楠木正行（1326年-1348年），日本南北朝時(shí)期南梁一方的武將，楠木正成的嫡男，被尊稱為“小楠公”。他與父親楠木正成、兄弟楠木正憲和楠木正時(shí)一起，支持南朝皇室。楠木正行是1340年代南朝復(fù)興的主要軍事領(lǐng)導(dǎo)者之一。在他的領(lǐng)導(dǎo)下，南朝吸引了吉野、和泉和攝津國(guó)等地的支持者。1347年，楠木正行在攻打吉野號(hào)防護(hù)巡洋艦的幕府同情者時(shí)，吸引了吉野、和泉和攝津等地的支持者。在與北朝派遣的細(xì)川順義的戰(zhàn)斗中，楠木正行在雀之浦擊敗了細(xì)川順義。因其忠誠(chéng)，南朝皇帝后醍醐天皇將最美麗的宮女賢子賜給他為妻。在與幕府的多次戰(zhàn)斗后，楠木正行于1348年2月在四條之戰(zhàn)中年僅22歲時(shí)陣亡。在陣亡前，他在吉野的如意輪寺門上寫下了一首辭世詩(shī)。明治維新時(shí)期，楠木正行被尊為“尊王”楷模，追贈(zèng)從三位品階。
生涯
生年不詳，作為楠木正成的嫡長(zhǎng)子在河內(nèi)國(guó)出生，幼名多聞丸，于河內(nèi)國(guó)往生院學(xué)武。與被稱為「大楠公」的父親·楠木正成相對(duì)應(yīng)稱為「小楠公（しょうなんこう）」。
櫻井驛訣別
《太平記》記載1336年（建武3年）湊川之戰(zhàn)前，楠木正成似乎已經(jīng)覺(jué)察到了自己的命運(yùn)。他率軍行至櫻井驛，將11歲的兒子正行遣返回鄉(xiāng)，囑咐后事，決心拼死一戰(zhàn)，即“櫻井驛訣別”。父子兩人訣別的悲痛情景令人心酸，西鄉(xiāng)隆盛曾作詩(shī)云：殷勤遺訓(xùn)淚盈顏，千裁芳名在此間。花謝花開(kāi)櫻井驛，幽香猶逗舊南山。
楠木正行的奮戰(zhàn)
楠木正行之父楠木正成為后醍醐天皇部下，后醍醐天皇倒幕失敗南逃后建立南梁，與源賴朝扶持的北朝光嚴(yán)天皇對(duì)峙。楠木正成湊川之戰(zhàn)敗于足利尊氏自殺，正行繼承亡父遺志，當(dāng)他接到父親首級(jí)的時(shí)候十分悲傷，要想自殺，被母親勸阻，進(jìn)行庭訓(xùn)，誓為父報(bào)仇。成為南朝的棟梁，備受期待。
南朝興國(guó)年間(1340—1349)正行取名為“帶刀”和“右衛(wèi)門尉”，繼父家業(yè)為河內(nèi)守兼攝津守。
1347年(南朝正平二年，北朝貞和三年)11月在攝津住吉瓜生野及天王寺打敗細(xì)川顯氏、山名時(shí)氏。足利尊氏接到任吉和天王寺失敗的消息后，便計(jì)劃消滅楠木氏的勢(shì)力，派高師直、師泰兄弟帶兵六萬(wàn)攻打河內(nèi)。正行與二弟正時(shí)、和田賢秀等一族到吉野參拜后村上天皇和先皇·后醍醐天皇的靈廟，抱著決一死戰(zhàn)的覺(jué)悟迎戰(zhàn)。
四條畷之戰(zhàn)
正平3年/貞和4年（1348年）高師直率領(lǐng)大軍與楠木軍在四條畷對(duì)峙，楠木軍以少數(shù)兵力突擊企圖先一步取下高師直首級(jí)，然而實(shí)際兵力相差太大，楠木軍在足利方壓倒性兵力面前敗北，正行與弟弟楠木正時(shí)互刺而死。高師直乘勢(shì)攻陷南朝本城吉野（奈良縣吉野郡吉野町），后村上天皇逃亡賀名生（同縣五條市）。戰(zhàn)后，楠木正儀繼承楠木氏當(dāng)主。
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