馬來酸二乙（Diethyl maleate）別名順丁烯二酸二乙酯為無色透明液體，能與多種有機溶劑混溶，在苯和三氯甲烷中部分溶解，30℃時在水中溶解1.4%；水在馬來酸二乙酯中溶解1.9%。與88.2%的水形成共沸混合物，共沸點99.65℃；用作農藥中間體，用于制備有機磷農藥馬拉硫磷，也可用于生產香料。
物化數據
1. 性狀：無色透明液體。
4. 相對密度（25℃，4℃）：1.001486.1
5. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：5.93
6. 折射率（25oC）：1.4383
7. 黏度（mPa·s,25oC）：3.14
8. 閃點（oC）：93
9. 蒸發熱（KJ/摩爾）：52.3
10. 蒸氣壓（kPa,30oC）：0.30
11. 體膨脹系數（K-1,20~30oC）：0.00094
12. 溶解性：能與多種有機溶劑混溶，在苯和三氯甲烷中部分溶解。30℃時在水中溶解1.4%；水在馬來酸二乙酯中溶解1.9%。與88.2%的水形成共沸混合物，共沸點99.65℃。
13. 相對密度（20℃，4℃）：1.0662
14.常溫折射率（n20）：1.4416
15.液相標準熱熔(J·摩爾1·K-1) ：296.2
毒理學數據
1、急性毒性：大鼠經口LD50：3200 mg/kg；大鼠經皮LD50：5000 mg/kg；
兔子皮膚LD50：530 mg；大鼠腹腔LD50：3070 mg/kg；
兔子經皮LD50：4 mL/kg。
2、對皮膚和眼有輕微刺激性，大鼠吸入飽和蒸氣8小時無死亡。
生態學數據
該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
分子結構數據
1、摩爾折射率：42.71
2、摩爾體積（m3/摩爾）：161.1
3、等張比容（90.2K）：387.1
4、表面張力（dyne/cm）：33.2
5、極化率（10-24cm3）：16.93
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：0.9
2、氫鍵供體數量：0
3、氫鍵受體數量：4
4、可旋轉化學鍵數量：6
5、拓撲分子極性表面積（TPSA）：52.6
6、重原子數量：12
7、表面電荷：0
8、復雜度：164
9、同位素原子數量：0
10、確定原子立構中心數量：0
11、不確定原子立構中心數量：0
12、確定化學鍵立構中心數量：1
13、不確定化學鍵立構中心數量：0
14、共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
常溫常壓下穩定。禁配物：氧化劑、還原劑、酸類、堿類。可以燃燒，使用和貯存時注意火源。防止吸入蒸氣和避免與皮膚接觸。
貯存方法
儲存在陰涼干燥通風的地方。使用和貯存時注意火源。
合成方法
1.由馬來酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得；也可用陽離子交換樹脂為催化劑進行交換轉化而得。工業品順丁烯二酸二乙酯含量≥98%，每噸產品消耗順丁烯二酸酐（95%）585kg，乙醇（95%）604kg。
2.其制備方法主要由順丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得。此工藝有常壓有苯酯化和負壓無苯酯化兩種。
(1)常壓有苯酯化
將一定量的苯和乙醇加入酯化反應鍋，投入順丁烯二酸酐，在攪拌下滴加硫酸，通過套蒸汽加熱，使反應物在75℃左右進行酯化反應。生成的水與苯、乙醇通過三元共沸蒸餾除去，上層的苯、乙醇液回流入反應鍋中。約13～14h后，當蒸餾塔頂溫度升至68.2℃，分離器下層水液位不再上升時，表明反應鍋內水分已經全部蒸出，酯化反應完成。停止回流，繼續蒸餾至95～100℃，蒸出苯和乙醇。冷卻降溫至50℃左右，用5%碳酸鈉水溶液進行中和處理，水洗后再真空脫除殘余的苯及乙醇，即得到產品順丁烯二酸二乙酯。
(2)負壓無苯酯化
馬來酸酐和乙醇在硫酸作用下酯化，在一定的真空和溫度下將乙醇和反應生成的水呈氣態帶出，然后通過分餾塔分離出乙醇回流酯化，使反應趨向完全。這種方法能縮短反應周期，提高收率和產品質量，改善操作環境，國內生產廠大都采用此法。
此外，還可用陽離子交換樹脂為催化劑進行交換轉化，制得順丁烯二酸二乙酯。
精制方法：用稀碳酸鉀溶液洗滌，無水碳酸鉀或硫酸鈉干燥后減壓病蒸餾。
用途
順丁烯二酸二乙酯是高分子化合物單體，農藥、醫藥、香料、水質穩定劑（有機多元羧酸膦酸化合物）的中間體。主要用于生產有機磷農藥馬拉硫磷（馬拉松）。用作高分子單體，合成樹脂增塑劑。還用作殺蟲劑、殺菌劑、防銹添加劑等。
安全信息
安全說明
S24：避免接觸皮膚。
S37：使用合適的防護手套。
危險品標志: 刺激性物質。
危險類別碼: R43：皮膚接觸會產生過敏反應。
參考資料 >