莨堿亦稱天仙子堿。是從中藥天仙子、洋金花中分離的顛茄生物堿之一，其結構為由莨菪醇和莨菪酸縮合而生成的。白色結晶性粉末，無臭，苦辣味。易消旋，水溶液呈堿性。Mp108.5℃，比旋光度[α]20D-21°(乙醇)。本品極易溶于乙醇和稀酸，易溶于氯仿(1：1)，可溶于水(1：280)、乙醚(1：69)和苯(1：159)。存在于茄科植物天仙子（菪）Hyoscyamus niger L.種子、顛茄Atropa belladonna L.、曼陀羅曼陀羅屬 stramonium L．花、馬尿脬（矮茛菪）Przewalskia tangutica Maxim.根。本品的消旋體即阿托品，作用亦與阿托品相似，對外周作用較阿托品更強。
基本信息
中文名稱：莨菪堿
中文別名：L-天仙子胺;富馬酸盧帕他定;天仙子胺;
溴化鉺：Hyoscyamine
英文別名：L-Hyoscyamine;(-)-Hycosamine;Benzeneacetic acid, α-(hydroxymethyl)-, 8-甲基8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester, [3(S)-endo]-;scopolamine HCl;er),hcl;(-)-HyoscyaMine;SCOPINE TROPATE 氯化氫;ScopolamineSeries;(2S)-(1R,5S)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl 3-hydroxy-2-phenylpropanoate;SCOPINE TROPATE;chlorhydratedescopolamine;(S)-atropine
分子式：CHNO
分子量：289.36900
精確質量：289.16800
PSA：49.77000
LogP：1.86880
編號系統
CAS號：101-31-5
MDL號：MFCD00067306
EINECS號：202-933-0
RTECS號：NH0875000
BRN號：暫無
PubChem號： ?
物化性質
外觀與性狀：白色結晶粉末
密度：1.19 g/cm
熔點：108.5oC
沸點：429.8oC at 760 mmHg
閃點：213.7oC
折射率：1.581
儲存條件：2-8oC
蒸汽壓：0mmHg at 25°C ?
安全信息
海關編碼：2933990090
危險品運輸編碼：UN 1544 6
危險類別碼：R26/28
安全說明：S24; S45 ?
毒理學數據
急性毒性：人類途經未知LDLo：1471μg/kg；
小鼠靜脈注射LD50：95mg/kg； ?
分子結構數據
1、 摩爾折射率：80.78
2、 摩爾體積（cm/mol）：242.4
3、 等張比容（90.2K）：646.1
4、 表面張力（dyne/cm）：50.4
5、 極化率：32.02 ?
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：1.8
2、 氫鍵供體數量：1
3、 氫鍵受體數量：4
4、 可旋轉化學鍵數量：5
5、 互變異構體數量：
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：49.8
7、 重原子數量：21
8、 表面電荷：0
9、 復雜度：353
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：3
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
合成方法
用途
生化研究，抗膽堿藥及檢測金的試劑。 ?
相關藥品說明
莨菪堿是副交感神經抑制劑，藥理學作用似阿托品，但毒性較大，臨床應用較少。莨菪堿有止痛解痙功能，對坐骨神經痛有較好療效，有時也用于治療癲癇、暈動病等。
藥代動力學
按0.02mg·kg-1劑量給男性志愿受試者肌注dl-莨菪堿(dl-hyoscyamine)，血漿中l-莨菪堿的tmax(吸收率)為8．67min，t。l(清除率)為2．43h，dl-莨菪堿的平均Gmax是l-莨菪堿的2．9倍，平均AUC是l-莨菪堿的6．0倍。從dl-莨菪堿和l-莨菪堿濃度計算的d-莨菪堿的濃度，在給藥后1～2h之間達到最高。l-莨菪堿的腎分泌大部分發生在6h內，是給予劑量的34%，沒有發現共價結合物代謝產物存在。僅在0.02mg·kg-1高劑量組發現心率增加，發生在30min和2h之間。L-莨菪堿的血漿濃度和心率變化用百分率表示呈線性關系：在0．5ug·L-1濃度引起心率緩慢，在高濃度引起心率過速。因此，止涎作用(30min～3h)與血漿濃度相關。
按1．3mg劑量給予人阿托品，阿托品和l-莨菪堿的血藥濃度一時間曲線皆呈雙指數下降，分布相皆很廣，t分別為0.63和1．38min；清除相t分別為1．86h和2．09h，非常低
生物活性
S-(-)-莨菪堿、R-(+)-莨菪堿和阿托品對乙酰膽堿誘導的豚鼠回腸收縮有抑制作用，其相對活性分別為100、1和85，S-(-)-莨菪堿的活性最強。 ?
莨菪堿中毒
莨宕所含生物堿主要是莨菪堿、阿托品和東莨菪堿。莨菪堿為左旋體，在提取過程中大部分變成了阿托品（消旋體）。莨菪堿為抗膽堿藥，其外周作用比阿托品更強。
中毒診斷要點與處理要點參見阿托品的相關內容。
診斷
阿托品中毒的診斷要點為：
有阿托品應用史，出現上述表現。
治療
阿托品的治療要點為：
1.口服阿托品中毒者應立即停藥，進行催吐，或用阿撲嗎啡皮下注射催吐，并用溫開水或1：5 000高錳酸鉀液洗胃，繼之以50%硫酸鎂溶液60ml導瀉，生理鹽水高位洗腸。同時給予10%葡萄糖液或5%糖鹽水靜滴，促進排泄和維持體液平衡。
2.對癥治療
（3）過敏者可用抗組胺藥或糖皮質激素。
3.阿托品拮抗劑
（1）毛果蕓香堿：嚴重中毒者每次5～10mg，15～30min皮下注射一次，至癥狀減輕為止；輕者6h注射一次，至口腔潮濕為止。
（2）新斯的明：重癥病人0.5～1mg皮下注射，每15min注射1次，直至瞳孔縮小，癥狀緩解為止。 ?
分析方法
1．放射-免疫法測定人血漿中阿托品和l-莨菪堿
人血清白蛋白與免疫原偶聯，給家兔免疫，獲得抗血清，H-阿托品為示蹤物。在0．1mL血清或血漿中，能檢測9rrrnol·L-1(2．5ng·mL-1)濃度的阿托品和l-莨菪堿。阿托品在人血漿中的回收率接近100%。本法的抗體等同識別阿托品和l-莨菪堿，結構類似的后馬托品(horrmtropine)、東莨菪堿和阿托品水解產物托品和托品酸不干擾測定。本方法簡單、特異和靈敏。
2．LC/MS/MS法
本法適合分析血漿中l-莨菪堿。
儀器：API Ⅲ—Plus LC/MS/MS質譜儀，大氣壓化學電離；東莨菪堿為內標。
樣品測定：1．0mL血漿中Z一莨菪堿的線性范圍為20～500pg·mL_。，運行1．8min，內標和l-莨菪堿達到基線分離。工作直線的精密度和精確度分別為1．2%～5．0%(RSD)和(-4．5)%--2．5%(RE)；在60、150、350 Pg·mL-1三個濃度下的精密度和精確度分別為1．9～3．4%(RSD)和-3．3%--5．1%(RE)。 ?
參考資料 >
莨菪堿.pubchem.2024-11-05