亞磷酸二乙是一種有機化合物，分子式為C4H11PO3。無色油狀液體。分子量138.10。易燃，有刺激性，與酸接觸放出有毒氣體。相對密度為1.0720，沸點為187～188℃。不溶于水，溶于醇、醚等有機溶劑。由乙醇與三氯化磷反應而得。主要用作萃取劑、磷酸酯的中間體，用于制備磷酸二乙酯、稻瘟凈等。
用途
用作萃取劑、磷酸酯的中間體。用于制備磷酸二乙酯、O,O-二乙基S-基硫代磷酸酯，后者即稻瘟凈。這是投入大規模生產的有機磷殺菌劑的第一個品種，被用來代替汞劑防治水稻稻瘟病，對防治水稻小粒核盤菌、紋枯病、枯穗病也有一定的效果。O，O′-二乙基亞磷酸酯即亞磷酸二乙酯，是殺菌劑三乙膦酸鋁、稻瘟凈，殺蟲劑硫環磷，除草劑草甘膦的中間體，合成中間體O，O二乙基磷氯，進而合成殺蟲劑硫環磷；合成中間體O，O-二乙基硫(醇)代磷酸鈉，進而合成殺菌劑稻瘟凈等。本品還可用作萃取劑及磷酸酯類中間體。
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）：0.7
2.氫鍵供體數量：0
3.氫鍵受體數量：3
4.可旋轉化學鍵數量：4
5.互變異構體數量：無
6.拓撲分子極性表面積：35.5
7.重原子數量：8
8.表面電荷：1
9.復雜度：65.7
10.同位素原子數量：0
11.確定原子立構中心數量：0
12.不確定原子立構中心數量：0
13.確定化學鍵立構中心數量：0
14.不確定化學鍵立構中心數量：0
15.共價鍵單元數量：1
化學反應
在堿存在下，亞磷酸二乙酯（DEP）可發生取代、加成反應，還可與胺發生Todd反應形成膦酰胺。
在強堿作用下，DEP可形成陰離子，該負離子能夠與鹵代物發生親核取代反應。使用該方法可以合成多種膦酸酯。
鈀催化的膦酸酯的合成
在過渡金屬配位化合物催化下，DEP能夠使鹵代芳香族化合物、鹵代烯烴、炔烴發生反應生成膦酸酯。在反應過程中鈀插入到碳-鹵鍵中間，并且與磷形成配合物，而后磷轉移到碳上，從而生成膦酸酯。
與不飽和鍵的親核加成反應
在強堿的存在下，DEP所形成的負離子能夠與醛、亞胺等不飽和鍵發生親核加成反應，得到膦酸酯類化合物。需要說明的是，反應速率和反應產率均受到空間位阻的影響。其中某些反應可以在手性鄰位基團誘導下得到很好的立體選擇性。
在過渡金屬催化下，DEP能夠與烯、亞胺等不飽和鍵發生加成反應得到膦酸酯。與亞胺的反應同樣有良好的立體選擇性。
與不飽和鍵的自由基加成反應
在自由基引發劑的存在下，DEP也能與不飽和化合物如亞胺等發生加成反應而得到膦酸酯。
Todd反應
在四氯化碳、N(Et)3存在下，DEP能夠與胺發生反應形成磷酸胺，該反應可以在水相中進行。反應經歷了形成聚己內酯鍵中間體，隨后胺作為親核試劑進攻磷原子的歷程。
穩定性
1.常溫常壓下穩定，避免氧化物、堿、水分接觸。
2.試劑對濕氣敏感，使用前需過濾以除去懸浮物。
合成方法
2.采用三氯化磷直接與無水乙醇進行酯化反應合成亞磷酸二乙酯，分為溶劑法和非溶劑法。
安全信息
危險品標志：刺激
安全標識：S26S36/S37/S39
危險標識：R36/37/38
貯存方法
亞磷酸二乙酯易燃，有刺激性。受高熱分解，接觸酸放出有毒氣體。應密封保存，貯于通風陰涼處。注意防火、防熱。
參考資料 >