月桂醇聚醚硫酸酯[zhǐ]鈉（Sodium Laureth Sulfate,SLEs）又稱十二烷[wán]基聚氧乙醚硫酸鈉，是一種陰離子表面活性劑，化學式為(C?H?O)nC??H??NaO?S，n為環氧乙烷基（EO）的數目。月桂醇聚醚硫酸酯鈉為一種低聚物，由直碳鏈組成，結構簡單。帶負電荷的極性基團，在水溶液中具有強電解質的性質，可與陽離子表面活性劑發生締合反應。
月桂醇聚醚硫酸酯鈉生產成本低，并具有較高的乳化性能和發泡性能，同時具有良好的增稠特性，例如添加2%~5%氯化鈉可十分容易增加SLES體系的粘度。因此廣泛應用于肥皂、沐浴露、洗面奶和洗發水等日化產品的生產中，也用于紡織、造紙、皮革、機械、石油開采等行業。月桂醇聚醚硫酸酯鈉還具有良好的抗菌性能，可用于生產消毒劑或抗菌劑等，也可在食品工業領域中用于防治微生物污染。其還可在醫學中用于制備脫細胞支架，在材料領域中用于金屬材料的改性等。
月桂醇聚醚硫酸酯鈉對皮膚和眼睛具有刺激性。其本身無毒，但它是一種亞硝化劑，分解或發生其他反應時可能會釋放出致癌物質亞硝胺和1,4-二噁[è]。月桂醇聚醚硫酸酯鈉對水生生物有嚴重影響，對陸生植物具有低毒性。
發現歷史
公元前2500年～公元前1850年，用羊油和草木灰制造肥皂，這種肥皂可看成是最早的表面活性劑。19世紀中葉，出現了化學合成的表面活性劑，第一次世界大戰期間，出現了油脂。由于煤化工業的發展，出現了短鏈烷基、磺酸鹽類表面活性劑，1920年～1930年人們發現脂肪醇硫酸化會生成烷基硫酸鹽，1930年月桂醇聚醚硫酸酯鈉由德國試制成功。
理化性質
月桂醇聚醚硫酸酯鈉外觀呈黃色透明液體，有特殊氣味，具有黏性，可溶于水和乙醇。熔點為126-136 ℃，10%水溶液的pH值為7.5-9.0，黏度最大為2500 cps。月桂醇聚醚硫酸酯鈉是一種低聚物，由直碳鏈組成，不含有苯環因而結構簡單。月桂醇聚醚硫酸酯鈉中有帶負電荷的極性基團，在水溶液中具有強電解質的性質。
月桂醇聚醚硫酸酯鈉作為一種陰離子表面活性劑可與陽離子表面活性劑發生締合反應，如與N-烷基1,3-丙二胺在水溶液中反應。月桂醇聚醚硫酸酯鈉首先水解脫去鈉離子，如圖1所示。N-烷基-1,3-丙二胺與一個氫離子加合，如圖2所示。兩者再通過N-O締合形成新的分子，如圖3所示。
月桂醇聚醚硫酸酯鈉分子式為(C?H?O)nC??H??NaO?S，由于其分子中連有聚乙二醇鏈，所以溶解性和起泡性均較好。月桂醇聚醚硫酸酯鈉性能較溫和，抗電解質和耐硬水性更好，具有良好的增溶性。
月桂醇聚醚硫酸酯鈉具有陰離子親水基和非極性疏水基，它們與蛋白質作用可形成吸附配位化合物。表面活性劑的帶負電荷親水基與蛋白質分子帶正電荷基團之間相互作用，這是在它們兩者之間產生疏水締合的前提。
應用領域
月桂醇聚醚硫酸酯鈉生產成本低，并具有較高的乳化性能和發泡性能，因此廣泛應用于液體洗滌、肥皂、沐浴露、洗面奶和洗發水等日化產品的生產中，同時也用于紡織、造紙、皮革、機械、石油開采等行業。月桂醇聚醚硫酸酯鈉還具有良好的抗菌性能，可用于生產化學消毒劑或抗菌劑等，也可在食品工業領域中用于防治微生物污染。月桂醇聚醚硫酸酯鈉還可在醫學中用于制備脫細胞支架，在材料領域中用于金屬材料的改性等。
日化領域
月桂醇聚醚硫酸酯鈉是一種陰離子表面活性劑，因其生產成本低，并具有較高的乳化性能和發泡性能，因此可作為清潔劑、乳化劑、穩定劑和增稠劑廣泛應用于肥皂、沐浴露、洗發水、洗面奶、化妝品和護膚品等日化產品的生產中。月桂醇聚醚硫酸酯鈉（SLES）對皮膚具有一定的刺激性，不適合敏感皮膚和干性皮膚長期使用，所以在護膚品、沐浴露等與皮膚直接接觸的個護產品的生產中可加入海洋膠原蛋白、月桂醇聚醚羧酸鈉[suō suān nà]和月桂基葡糖苷等物質以增強月桂醇聚醚硫酸酯鈉的溫和性，降低其對皮膚的刺激并提高其使用性能。含有月桂醇聚醚硫酸酯鈉洗發水可達到深層清潔的目的，但有可能導致頭發粗糙。月桂醇聚醚硫酸酯鈉與非離子表面活性劑如烷基聚葡萄糖苷（APG）的混合物的性能與單獨的月桂醇聚醚硫酸酯鈉相比，具有更低的表面張力和更好的洗滌性能、發泡性能及穩定性，且對高碳氫化合物具有良好的溶解性，所以可用于生產洗碗機洗滌劑等。
生物領域
月桂醇聚醚硫酸酯鈉具有良好的抗菌性能，作為一種表面活性劑，其疏水的一面可以溶解病毒和細菌的外殼，而親水的一面可以溶解在水中。因此月桂醇聚醚硫酸酯鈉可用于生產化學消毒劑或抗菌劑等。月桂醇聚醚硫酸酯鈉和等離子體活化水（PAW）聯用可滅活釀酒酵母菌，因此可在食品工業中用于防治微生物污染。
醫學領域
月桂醇聚醚硫酸酯鈉在醫學中可用于制備脫細胞支架。其能顯著降低移脫細胞心臟和腎臟的炎癥和血栓形成性，更好地保存了蛋白聚糖、細胞因子和ECM（細胞外基質）微結構，包括ECM層流陣列和血管周圍的基底膜。由月桂醇聚醚硫酸酯鈉處理的脫細胞支架可作為干細胞分化的生態位。如經月桂醇聚醚硫酸酯鈉制備的卵巢脫細胞支架可用于治療卵巢功能衰竭等疾病。
農業領域
在農藥助劑中，陰離子型表面活性劑是僅次于非離子的類型，品種多、應用廣、用量大，可用作分散劑、乳化劑、潤濕劑、滲透劑、噴霧助劑、懸浮劑助劑和化學穩定劑等。表面活性劑的加入，大大降低了溶液的表面張力，減少了接觸角，增加了在植物體表或害蟲體表的潤濕、展布以及附著能力，同時又有對藥液有吸附、滲透和輸導作用，從而提高了藥效。
材料領域
月桂醇聚醚硫酸酯鈉可與PbO?等物質制成表面活性劑氧化物復合電化學涂層，改善金屬表面并提高其強度特性，還可以提高涂層的耐腐蝕性，改善其電催化活性和電導率等。
建筑領域
月桂醇聚醚硫酸酯鈉在建筑領域中可用作TBM-EPB（雙模式盾構機）機械化隧道掘進的潤滑劑。
制備方法
月桂醇聚醚硫酸酯鈉可以由月桂醇（工業上從棕櫚油和椰子油提?。┡c環氧乙烷為原料制得。將十二醇與環氧乙烷在氫氧化鉀和催化劑作用下發生乙氧基化反應，再經三氧化硫或氯磺酸磺化后，與堿中和，壓濾除殘渣，濾液蒸餾脫醇即形成月桂醇聚醚硫酸酯鈉，反應過程如下：
用氯磺酸作為硫酸化劑
在該法制備中，氯磺酸只要用作間歇工藝得硫酸劑。該方法在于便于操作，可以液體形式使用，不必稀釋，反應完全，產品色澤較淺；但是反應放出氯化氫，不但嚴重腐蝕設備，還會使產品中不可避免得混入氯化物鹽類和引起副反應發生。
用三氧化硫作為硫酸化劑
三氧化硫價格低廉，即可用于間接工藝，也可用于連續化工藝；作為硫酸化劑，活性高，反應時間短，所得產品中無機鹽含量較低，無氯化氫產生，故無廢氣排出。
安全事宜
毒理學數據
大鼠 LD?? 口服：1995 mg/kg
健康危害
月桂醇聚醚硫酸酯鈉本身無毒，但其是一種亞硝化劑，分解或發生其他反應時可能會釋放出致癌物質亞硝胺和1,4-二噁烷月桂醇聚醚硫酸酯鈉對皮膚和眼睛具有刺激性，但不會導致過敏反應，其刺激性隨濃度增加而增強。使用含月桂醇聚醚硫酸酯鈉的牙膏有導致口腔潰瘍的風險。其GHS安全信息如下圖所示：
環境危害
月桂醇聚醚硫酸酯鈉對水生生物有嚴重影響。但其在土壤中很容易被天然微生物群生物降解，所以對陸生植物具有低毒性，能對陸生植物的光合作用和生長造成微弱的影響。
治理措施
化妝品等工廠排放的工業廢水中通常含有較高濃度的月桂醇聚醚硫酸酯鈉，可采用好氧菌如布氏檸檬酸桿菌、乙酸鈣不動桿菌屬、產酸克雷伯氏菌和氣味沙雷菌或厭氧菌如單胞菌、假單胞菌等對其進行微生物降解，其降解過程如下圖所示。月桂醇聚醚硫酸酯鈉作為假單胞菌、不動桿菌、窄食單胞菌和假黃單胞菌的唯一的碳源，在幾小時內就可以被降解。
參考資料 >
Sodium laureth sulfate | C14H29NaO5S | CID 23665884.PubChem.2023-05-20
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CAS Registry Number ?.CAS.2023-05-21
Sodium laureth sulfate.ACS.2023-05-21