迎戰自己的老東家米盧斯，最終3-2險勝過關，留在法甲賽場。
1986-1987賽季
俱樂部財政緊張，陣容日益變弱，整個賽季,南錫只取得了8場勝利，進球只有28個，最終排名第19慘遭降級，但溫格對球隊防守的改造非常成功，整個賽季球隊輸掉17場比賽，但也有17場零封。
在南錫期間，溫格引入新的訓練方式，讓球員嘗試多個位置，以最大限度地發揮他們的潛力，并將營地安排在高海拔地區，比如著名的瓦托倫斯滑雪勝地，甚至是阿爾卑斯山。溫格還聘請了一名營養師來協助他，改善球員的體能并避免受傷。這對一家小球會來說是革命性的變化，而且也取得了相對應的成功。雖然南錫降級，但考慮到溫格擁有的資源，他實際上已經取得了超額的成就。
摩納哥
1987-1988賽季
即使在南錫執教的勝率只有29%，溫格還是得到了法國足球甲級聯賽勁旅摩納哥足球俱樂部的邀請。來到摩納哥后，溫格住在距離海濱幾百米距離的一座公寓，據當時的球員回憶，溫格的公寓里只有一張床、一張沙發和一臺電視，衣服放得到處都是。
溫格改變了俱樂部的訓練制度，提高訓練強度，并對球員飲食進行全面改革，引入米飯、意大利面、魚和雞肉為主的膳食以改善體能，這也是溫格后來在阿森納足球俱樂部也推行的飲食方案。溫格會用45分鐘的戰術講座來讓球員們更好地備戰，并使用非常先進的統計手段。據球員克勞德·皮埃爾回憶，備戰階段，溫格總是大量查看錄像，并且夜以繼日地準備訓練和復盤。
溫格在摩納哥足球俱樂部任命了短跑教練、營養師、理療師和體重控制專家，把飲用水調至室溫以助消化，用雞肉代替紅肉，而且溫格也拒絕高熱量菜肴，和球員吃一樣的食物。據球員格倫·霍德爾回憶，他在托特納姆熱刺效力期間從未接受過按摩，但在摩納哥，按摩讓他的身體更柔韌，而且改變飲食后，他也變得比以往更健康。
1987-1988賽季首輪比賽，摩納哥主場3-1擊敗馬賽足球俱樂部，溫格收獲開門紅，從第16輪至第27輪，球隊一度12輪不敗，為奪冠奠定基礎，溫格引進的射手彼德·哈特利攻入14球，霍德爾也成為球隊流暢體系的核心發動機。
整個賽季，球隊收獲20勝12平6負的戰績，53粒進球為聯賽第3多，29粒失球為聯賽第2少，球隊以6分優勢力壓波爾多奪得法國足球甲級聯賽冠軍，這是溫格執教生涯收獲的首個冠軍。
1988-1989賽季
這個賽季，溫格為摩納哥足球俱樂部引進了利比里亞前鋒喬治·維阿，他與格倫·霍德爾聯手攻入32球，球隊火力比上個賽季更強，積分也比上賽季更多，但由于馬賽足球俱樂部和巴黎圣日耳曼足球俱樂部的崛起，摩納哥最終只能屈居第3名，無緣衛冕。
歐洲冠軍聯賽賽場，摩納哥在1/4決賽被加拉塔沙雷體育會淘汰出局，但在法國杯，溫格率隊一路殺進決賽，他們在決賽的對手是本賽季大肆引援的馬賽，雖然摩納哥中場馬塞爾·迪布梅開二度，中衛阿莫羅斯罰進一粒點球，但讓-皮埃爾·帕潘的帽子戲法和克勞斯·阿洛夫斯的進球幫助馬賽4-3取勝，溫格的球隊只能屈居亞軍。
1989-1990賽季
本賽季，溫格從國際米蘭足球俱樂部引進阿根廷前鋒雷蒙·迪亞斯，他幫助球隊打進15球，但摩納哥足球俱樂部最終落后馬賽足球俱樂部7分，連續第二個賽季排名第三，不過溫格的球隊38輪僅失24球，防守能力冠絕法國足球甲級聯賽。這個賽季，溫格開始重用中場新星佩蒂特，并圍繞前鋒喬治·維阿構建鋒線體系。
1990-1991賽季
1990年夏天，馬克·哈特利離隊，溫格提拔了一批青年才俊進入一線隊，其中就有17歲的利利安·圖拉姆，他迅速成長，成為球隊防線的中流砥柱，此外，溫格還從斯特拉斯堡競賽會引進了尤里·德約卡夫。
這個賽季，溫格率領的摩納哥足球俱樂部在聯賽中依然只能屈居馬賽足球俱樂部之后，排名第二位，但在法國杯賽場，摩納哥一路挺進決賽，在決賽中，面對兩年前擊敗過自己的馬賽，熱拉爾德·帕西在90分鐘上演絕殺，幫助摩納哥1-0取勝，奪得法國杯冠軍。
1991-1992賽季
這個賽季，摩納哥依然無法撼動馬賽的霸主地位，38輪過后繼續排名第二。在歐洲優勝者杯賽場上，摩納哥一路淘汰了斯旺西、北雪平、羅馬和飛燕諾，在決賽中對陣德國足球甲級聯賽勁旅云達不來梅，但球隊0-2落敗，無緣冠軍。
1992-1993賽季
這賽季的法甲聯賽中，溫格率隊奪得聯賽季軍，冠軍依然是馬賽足球俱樂部，但馬賽在1993年因假球丑聞被剝奪冠軍頭銜，而亞軍巴黎圣日耳曼足球俱樂部拒絕接受順延，因此這個賽季的法甲聯賽沒有冠軍。
數年間，馬賽與摩納哥足球俱樂部一直是冠軍的有力爭奪者，但馬賽的經濟狀況一直優于摩納哥，他們還從摩納哥挖走數名球員，馬賽主席伯納爾·塔皮耶的言論也經常激怒溫格，二人甚至多次在公共場合接近動手打架，但在馬賽假球丑聞爆發后，塔皮耶鐺入獄。溫格對法甲賽場的假球行為非常失望，他后來回憶道：“這是一種恥辱，你不知道這些比賽是否真實，這絕對是災難性的。”
關于馬賽足球俱樂部的丑聞，溫格后來表示：“我們度過了一段非常艱難的時期，因為我們與那些使用腐敗手段的對手比賽，這正在扼殺這項體育運動。我相信正常情況下我們能夠贏得更多獎杯，但摩納哥足球俱樂部永遠沒法贏回那些獎杯了。”
1993-1994賽季
1993年夏天，溫格從國際米蘭足球俱樂部簽下了尤爾根·克林斯曼，但這個賽季，摩納哥在國內賽場成績非常糟糕，最終只排名第9。但在歐洲冠軍聯賽聯賽賽場，溫格率隊一路殺進半決賽，但0-3被最終的冠軍球隊AC米蘭足球俱樂部淘汰出局，無緣決賽舞臺。
1994-1995賽季
1994年夏天，德國足球甲級聯賽豪門拜仁慕尼黑足球俱樂部曾希望邀請溫格執教，但被摩納哥方面拒絕。1994年8月31日法國足球甲級聯賽第7輪，摩納哥足球俱樂部主場0-2不敵尼斯，溫格將18歲的前鋒蒂埃里·亨利放進首發名單，這是亨利的職業生涯首秀。
1994年9月17日，就在摩納哥拒絕拜仁慕尼黑邀約的四個月后，溫格被摩納哥解雇，因為球隊在8輪過后僅排在第17位。
名古屋鯨八
1995賽季
在被摩納哥解雇后，溫格致力于向一些新興的足球國家推廣足球運動，這其中就包括日本，在國際足球聯合會的一次會議中，溫格得到豐田汽車方面的邀請，希望他能前往日本執教名古屋鯨魚足球俱樂部，這支俱樂部上賽季排名日本職業足球聯賽倒數第一，但因為當時沒有降級機制而留在頂級聯賽。1994年12月，溫格選擇接受挑戰，雙方簽約三個賽季。
當時的名古屋鯨八成績不佳，球員們也沒什么信心，據當時的后衛中西哲生回憶，球員們起初并不信任溫格，大家都在說，這只是又來了一個外國人而已。
接手后，溫格逐漸改變著這支俱樂部，他通過翻譯告訴隊員們，每次訓練前都要進行稱重，超重的球員將被排除出陣容，而球員們的積極性超乎想象，對此，溫格曾回憶道：“如果我讓日本球員跑10圈，我話音未落他們就會開始跑，你不把球收起來，他們就不會停止訓練。”
在新環境下，溫格學會了妥協，讓自己的價值觀適應日本的文化，以不同的方式表達自己的要求，他從不貶低當地的足球水平，只是專注于自己的工作。
溫格的到來并沒有立刻改善球隊的情況，前三輪聯賽，名古屋鯨魚就遭遇三連敗，前八輪過后只有三個積分，但俱樂部高層非常有耐心，他們的耐心也收到回報，賽季結束時，名古屋鯨八高居聯賽第二名，并且在天皇杯決賽中3-0擊敗廣島三箭，奪得俱樂部隊史首座冠軍獎杯，溫格也被評為1995賽季的日本職業足球聯賽最佳教練。
1996賽季
1996年3月9日，溫格率領名古屋市鯨在日本超級杯決賽2-0擊敗橫濱水手，為新賽季開了個好頭。1996年10月，前阿森納足球俱樂部副主席大衛·鄧恩前往名古屋與溫格見面，希望溫格能夠接替布魯斯·里奧奇，經過商談，溫格在1996年10月離開名古屋鯨，1996年9月28日，名古屋鯨主場1-2不敵柏雷素爾，這場比賽是溫格執教名古屋鯨的告別戰，離隊時，俱樂部暫時排在聯賽第三名。
阿森納
1996-1997賽季
實際上，在溫格正式接手阿森納之前，他已經對球隊的決策提出建議，1996年9月，阿森納在歐洲足聯歐洲聯賽附加賽對陣門興格拉德巴赫足球俱樂部，當時溫格雖然沒有上任，但也對排兵布陣提出了一些建議。
溫格接手球隊時，酒文化在各支英格蘭足球超級聯賽球隊盛行，阿森納足球俱樂部全隊球員幾乎都喝酒，對于飲酒，溫格上任后明令禁止，他曾表示：“我從小在酒吧長大，我很容易就看得出誰喝了酒，大多數球員都不是迭戈·馬拉多納那樣的天才，你不控制自己，就沒法保持高水平的狀態。”
當時的阿森納隊長托尼·亞當斯長期酗酒，并惹出不少事端，還曾因酒后駕車被捕，在溫格的改造下，他戒除酒癮，延長了數年職業生涯，生活方式的改變讓他拿出了更好的競技狀態。
1996年10月1日，溫格正式就任阿森納主教練，當時阿森納排名聯賽第三，此前一個賽季則是僅僅位居第五。溫格的前任布魯斯·里奧奇治軍嚴格，作風強硬，雖然他也提升了球隊的成績，但球隊希望在風格上做出改變，用不同的方式激發球員的潛力，溫格的上任完全符合這一需求。
溫格在歐洲大陸小有名氣，但在英倫三島并不為人知，在得知溫格執教阿森納足球俱樂部的消息后，很多媒體都發出了“誰是阿爾塞納”的疑問。加上此前阿斯頓維拉足球俱樂部聘請的外籍教練約瑟夫·文格洛斯并未在英格蘭足球超級聯賽取得成功，媒體和球迷對溫格這名新的“外來者”充滿質疑。
1996年10月12日，阿森納客場2-0戰勝布萊克本流浪者足球俱樂部，溫格迎來阿森納執教生涯首秀，伊恩·賴特在這場比賽中梅開二度。1996年11月16日，尼祖·溫特本自擺烏龍，阿森納客場0-1不敵曼聯，這是溫格與亞歷克斯·弗格森的首次交鋒，也是溫格在阿森納的聯賽首敗。
1996年11月24日，阿森納足球俱樂部憑借伊恩·賴特、托尼·亞當斯和丹尼斯·博格坎普的進球主場3-1擊敗托特納姆熱刺，這是溫格第一次率隊贏下北倫敦德比戰。溫格上任后，球隊戰績穩定，直到第22輪還能排在榜首，但2月份的一波三輪不勝將榜首位置拱手讓出，賽季結束時只排名第三，以3個凈勝球的劣勢無緣下賽季的歐洲冠軍聯賽聯賽。此外，在2月份，溫格以50萬英鎊的價格從巴黎圣日耳曼足球俱樂部簽下了17歲的法國前鋒阿內爾卡。
1997-1998賽季
這是溫格執教阿森納的第一個完整賽季，這個夏季轉會窗，溫格從阿賈克斯足球俱樂部引進了馬克·奧弗馬斯，從摩納哥足球俱樂部帶來了吉爾斯·格里曼迪和埃佩蒂特，中場大將保羅·默森則是離隊加盟米德爾斯堡足球俱樂部。
1997-1998賽季，阿森納足球俱樂部開局12輪不敗，1997年9月13日，伊恩·賴特在對陣博爾頓漫游者足球俱樂部的比賽中打進了身穿槍手球衣的第179球，這讓他成為當時的阿森納隊史最佳射手。但進入11月后，阿森納成績開始下滑，雖然溫格率隊3-2擊敗曼聯，首次戰勝了亞歷克斯·弗格森的球隊，但先后輸給了德比郡足球俱樂部、利物浦和謝周三足球俱樂部。隨后阿森納逐漸找回狀態，但到了2月初，球隊還是落后領頭羊曼聯12分。
1998年3月11日，阿森納客場1-0小勝溫布爾登，隨后拿下驚人的10連勝，對曼聯實現反超，1998年5月3日，阿森納主場4-0大勝埃弗頓，提前兩輪奪得英格蘭足球超級聯賽聯賽冠軍，這也是阿森納自1991年以來的首個頂級聯賽冠軍，溫格也成為首位奪得英超聯賽冠軍的非英格蘭主教練。同時在英格蘭足總杯賽場，阿森納足球俱樂部也一路挺進決賽，1998年5月16日，阿森納在足總杯決賽憑借阿內爾卡和馬克·奧維馬斯的進球2-0擊敗紐卡斯爾聯足球俱樂部，拿下雙冠王，溫格成為英格蘭足壇首位奪得聯賽和足總杯雙冠王的外籍教練，也當選本賽季的英超最佳教練。
1998-1999賽季
1998年夏天，功勛射手伊恩·賴特離隊，溫格從瑞典聯賽的哈爾姆斯塔德簽下中場卡爾·弗雷德里克·永貝里。這個賽季開始前，阿森納在英格蘭社區盾杯3-0完勝曼聯，阿內爾卡突破雅普·斯塔姆打進一球，這個賽季，阿內爾卡成為阿森納主力前鋒，并被評為PFA年度最佳年輕球員。
1998-1999賽季，溫格首次率領阿森納足球俱樂部出征歐洲冠軍聯賽，他們與朗斯、帕納辛奈科斯足球俱樂部和基輔迪納摩足球俱樂部同組，最終2勝2平2負無緣出線。在國內杯賽賽場，阿森納也未能延續上賽季的高光，英格蘭足總杯半決賽，阿森納在重賽的加時賽1-2被曼聯淘汰，聯賽杯第四輪更是主場0-5不敵切爾西足球俱樂部。
這賽季的英超賽場，阿森納也是開局不利，前5輪戰平4場，其中3場都是0-0，為了激活鋒線，阿森納在冬季轉會窗從國際米蘭足球俱樂部簽下尼日利亞射手恩萬科沃·卡努，他的到來讓阿森納的成績穩步提升，到了第36輪，阿森納已經在積分和凈勝球上追平曼聯，只在進球數上落后，第37輪，曼聯客場0-0戰平布萊克本流浪者足球俱樂部，但阿森納客場0-1被利茲聯足球俱樂部絕殺，痛失爭冠機會，第38輪，雖然阿森納足球俱樂部1-0擊敗阿斯頓維拉足球俱樂部，但曼聯也戰勝了托特納姆熱刺，阿森納最終只能屈居次席。
1999-2000賽季
1999年夏天，雷米·加爾德退役，史堤夫·保特加盟桑德蘭足球俱樂部，但最關鍵的離隊球員還是阿內爾卡，雖然溫格多次聲明希望其留隊，但6月29日，阿內爾卡明確表示希望轉會，7月2日，阿內爾卡進一步表示如果阿森納不放行，就會罷訓抗議，經歷了一個月的談判，阿內爾卡最終在8月2日以2350萬英鎊的價格轉會至皇家馬德里籃球俱樂部。
不過阿森納足球俱樂部在轉會市場的動作也不小，溫格從皇家馬德里引進前鋒達沃·蘇克，從哥連泰斯保利斯塔體育會免簽了西爾維尼奧，但最重要的一筆引援就是從尤文圖斯足球俱樂部以創俱樂部紀錄的1100萬英鎊轉會費簽下了前鋒蒂埃里·亨利。
為了考察亨利，溫格曾親自前往意大利觀看尤文圖斯的比賽，亨利和溫格在飛機上見面，溫格對亨利說：“我不知道你為什么打邊鋒，我記得你是踢9號位的，如果我們能再次合作就太好了。”這次見面也促成了這筆交易的達成。
亨利加盟球隊的首個賽季就打進26球，拿下英超聯賽最佳射手，但球隊卻落后曼聯18分，只能排名第二。這賽季阿森納足球俱樂部唯一的榮譽就是英格蘭社區盾杯冠軍，他們在溫布利大球場2-1擊敗曼聯。
在英格蘭足總杯和聯賽杯，阿森納分別在點球大戰被萊斯特城足球俱樂部和米德爾斯堡足球俱樂部淘汰，而歐冠賽場，溫格的球隊在小組賽排名第三，只能參加歐洲足聯歐洲聯賽賽事。在聯盟杯中，阿森納一路挺進決賽，決賽的對手是土耳其球隊加拉塔沙雷體育會。
這場決賽在哥本哈根進行，雙方一直未能打破僵局，加拉塔薩雷中場大將哈吉在加時賽被罰下，但阿森納未能借此機會取得進球，比賽進入點球大戰，但達沃·蘇克擊中立柱，帕特里克·維埃拉擊中橫梁，阿森納在點球大戰中以1-4不敵對手，無緣冠軍。
2000-2001賽季
2000年夏天，奧維馬斯和佩蒂特被出售給巴塞羅那足球俱樂部，尼祖·溫特本和達沃·蘇克離隊加盟西漢姆聯足球俱樂部，溫格從西班牙足球甲級聯賽球隊皇家馬洛卡足球俱樂部引進后衛勞倫，從法國足球甲級聯賽球隊波爾多和馬賽足球俱樂部分別引進西爾萬·維爾托德和羅貝爾·皮雷斯。
這個賽季，阿森納足球俱樂部沒有冠軍入賬，球隊在聯賽中落后曼聯10分排名第2，在英格蘭足總杯賽場，阿森納一路殺進決賽，2001年5月12日，阿森納在足總杯決賽對陣利物浦，卡爾·弗雷德里克·永貝里在第72分鐘幫助阿森納取得領先，但83分鐘和88分鐘，邁克爾·詹姆斯·歐文的兩粒進球讓阿森納無緣冠軍。
在歐洲冠軍聯賽賽場，溫格首次率領阿森納從小組賽出線，但在1/4決賽因客場進球劣勢被瓦倫西亞足球俱樂部淘汰。
2001-2002賽季
2001年夏天，溫格從格拉斯哥流浪者足球俱樂部引進邊后衛喬瓦尼·范布隆克霍斯特，并將合同到期的托特納姆熱刺中后衛索爾·坎貝爾帶到了海布里球場，此外，阿什利·科爾也在溫格手下坐穩了主力左后衛的位置。
2001年8月18日，英超聯賽第一輪，阿森納足球俱樂部客場4-0大勝米德爾斯堡足球俱樂部，拿下新賽季開門紅，但前7輪只拿到8個積分，不過從第13輪客場1-1戰平托特納姆熱刺開始，直到第38輪主場4-3擊敗埃弗頓收官，溫格的阿森納保持不敗，其中從第26輪到第38輪，阿森納豪取13連勝。
2002年5月4日，溫格率領阿森納在英格蘭足總杯決賽對陣切爾西足球俱樂部，憑借雷·帕洛爾和永貝里的進球，阿森納2-0擊敗對手，捧起足總杯冠軍獎杯。
四天后，2002年5月8日，阿森納憑借維爾托德的進球客場1-0擊敗曼聯，提前奪得英超聯賽冠軍，溫格第二次拿到英超聯賽和足總杯的雙冠王，賽季結束后，溫格也第二次被評為英格蘭足球超級聯賽賽季最佳教練，同時他也被評為FMA年度最佳教練和英國廣播公司年度最佳教練。
2002-2003賽季
2002年夏天，托尼·亞當斯和李·迪克遜退役，溫格簽下了吉爾伯托·席爾瓦和帕斯卡爾·西岡繼續補強陣容，同時任命帕特里克·維埃拉為新隊長。
賽季初，阿森納在英格蘭社區盾杯1-0小勝利物浦，新賽季前9輪，阿森納7勝2平保持不敗，隨后遭遇兩連敗，不過大部分時間一直排名榜首，直至第35輪，阿森納還力壓曼聯排在第一位，但2003年5月4日英超聯賽第37輪，阿森納主場2-3不敵利茲聯足球俱樂部，最后時刻丟掉冠軍。
好在這賽季溫格的球隊并非顆粒無收，他們一路淘汰曼聯和切爾西足球俱樂部，打進了英格蘭足總杯決賽，2003年5月17日，阿森納在決賽1-0擊敗南安普頓足球俱樂部，順利衛冕足總杯冠軍。賽后溫格表示：“球隊承受著壓力，過去的三周非常艱難，但小伙子們做出了回應，我們拿到了想要的獎杯。”
2003-2004賽季
由于阿森納足球俱樂部計劃興建新球場，球隊在這一階段并沒有足夠的轉會費供溫格使用，這個夏天最重要的引援就是從多特蒙德足球俱樂部簽下了門將延斯·萊曼，他頂替了自由轉會離隊的功勛門將大衛·希曼。
這個賽季，溫格的球隊在聯賽中沒有遇到任何對手，26勝12平0負的戰績讓他們輕松奪冠，直到現在，溫格依然是唯一一名以不敗戰績奪得英格蘭足球超級聯賽冠軍的主教練。
2004年4月25日，溫格率領阿森納在北倫敦德比大戰客場挑戰托特納姆熱刺，這場比賽阿森納只需1分就能確保奪得冠軍，上半場帕特里克·維埃拉和羅貝爾·皮雷斯就幫助阿森納2-0領先，雖然下半場杰米·雷德克納普和羅比·基恩扳平了比分，但阿森納依然能夠在死敵的主場慶祝冠軍。
在奪冠游行上，溫格談到了阿森納足球俱樂部不敗奪冠的成就：“在賽季初期，我不覺得我們能做到這一點，因為切爾西足球俱樂部買了很多球員，曼聯的實力也增強了。每年都有一支球隊會贏得歐洲冠軍聯賽聯賽冠軍，但并不是每年都有一支球隊能創造不敗的記錄，這是獨一無二的，尤其是在英格蘭足球超級聯賽聯賽。”
2004-2005賽季
2004年夏天，西爾萬·維爾托德、雷·帕洛爾、馬丁·基翁、喬瓦尼·范布隆克霍斯特和恩萬科沃·卡努紛紛離隊，溫格從飛燕諾引進了荷蘭前鋒羅賓·范佩西。
新賽季前9輪聯賽，阿森納繼續上賽季的不敗成績，高居聯賽榜首，直到第10輪，阿森納客場0-2不敵曼聯，連勝戰績定格在49場。這場失利也影響了阿森納足球俱樂部的狀態，三輪不勝后球隊也被切爾西足球俱樂部反超，賽季結束時，阿森納落后切爾西12分，排名第二。
2005年2月15日，阿森納5-1大勝水晶宮足球俱樂部，這場比賽，因為阿什利·科爾和索爾·坎貝爾缺席，阿森納排出了一套沒有英格蘭人的陣容，這是英格蘭男子足球代表隊史上首次出現這種情況，對此，溫格表示：“我用人不看護照，我只看他們的能力和態度。”
阿森納在本賽季再次打進英格蘭足總杯決賽，2005年5月21日，溫格率隊在決賽對陣老對手曼聯，常規時間和加時賽，兩隊都戰成0-0，最終阿森納在點球大戰中5-4擊敗對手，奪得冠軍。
2005-2006賽季
這是阿森納足球俱樂部在海布里作戰的最后一個賽季，2005年夏天，功勛隊長帕特里克·維埃拉轉會至尤文圖斯足球俱樂部。這個賽季，阿森納首次在溫格治下跌出英格蘭足球超級聯賽聯賽前兩名，賽季結束時，球隊僅排名第四。
這賽季，阿森納在歐洲冠軍聯賽的賽場上展現了實力，溫格率隊以5勝1平的戰績從小組出線，1/8決賽在圣地亞哥·伯納烏球場1-0戰勝皇家馬德里，回到主場0-0守住平局，將皇家馬德里足球俱樂部淘汰出局，1/4決賽2-0擊敗尤文圖斯，半決賽1-0力克黑馬比利亞雷亞爾足球俱樂部，溫格的球隊站上了歐洲冠軍聯賽決賽的舞臺，決賽前的12場比賽，阿森納10次完成零封，僅有2個丟球。
2006年5月17日，阿森納足球俱樂部與巴塞羅那足球俱樂部在歐洲冠軍聯賽決賽相遇，延斯·萊曼早早染紅離場影響了比賽的局勢，雖然十人應戰的阿森納由索爾·坎貝爾首開紀錄，但巴塞羅那最終還是2-1完成逆轉。賽后，溫格對主裁判過早罰下萊曼表示不滿，他認為這個判罰對巴塞羅那過于有利。
2006-2007賽季
這個賽季，阿森納的主場從海布里搬遷至酋長球場，溫格是新球場建設的主要推動者之一，溫格認為，想要在未來與其他俱樂部競爭，球隊就需要更大的收入來源。但建設新球場讓球隊無法在轉會市場大力引援，2006年夏天球隊將阿什利·科爾出售給切爾西足球俱樂部，皮雷、西甘和索爾·坎貝爾離隊，丹尼斯·博格坎普也宣布退役。作為陣容的補充，溫格引進了托馬斯·羅西基和威廉·加拉，并且將亞歷山大·比隆和西奧·沃爾科特調進一線隊。
這個賽季，阿森納足球俱樂部依然能打出流暢的配合，但欠缺終結能力，但溫格并沒有改變球隊的打法，溫格表示：“我們想要保持自己的風格，只有做自己擅長的事，你才能主宰比賽，我們的陣容機動性很強，而且富有創造力，改變踢法無異于自殺，我知道我們能夠進球，我們擁有單賽季能打進25-30球的球員，我對此并不擔心。”
這賽季，阿森納在聯賽中依然只能排在第四名，在歐洲冠軍聯賽賽場被PSV燕豪芬擋在八強門外，英格蘭足總杯被布萊克本流浪者足球俱樂部淘汰，球隊在聯賽杯打進決賽，但2007年2月25日，阿森納在聯賽杯決賽1-2不敵切爾西足球俱樂部，本賽季再次無緣任何冠軍。
2007-2008賽季
2007年夏天，阿森納足球俱樂部高層發生重大變動，曾親自聘請溫格執教球隊的副主席大衛·鄧恩在股份問題上與董事會其他成員發生不可調和的分歧，因此與球隊分道揚。大衛·戴恩的事件也讓隊長蒂埃里·亨利產生疑慮，他認為俱樂部的運營存在不確定性，甚至擔心溫格也會失去帥位，因此選擇離開阿森納，加盟巴塞羅那。
除了亨利之外，永貝里也離開了阿森納，溫格在這個轉會窗簽下了薩格勒布迪納摩足球俱樂部前鋒愛德華多·達席爾瓦、歐塞爾足球俱樂部后衛巴卡里·薩尼亞和華沙萊吉亞足球俱樂部門將盧卡什·法比安斯基。
這個賽季，阿森納足球俱樂部在前半段一直維持強勢，愛德華多和埃馬紐埃爾·阿德巴約的鋒線搭檔火力全開，幫助球隊排名榜首，但在2008年2月23日，愛德華多在客場挑戰伯明翰城足球俱樂部的比賽中遭遇嚴重傷病，這直接導致阿森納五輪不勝，排名被曼聯和切爾西足球俱樂部反超，最終只能排在第三名。后來溫格回憶這次傷病時表示：“那是一個黑暗的日子，那天我們沒有失去冠軍，因為我們仍然拿到了平局，但這次傷病造成了不安的因素。”
在歐洲冠軍聯賽賽場，阿森納小組賽4勝1平1負以第二名身份出線，其中2007年10月23日，阿森納主場7-0大勝布拉格斯拉維亞足球俱樂部，這是阿森納在溫格的帶領下在歐洲賽場取得的最大比分勝利，出線后阿森納2-0淘汰了AC米蘭足球俱樂部，但在1/4決賽被利物浦擊敗，而在英格蘭足總杯和聯賽杯賽場，阿森納分別被曼聯和托特納姆熱刺淘汰，阿森納連續三個賽季沒有獲得任何冠軍獎杯。
2008-2009賽季
2008年夏天，溫格在轉會市場引進了薩米爾·納斯里和阿龍·拉姆齊，也提拔了杰克·威爾希爾和沃伊切赫·什琴斯尼，同時延斯·萊曼、馬蒂厄·弗拉米尼、阿歷山大·希比、吉爾伯托·席爾瓦等人離隊。
2008年11月24日，威廉·加拉斯因公開指責隊友而被剝奪隊長袖標，溫格宣布弗朗西斯科·法布雷加斯成為球隊新任隊長。
這個賽季，阿森納足球俱樂部在聯賽中表現平平，甚至長時間排在阿斯頓維拉足球俱樂部之后，不過在冬季轉會窗，溫格簽下了在2020年歐洲足球錦標賽表現出色的安德烈·阿爾沙文，他的加盟顯著提升了球隊的狀態，阿森納最終積72分拿到第四名。
在2022-23賽季歐洲冠軍聯賽賽場，阿森納一路過關斬將打進半決賽，但總比分1-4被曼聯擋在決賽門外，在英格蘭足總杯賽場，阿森納同樣倒在半決賽，球隊以1-2不敵切爾西足球俱樂部，聯賽杯則是在第五輪0-2不敵伯恩利足球俱樂部。
2009-2010賽季
2009年夏天，阿森納在轉會市場動作不大，科洛·圖雷和埃馬紐埃爾·阿德巴約離隊加盟曼城，而溫格從阿賈克斯足球俱樂部引進了中后衛托馬斯·維爾馬倫。
這個賽季，阿森納足球俱樂部一度看到爭奪冠軍的希望，但最后五輪聯賽，阿森納僅收獲1勝1平3負，最終落后切爾西11分位居第三。
2009年10月，溫格打破了喬治·阿利森在1934年-1947年創下的連續執教阿森納4748天的紀錄，成為執教阿森納時間最長的主教練。
在歐洲冠軍聯賽賽場，阿森納以小組頭名身份出線，并在1/8決賽以6-2的總比分淘汰波爾圖足球俱樂部，1/4決賽溫格率隊迎戰巴塞羅那，在酋長球場，阿森納2-2戰平對手，但隨后的客場，梅西打進4球，阿森納1-4被淘汰出局。在英格蘭足總杯和聯賽杯，阿森納足球俱樂部也早早出局。
2010-2011賽季
雖然溫格對此前大衛·鄧恩的事件頗為不滿，但他還是選擇與阿森納續約三年，這個夏窗，溫格簽下了法國中后衛洛朗·科斯切爾尼。
這個賽季，溫格率領阿森納四線作戰齊頭并進，2011年2月27日，阿森納在聯賽杯決賽對陣伯明翰城足球俱樂部，但奧巴費米·馬丁斯的絕殺讓槍手無緣捧杯，在這場失利之后，阿森納逐漸陷入低迷，足總杯第六輪被曼聯淘汰，2022-23賽季歐洲冠軍聯賽賽場阿森納再次遇到巴塞羅那，這次溫格率隊在主場2-1占得先機，但客場1-3遭到逆轉，聯賽更是在最后時刻崩盤，最后五輪阿森納足球俱樂部僅拿到4分，最終位居第四，這是阿森納連續第六個賽季無緣冠軍獎杯。
2011-2012賽季
2011年7月，溫格明確表示希望弗朗西斯科·法布雷加斯和薩米爾·納斯里能夠留在阿森納，但一個月后，法布雷加斯離隊加盟巴塞羅那，八月底，納斯里轉會曼城，克里希和埃曼努埃爾·埃布埃也在這個夏天離隊。
溫格在這個夏窗引進了庫阿西·熱爾維尼奧和亞歷克斯·奧克斯拉德-張伯倫，2011年8月28日英格蘭足球超級聯賽第三輪，阿森納客場2-8不敵曼聯，這是阿森納115年歷史上最大比分的失利，在這場失利后，溫格在轉會截止日前連續簽下佩爾·默特薩克、米克爾·阿爾特塔、安德烈·桑托斯、樸主永等多名球員。
在輸給曼聯之后，溫格的球隊并未立即反彈，前7輪他們輸掉4場。2012年1月6日，蒂埃里·亨利短暫回歸阿森納足球俱樂部，雙方簽下短期租約，對此溫格表示：“亨利不會承受太大的壓力，他將對球隊提供很大的幫助。”
最終，阿森納以第三名的成績結束了這個賽季的征程。在歐洲冠軍聯賽賽場，阿森納在1/8決賽總比分3-4不敵AC米蘭足球俱樂部，而英格蘭足總杯和聯賽杯分別在第五輪被桑德蘭足球俱樂部和曼城淘汰出局。
2012-2013賽季
2012年夏天，溫格的助理教練帕特·萊斯辭職，史堤夫·保特接替他的職務。自溫格上任以來，帕特·賴斯一直擔任他的助手，16年間，二人攜手幫助球隊贏得三座英超冠軍和四座足總杯冠軍。
這個夏天，阿森納足球俱樂部簽下了前鋒盧卡斯·波多爾斯基和奧利維耶·吉魯，還引進了西班牙中場球員圣迪亞戈·卡索拉，不過羅賓·范佩西在這個轉會窗轉投曼聯，對此溫格表示：“失去這樣的球員當然很難過，但我們必須考慮經濟情況和球員的意愿，他已經進入合同的最后一年，我們只能放他離開。”
2012年10月30日英格蘭足球聯盟杯第四輪，阿森納對陣雷丁足球俱樂部，比賽進行到第37分鐘時，達米安·馬丁內斯把守的球門已經四度失守，但阿森納最終以7-5的比分逆轉對手，這場比賽展現了溫格的球隊逆境之下的韌性。
2012年12月，阿森納足球俱樂部與卡爾·詹金森、阿龍·拉姆齊、杰克·威爾希爾、基蘭·吉布斯和亞歷克斯·奧克斯拉德-張伯倫五名來自英倫三島的青訓才俊續下長約。
這個賽季，阿森納長時間排名前四之外，但最后10輪比賽，溫格率隊拿下8勝2平，力壓同城對手托特納姆熱刺身前四。在2022-23賽季歐洲冠軍聯賽賽場，阿森納小組出線后遇到拜仁慕尼黑足球俱樂部，在酋長球場，阿森納1-3不敵對手，盡管客場2-0取勝，但仍以客場進球劣勢被淘汰出局。英格蘭足總杯第五輪，阿森納0-1被布萊克本流浪者足球俱樂部淘汰，聯賽杯第四輪艱難淘汰雷丁足球俱樂部后，也在第五輪被布拉德福德城足球俱樂部點球擊敗。
2013-2014賽季
2013賽季英超首輪比賽，阿森納足球俱樂部主場1-3不敵阿斯頓維拉足球俱樂部，隨后一波9輪不敗登上榜首，但球隊在對陣爭冠對手時接連慘敗，最終將榜首拱手讓人，只排在第四名。
2014年3月22日，阿森納客場挑戰切爾西足球俱樂部，這場比賽是溫格執教阿森納的第1000場比賽，但吉布斯的紅牌讓阿森納過早崩盤，吞下0-6的慘敗。
在歐洲冠軍聯賽賽場，阿森納在1/8決賽再次遇到拜仁慕尼黑足球俱樂部，總比分1-3被淘汰出局，聯賽杯則是在第四輪0-2不敵切爾西，但在英格蘭足總杯賽場，阿森納發揮強勢，在一路淘汰了托特納姆熱刺、利物浦和埃弗頓等對手后，溫格率隊挺進決賽。
2014年5月17日，阿森納足球俱樂部在足總杯決賽對陣赫爾城足球俱樂部，開場僅僅8分鐘，阿森納就0-2落后，但第17分鐘，卡索拉的任意球吹響了反擊的號角，第71分鐘，科斯切爾尼扳平比分，并將比賽拖入加時，加時賽第109分鐘，阿龍·拉姆齊攻入制勝進球，阿森納3-2逆轉赫爾城，終結8年無冠的尷尬紀錄。
賽季結束后，溫格與阿森納續約三年，對此溫格表示：“我們正在進入一個非常激動人心的時期，我們擁有強大的陣容、穩定的財務和來自世界各地的大力支持，我們都決心為這個俱樂部帶來更多成功。”
2014-2015賽季
2014年夏天，阿森納足球俱樂部送走了托馬斯·維爾馬倫、巴卡里·薩尼亞、尼克拉斯·本特納和盧卡什·法比安斯基，迎來了亞歷克西斯·桑切斯、大衛·奧斯皮納、丹尼·維爾貝克、錢伯斯和馬修·德比希，對阿萊克西斯·桑切斯的加盟，溫格表示：“亞歷克西斯將為我們的球隊增添力量和創造力，他一直在高水平賽場表現出色，我們都很高興看到他來到阿森納。”
賽季前的英格蘭社區盾杯，阿森納3-0大勝曼城，但桑切斯的加盟并不能幫助溫格的球隊爭奪聯賽冠軍，球隊長時間排名前四之外，賽季末段的一波八連勝讓球隊重返前四，最終以第三名的成績結束了這個賽季。
在歐冠賽場，阿森納足球俱樂部在1/8決賽遇到溫格曾經執教過的法國足球甲級聯賽球隊摩納哥足球俱樂部，首回合阿森納主場1-3失利，盡管次回合阿森納在客場2-0取勝，但仍以客場進球數的劣勢被淘汰出局，聯賽杯賽場，阿森納更是在第三輪就被南安普頓擊敗。
英格蘭足總杯賽場，阿森納一路淘汰了赫爾城足球俱樂部、布萊頓、米德爾斯堡足球俱樂部、曼聯和雷丁足球俱樂部，連續第二年闖進決賽，2015年5月30日，阿森納在足總杯決賽對陣阿斯頓維拉足球俱樂部，和上一年的驚險相比，這一次的過程輕松許多，阿森納4-0大勝對手，成功衛冕足總杯冠軍。
賽后溫格表示：“我們今天證明了我們是一支真正的球隊，我要祝賀所有人，祝賀我們的球員、工作人員和球迷，我們信心十足，富有團隊精神，我為俱樂部感到自豪。”
2015-2016賽季
2015年夏天，沃伊切赫·什琴斯尼和盧卡斯·波多爾斯基離隊，阿森納足球俱樂部從切爾西足球俱樂部引進了切赫擔任主力門將。賽季開始前，阿森納在英格蘭社區盾杯1-0擊敗切爾西，這是溫格首次戰勝穆里尼奧的球隊。
本賽季，阿森納久違地看到了爭奪冠軍的機會，溫格的球隊在2016年1月一度排名榜首，但1月末、2月初的四輪不勝給了那個賽季的黑馬萊斯特城足球俱樂部反超的機會，2016年2月14日，阿森納2-1擊敗萊斯特城，少賽一場的情況下僅落后萊斯特城1分，不過隨后阿森納接連輸給曼聯和斯旺西，奪冠希望破滅，那個賽季阿森納最終排名第二。。
這賽季，阿森納足球俱樂部在歐洲冠軍聯賽小組賽就遭遇艱難的局面，前5輪僅僅2勝3負，依靠最后一輪客場3-0大勝奧林匹亞科斯足球俱樂部才得以出線，出線之后總比分1-5不敵巴塞羅那，在聯賽杯第三輪，阿森納客場2-1擊敗托特納姆熱刺，但第四輪就客場0-3完敗給謝周三足球俱樂部。
溫格在過去的兩個賽季都拿到了英格蘭足總杯冠軍，但這次他們在第六輪主場1-2被沃特福德淘汰，無緣三連冠。
2016-2017賽季
2016年夏天，馬蒂厄·弗拉米尼和羅西基離隊，阿爾特塔退役，阿森納足球俱樂部在轉會市場重金引援，溫格接連簽下格蘭尼特·扎卡、施科德蘭·穆斯塔菲和盧卡斯·佩雷斯，三筆交易花費超過1億歐元。
但這個賽季，阿森納在聯賽首輪0-2不敵西漢姆聯足球俱樂部，但從第2輪到第15輪，球隊保持不敗，一度位居聯賽第二名，不過隨后逐漸下滑，最終只排在第五名，這是阿森納在溫格時代首次跌出聯賽前四，這也意味著下個賽季阿森納將無緣歐冠聯賽，這將是自1998-1999賽季以來，溫格的球隊首次無緣參加這項賽事。
在歐冠賽場，阿森納足球俱樂部也遭遇挫敗，球隊在1/8決賽以2-10的總比分被拜仁慕尼黑足球俱樂部淘汰，2017年3月7日，沃爾科特打進了溫格時代阿森納在2022-23賽季歐洲冠軍聯賽賽場的最后一粒進球。
這賽季的聯賽杯，阿森納在第五輪0-2不敵南安普頓，但在英格蘭足總杯賽場，溫格率隊在半決賽2-1力克曼城，四年內第三次挺進決賽。2017年5月27日，阿森納在足總杯決賽對陣切爾西足球俱樂部，桑切斯開場4分鐘就幫助阿森納取得領先，雖然迭戈·科斯塔在第74分鐘扳平比分，但僅僅3分鐘后，阿龍·拉姆齊頭球破門，阿森納也憑借這粒進球2-1取勝，再次捧起足總杯冠軍，這也是溫格拿到的第7座足總杯冠軍。
因為戰績不佳，溫格下課的呼聲日益高漲，2017年3月，阿森納足球俱樂部客場1-3不敵西布羅姆維奇足球俱樂部，甚至有球迷租飛機拉橫幅在球場上空打出“溫格下課”的標語，但在奪得英格蘭足總杯冠軍后，溫格與阿森納續約兩年。
2017-2018賽季
2017年夏天，阿森納繼續在轉會市場斥巨資引援，溫格從多特蒙德足球俱樂部引進皮埃爾-埃梅里克·奧巴梅揚，從奧林匹克里昂足球俱樂部簽下亞歷山大·拉卡澤特，這兩人的轉會費就接近1.2億歐元。
此外，阿森納與曼聯進行了球員互換交易，用桑切斯換來了亞美尼亞國腳亨里克·姆希塔良，塞亞德·科拉希納茨也自由轉會加盟，奧克斯拉德-張伯倫、吉布斯、弗朗西斯·科克林等球員離隊。
但這個賽季，阿森納足球俱樂部在聯賽中依然沒有起色，最終只排名第六，連續第二年無緣歐洲冠軍聯賽，這也是溫格帶領阿森納時期拿到的最低排名。在英格蘭足總杯，阿森納在第三輪2-4被諾丁漢森林足球俱樂部淘汰，這是溫格帶隊首次在足總杯第三輪就被淘汰，聯賽杯則是打進決賽，但在決賽0-3不敵曼城。
在歐洲足聯歐洲聯賽賽場，阿森納一路打進半決賽，但半決賽中以1-2的總比分不敵馬德里競技足球俱樂部，止步四強。
2018年4月20日，阿森納官方宣布溫格將在賽季結束后離開球隊，溫格表示：“經過仔細考慮并與俱樂部討論后，我覺得這賽季結束是我辭職的合適時機，我有幸為俱樂部服務這么多年，我以充分的誠信和承諾管理俱樂部，我想感謝讓這個俱樂部變得如此特別的球員、管理人員和球迷，我希望我們的球迷能見證球隊走向偉大，讓所有球迷都看到俱樂部的價值，給你們我永遠的愛和支持。”
2018年4月30日英格蘭足球超級聯賽第36輪，阿森納足球俱樂部客場1-2不敵曼聯，賽前，亞歷克斯·弗格森贈送給溫格一個銀制花瓶，上面刻著“由亞歷克斯·弗格森爵士和若澤·穆里尼奧代表曼聯足球俱樂部頒發給阿森納·溫格，以紀念他在1996年-2018年為阿森納足球俱樂部所做的貢獻和成就。”，曼聯主教練穆里尼奧也熱情擁抱了他的老對手。
2018年5月6日英超聯賽第37輪，阿森納主場5-0大勝伯恩利足球俱樂部，這場比賽是溫格作為阿森納主教練的最后一場主場比賽，賽后溫格表示：“我的情緒非常激動，這是最后一次了，時間太長了，這樣的愛情故事，你當然不想它結束，但一切都會結束。”
2018年5月13日英格蘭足球超級聯賽聯賽第38輪，阿森納足球俱樂部客場1-0擊敗哈德斯菲爾德足球俱樂部，這是溫格在阿森納的最后一戰，奧巴梅揚打進了溫格時代的最后一粒進球，比賽期間，兩架飛機飛過球場，展示出“感謝阿爾塞納”和“只有一個阿爾塞納·溫格”的橫幅，第22分鐘，全場球迷起立鼓掌，向他在阿森納的22年執教生涯致敬。
溫格在阿森納的22年間共率隊出戰1228場比賽，總成績為711勝265平252負。2023年夏天，溫格的雕像在阿森納主場酋長杯外揭幕，造型為2003-2004不敗賽季手持獎杯慶祝的畫面。
行業活動
國際足聯
2019年11月13日，溫格被任命為國際足聯新任全球足球發展總監，國際足聯主席詹尼·因凡蒂諾在蘇黎世的國際足聯總部親自接待溫格。。
在任職期間，溫格提出很多關于改進足球比賽規則的構想，包括死球時間停止比賽計時、界外球改為用腳開、替補席最多可以安排15名球員、改進越位規則、允許快速開出任意球、開角球允許在空中出底線等。
2022年卡塔爾世界杯期間，溫格在采訪中談到了對世界杯發展方向的見解，溫格認為在冬季舉辦世界杯有利于足球民主化的推行，這意味著那些原本難以舉辦世界杯的國家獲得了承辦的機會。溫格還透露，國際足球聯合會考慮過每兩年舉辦一次世界杯，但這意味著賽歷的全面修改，目前國際足聯更希望讓世界杯、國際足聯女子世界杯和2020年歐洲足球錦標賽交替進行。
獲得榮譽
團隊榮譽
個人榮譽
（數據截至2023年1月）
生涯數據
俱樂部數據（包括但不限于以下數據）
（數據截至2023年1月）
執教數據（包括但不限于以下數據）
（數據截至2023年1月）
人物評價
前曼聯主教練亞歷克斯·弗格森：“我非常尊重溫格以及他在阿森納足球俱樂部所做的工作，他將22年的生命奉獻給他熱愛的事業，這證明了他的才華、專業精神和決心，英格蘭足球超級聯賽教練很多都撐不過一到兩個賽季，而溫格在阿森納這種規模的俱樂部能執教這么久，是一項非凡的成就。”
前曼聯主教練穆里尼奧：“我認為我們最大的對手就是我們最好的朋友，因為他們把我們推向極限。我想曼聯的球迷都知道，2004年前的大約10年間，英超是曼聯和阿森納的競爭，是弗格森爵士和溫格先生的競爭。”
曼城主教練瓜迪奧拉：“每個教練都可能贏球，但往往只能執教很短時間，如果你能執教這么久，很簡單，那是因為你足夠優秀，你充滿激情，你仍然享受你的工作，你相信可以和俱樂部以及球員一起進步，溫格對英國足球產生了重大影響。”
阿森納足球俱樂部大股東斯坦利·科朗基：“溫格在如此高水平的聯賽中展現出的穩定性將永遠無法比擬，我們將永遠感謝他，每一個熱愛阿森納的人，每一個熱愛足球的人，都應向他致意感激。三個英格蘭足球超級聯賽冠軍，整個賽季不敗、七次英格蘭足總杯冠軍，連續20年參加歐冠，都是非凡的紀錄。”
溫格的啟蒙教練馬克斯·希爾德：“阿爾薩斯與德國接壤，這賦予我們紀律性和奉獻精神，你可以從阿爾塞納對工作的狂熱中看出這一點，他很有才華，但工作起來有條不紊。”
溫格在摩納哥足球俱樂部時的門將讓-盧克·埃托里：“作為球員，溫格的上任讓我很吃驚，他來自一個降級的俱樂部，但兩周后我們就知道，他就是我們需要的人。”
前阿森納足球俱樂部副主席大衛·鄧恩：“溫格的遺產是一座宏偉的體育場，一座最先進的訓練場，一支強大的球隊，以及賞心悅目的比賽風格，還有阿森納在世界各地得到的的認可，我可以告訴你，阿森納在全球享有盛譽，很大程度上是因為溫格和他所取得的成就。”
國際足球聯合會主席因凡蒂諾：“溫格對足球的淵博知識和熱情使他成為足球界最受尊敬的人物之一，他將自己的一生獻給了足球。”
執教風格
溫格在摩納哥足球俱樂部時期主要使用4-1-3-2和4-3-1-2陣型，球員位置變換頻繁，攻防轉換迅速，尋求短傳配合，形成局部多打少或者一對一突破，球隊能夠在前場施加壓力，封鎖傳球路線并轉化為己方的進攻機會。
在日本的時間，溫格依然強調攻勢足球，并不會因為對手而改變自己的風格。
剛剛加盟阿森納足球俱樂部時，溫格沿用喬治·格雷厄姆打造的的四后衛體系，中場使用攻守兼備的帕特里克·維埃拉和佩蒂特，前場則是沖擊力極強的奧維馬斯和阿內爾卡，這個體系防守穩健，攻守轉換高效，推進速度極快，阿森納也在這個階段拿下兩次聯賽冠軍。
2002年后，阿森納“后防五老”年事已高，溫格順勢將防線改造地更具侵略性，兩個邊路的勞倫和阿什利·科爾沖擊力更強，而整個球隊圍繞亨利和維埃拉構建，球隊反擊犀利，能夠迅速奪回球權形成威脅，溫格也憑借這套陣容打出了49場不敗的震撼紀錄。
2006年搬到酋長球場之后，溫格的戰術再次發生重大改變，在球隊財政需要出售球星的情況下，溫格開始大力啟用青訓球員，法布雷加斯繼承了帕特里克·維埃拉的4號球衣，他身體素質和力量不如維埃拉，但視野和傳球能力堪稱頂級水準，為了激發弗朗西斯科·法布雷加斯的潛力，溫格改打4-5-1陣型，將重點從反擊變為控制。2013年開始，阿森納足球俱樂部的防守問題被放大，溫格開始關注中后場的構建。
軼事
溫格與前切爾西足球俱樂部主教練穆里尼奧曾長期處于關系緊張的狀態，溫格在他的自傳《我的紅白生涯》中并未提及穆里尼奧，穆里尼奧認為這是因為溫格“從未擊敗過他”。對此，溫格回應：“這不會影響到我，這是永久性的挑釁，我覺得我和他像是在幼兒園，但這就是他個性的一部分。”
溫格19次對陣穆里尼奧僅取得過2次勝利，他曾經被穆里尼奧稱為“失敗專家”。2014年，溫格和穆里尼奧還曾在斯坦福橋球場場邊發生沖突，互相推搡。
溫格剛剛執教阿森納足球俱樂部時，亞歷克斯·弗格森對他的評價是：“人們說他是個聰明人，對吧？他會說五種語言？我隊里有一個來自科特迪瓦的15歲男孩也會說五種語言。”
溫格曾對英格蘭足球超級聯賽的賽程安排表示不滿，因為曼聯獲得了更多的休整時間，對此弗格森很快反駁：“他是個新手，他應該去對日本足球發表看法。”
2001-2002賽季溫格率領阿森納奪冠后，弗格森曾發表言論：“溫格從來不會在比賽結束后和對方主教練一起喝一杯，他是英超聯賽中唯一一個不這樣做的主教練，而這是英超的傳統。”
2007年，溫格曾表示“再也不會談及亞歷克斯·弗格森”，但在2008年，他告訴媒體“他和弗格森之間現在相互理解、相互尊重。”
場外生活
家庭生活
父母兄弟
阿爾塞納·溫格的父親參加過第二次世界大戰，還在斯特拉斯堡經營一家汽車零部件公司，平時很少有休息時間。母親露易絲在迪特倫海姆開著一家名為金色十字架的酒吧，這家酒吧會在周五供應英式烤牛肉。溫格小時候就住在這里，他經常在酒吧觀察乙醇對人們的影響，也聽到關于足球的種種見解。
妻子孩子
溫格的妻子安妮·布羅斯特豪斯曾是法國籃球運動員，代表法國隊參加過奧運會的比賽。溫格與安妮在上世紀90年代中期戀愛，1997年，二人的女兒莉亞出生，2010年，溫格與安妮正式結婚，但在2015年分居。莉亞是劍橋大學臨床神經科學博士，2022年9月畢業，目前在阿爾托斯實驗室工作。
擔任火炬手
2024年6月，阿爾塞納·溫格在他的家鄉斯特拉斯堡參與2024年巴黎奧運會火炬傳遞。
趣聞
溫格熟練掌握法語、英語、意大利語、西班牙語和德語，還能說一些日語。
溫格的執教生涯得到過很多綽號，穆里尼奧稱他為“偷窺狂”，帕洛爾叫他“克魯索督察”（出自喜劇電影《粉紅豹》），羅比·薩維奇稱他為英超聯賽的“祖父”，而最廣泛的稱呼還是“教授”。
溫格最喜歡的動物是馬，因為他成長的地方就有很多馬。
據身邊人士透露，溫格經常在會議和新聞發布會遲到，有一次對陣赫爾城的賽前發布會，溫格遲到了整整四個小時。
1997年，溫格在日本出版了一本名為《征服精神》的書，這本書體現了他的執教哲學、理想和價值觀，以及他對日本足球的看法。
2018年，利比里亞總統喬治·維阿授予溫格非洲救贖人道騎士大勛章，這不僅是因為溫格是喬治·維阿球員時期的恩師，更因為溫格為非洲體育做出了貢獻，并為許多非洲人提供了比賽機會。在阿森納足球俱樂部，溫格執教過16名非洲球員，包括科特迪瓦后衛科洛·圖雷、喀麥隆后衛勞倫和尼日利亞前鋒恩萬科沃·卡努。
爭議事件
據英格蘭媒體透露，溫格曾與法國說唱歌手索尼婭·塔哈爾有一段外遇，據塔哈爾的朋友透露，塔哈爾懇請溫格回到法國，因為二人只有在溫格定期前往巴黎時才能幽會。據稱，索尼婭第一次見到溫格是在2008年，當時她在一家餐廳做兼職領班，最后溫格要了她的電話號碼，從那以后，兩人經常見面，溫格給她送了很多禮物，包括名牌香水和價值20000英鎊的手表。對此，溫格表示希望私下處理這件事，阿森納俱樂部也表示希望公眾尊重溫格及其家人的隱私。
2012-2013賽季，溫格遭遇嚴重的信任危機，超過2300名“黑圍巾運動”球迷組織成員參加了一項調查，其中僅有5%的受訪者認為溫格依然是阿森納主帥的最佳人選，有41%的受訪者認為溫格應該留任，但需要做出改變。
2004年10月，阿森納0-2不敵曼聯，49場不敗紀錄被終結，賽后雙方發生激烈沖突，混亂中曼聯主教練亞歷克斯·弗格森被一塊比薩餅擊中，人們普遍認為披薩是阿森納球員法布雷加斯扔的，但溫格一直表示沒有看到有人扔過披薩，后來在采訪中，溫格還曾表示：“我沒有看到披薩是誰扔的，不幸的是，它落在了亞歷克斯身上，但這是曼聯的錯，因為他們把披薩放在我們的更衣室里。事后看來，這是件很有趣的事，我完全能理解弗格森不開心，但我想隨著時間的流逝，他也會笑起來。”
2011年3月，阿森納足球俱樂部在歐洲冠軍聯賽被巴塞羅那淘汰出局，羅賓·范佩西在裁判吹哨后射門吃到第二張黃牌被罰下場，賽后溫格對此表示抗議，回到球員通道后依然與裁判激烈對峙，他表示：“我無法理解這個決定，它扼殺了一場精彩的比賽。”賽后，歐洲足聯歐洲聯賽對溫格的言論提出指控。
2000年8月，在阿森納對陣桑德蘭足球俱樂部的比賽中，裁判將帕特里克·維埃拉罰出場外，溫格對此感到非常憤怒，賽后甚至在更衣室附近與第四官員保羅·泰勒發生了肢體沖突，溫格因此被英足總指控“恐嚇第四官員”。
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