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三甲磺酸(英文:Trifluoromethanesulfonate,簡稱:triflate),是一種具有化學(xué)式CF3S臭氧的官能團。
簡介
三氟甲磺酸酯(英文:Trifluoromethanesulfonate,簡稱:triflate),是一種具有化學(xué)式CF3SO3-的官能團。因為-Tf基團是三氟甲磺基,這種官能團常也簡寫為-OTf。如三氟甲磺酸正丁酯可寫為:CH3CH2CH2CH2OTf。
三氟甲磺酸負(fù)離子CF3SO3-,是一種非常穩(wěn)定的多原子離子,屬于三氟甲磺酸——最強的有機酸之一(CF3SO3H)的共軛堿。三氟甲磺酸的酸性強度超過了純硫酸,因此可定義為氟銻磺酸。
應(yīng)用
三氟甲磺酸酯基團是一種良好的離去基團,可用于某些有機反應(yīng)如親核取代、鈴木反應(yīng)和赫克反應(yīng)。由于三氟甲磺酸基酯在SN2反應(yīng)中活性太強,因此儲存中不能接觸親核試劑(如水)。其負(fù)離子的良好穩(wěn)定性源于負(fù)離子電荷可分散到三個氟原子和硫原子上而形成共振穩(wěn)定。額外的穩(wěn)定性還源于三氟甲基是一種很強的吸電子基團。
三氟甲磺酸酯可應(yīng)用于11族元素與13族元素及系元素的配體。
三氟甲磺酸鋰可用于一些鋰電池的電極的成分。
一種溫和的三氟甲磺酰化試劑是苯基三氟甲磺酰胺或N,N-二(三氟甲磺酰)苯胺,其反應(yīng)生成的副產(chǎn)物為[CF3二氧化硫N-Ph]-。
參考資料 >