二氧化三碳是一種無色帶惡臭且有毒的氣體,化學(xué)式為C3O2,分子量為68.03。它是一種無機(jī)化合物,具有高折射率,相對密度為1.114(0℃)。純品穩(wěn)定,含雜質(zhì)時易聚合,聚合體顏色隨溫度升高而加深。它是一種無色刺激性氣體,分子中含有四個雙鍵,與CO、二氧化碳式氣槍、C2O等其他碳氧化物有重要聯(lián)系。二氧化三碳可以與水反應(yīng)生成丙二酸,與氯化氫、氨、胺反應(yīng)得丙二酸衍生物。在五氧化二磷存在下,真空加熱丙二酸(140~150℃),使其脫水而得本品。它可以用于改進(jìn)纖維染色性能等。二氧化三碳是一種穩(wěn)定的線性氧化碳之一,其四個累積雙鍵使其成為累烯。它是由Benjamin Brodie在1873年通過對一氧化碳放電制得的,Marcellin Berthelot創(chuàng)造了低氧化碳(carbon suboxide)這個名稱。雖然如果經(jīng)過精心凈化,它可以在室溫下在黑暗中存在而不分解,但在某些條件下會聚合。它被描述為一種在室溫下呈油狀液體或氣體,具有極其難聞的氣味。
名稱由來
1873年,Brodie通過對一氧化碳放電,首次制得了二氧化三碳,Marcellin Berthelot創(chuàng)造了低氧化碳(carbon suboxide)這個名稱,而后來Otto Diels表示,更貼近有機(jī)化學(xué)的名稱,如二基甲烷(dicarbonyl methane)與二氧代丙二烯(dioxallene)也是正確的名稱。
物化性質(zhì)
外觀無色氣體
密度:0.906 ± 0.06 g/cm (298K)
熔點(diǎn):?107℃
沸點(diǎn):6.8℃
分子形狀:直線形
無色有難聞氣味的液體或氣體,有毒,可溶于二硫化碳、二甲苯,與氨反應(yīng)生成丙二酰胺,遇水則生成丙二酸,容易發(fā)生聚合,聚合產(chǎn)物為紅色固體。
CO是一種非常活潑的化合物,除能跟水發(fā)生加成反應(yīng)外,還能跟NH、HCl、ROH(R為鏈烴基)等發(fā)生加成反應(yīng)。例如CO跟NH加成: CO + 2NH→HN—CO—CH—CO—NH
制備方法
二氧化三碳可以通過加熱干燥的五氧化二磷(分子式為PO)和丙二酸或丙二酸衍生物的混合物來制備。所以二氧化三碳也可視為丙二酸的酸酐,即丙二酸酐,也就是丙二酸脫水兩次的產(chǎn)物。此外,丙二酸分子間脫一分子水生成的酸酐也是存在的。
化學(xué)數(shù)據(jù)
1、疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):0.1
2、氫鍵供體數(shù)量:0
3、氫鍵受體數(shù)量:2
4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5、互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6、拓?fù)浞肿訕O性表面積:34.1
7、重原子數(shù)量:5
8、表面電荷:0
9、復(fù)雜度:91.3
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15、共價鍵單元數(shù)量:1
參考資料 >
二氧化三碳.化學(xué)品數(shù)據(jù)庫.2017-11-04