松香，又名樅烷，是一種二萜類化合物，其基本骨架為氫化菲。它是多種天然化合物的結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)，如松香酸、鼠尾草酸等，這些化合物統(tǒng)稱為松香烷二化合物。松香烷主要存在于某些維管植物的組織和膠體中，尤其是針葉樹。盡管松香烷的具體功能尚不明確，但針葉樹似乎會產(chǎn)生松香烷二萜類作為抵抗昆蟲和微生物攻擊的形式。部分松香烷二萜類，尤其是芳香性松香烷，具有潛在的生物活性，因此受到藥理學(xué)和天然產(chǎn)物領(lǐng)域的關(guān)注。在巖石記錄中，松香烷常見于琥珀、化石木頭、河流和海洋沉積物中，并在煤中作為地球化學(xué)生物標(biāo)記物，表明針葉樹的陸地貢獻(xiàn)。
概述
松香烷為三環(huán)二萜，它的基本骨架為氫化菲，C-4位存在一個偕二甲基，C-10位為一個甲基，C-13位同時有一個烷烴。其骨架結(jié)構(gòu)如圖所示。
松香烷二萜化合物最早應(yīng)追溯到約公元19世紀(jì)，人們將從松香中得到的一種主要的酸性化合物成為松香酸。之后比較有代表性的化合物是從唇形科植物迷迭香中分離得到的鼠尾草酸，該化合物作為無毒防腐劑，廣泛應(yīng)用于食品加工行業(yè)。
分布及分類
松香烷二萜在自然界中存在數(shù)量較多，分布非常廣泛，主要來源于維管植物。該類二萜根據(jù)稠合、開環(huán)、重排、降碳、聚合方式等的不同可分為以下9個類型：松香烷型、對映-松香烷型、D環(huán)五元內(nèi)型、開環(huán)松香烷型、遷移松香烷型、降松香烷型、含雜原子松香烷型、松香烷二聚體及其它新穎結(jié)構(gòu)類型。
（1）松香烷型
松香烷型(Abietane）二萜C-4位存在一個偕二甲基，分別對應(yīng)C-18(α)，C18(β)；C-5運輸機位氫為α構(gòu)型；C-8位氫為β構(gòu)型；C-9位氫為α構(gòu)型；C-10位為β甲基；C-13位同時有一個處于α構(gòu)型的異丙基。松香烷型是松香烷二萜中所占比例最大的一類，主要來源于松科、唇形科和柏科植物，占總數(shù)的65%以上。
（2）對映-松香烷型
對映-松香烷型（ent-Abietane）與松香烷型二萜互為對映異構(gòu)體萜，主要來源于香茶菜屬植物等。
（3）D環(huán)五元內(nèi)酯型
松香烷中的D環(huán)五元內(nèi)酯型二萜多在C-12和C-17位間形成內(nèi)酯環(huán)，也有極少數(shù)化合物會在C-14和C-16位間形成內(nèi)酯環(huán)。這類化合物的前體多為對映-松香烷二萜，主要來源于大戟科和爵床科植物。
（4）開環(huán)松香烷型
松香烷二萜在各種氧化酶的作用下，分子結(jié)構(gòu)中的A、B和C環(huán)均有可能被氧化發(fā)生開環(huán)。此類化合物主要來源于唇形科植物，以鼠尾草屬植物為主。
（5）遷移松香烷型
松香烷二萜中的碳常發(fā)生遷移，除常見的甲基遷移外，一些分子骨架中的碳原子也易發(fā)生遷移。此類化合物主要來源于唇形科和馬鞭草科植物。
（6）降松香烷型
降松香烷二萜主要來源于唇形科和木樨草科。
（7）含雜原子的松香烷型
松香烷型化合物中含有的雜原子包括氮和磷等。
（8）松香烷二聚體
天然產(chǎn)物中發(fā)現(xiàn)的松香烷二聚體較少，但隨著現(xiàn)代分離材料、儀器等的快速發(fā)展，越來越多的松香烷二聚體被發(fā)現(xiàn)，研究者對此類化合物的認(rèn)識也有了較大提高。
性質(zhì)
物理性質(zhì)
松香烷類化合物一般為白色粉末或無色晶體，具有光學(xué)活性，且多有異構(gòu)體存在。松香烷二萜親脂性強，易溶于醇及脂溶性有機溶劑，難溶于水。
化學(xué)性質(zhì)
松香烷二萜的化學(xué)性質(zhì)活潑，A、B、C環(huán)均有斷裂開環(huán)報道，A環(huán)斷裂常出現(xiàn)于C-2和C-3、C-3和C-4、C-4和C-5之間；B環(huán)斷裂常出現(xiàn)于C-6和C-7、C-7和C-8、C-9和C-10位之間；C環(huán)斷裂常出現(xiàn)于c-8和C-14之間。松香烷的C-6，C-7，C-12，C-20容易發(fā)生降解形成一降二萜，C-16，C-17兩個碳可以同時降解形成二降二萜，C-15，C-16，C-17或C-16，C-17，C-20偶也可以同時降解形成三降二萜。松香烷二萜的某些位置碳容易發(fā)生遷移，如7(6→2)，18和20位甲基遷移等等。
松香烷的二聚體化合物也體現(xiàn)了其結(jié)構(gòu)多樣性，其母核可以由松香烷類化合物與單萜，倍半萜及二萜形成二聚體；此外，松香烷骨架也易發(fā)生擴環(huán)、縮環(huán)、重排反應(yīng)而形成新骨架二萜。
生物活性
松香烷類化合物的生物活性主要分為兩類，一類是在植物體內(nèi)作為防御性成分，可以起到防止昆蟲取食，抗植物病原菌等作用；另外一類是作為藥用活性成分，有抗?jié)儭⒖鼓[瘤、抗瘧疾、抗菌、抗病毒活性等。
參考資料 >