心環(huán)烯（Corannulene），是一種多環(huán)芳香烴，化學(xué)式C20H10，由一個(gè)環(huán)戊烷周?chē)⑽鍌€(gè)苯環(huán)組成，它具有碗狀的空間結(jié)構(gòu)，可看做是富勒烯C60的一個(gè)片段。在?64℃時(shí)，碗狀結(jié)構(gòu)翻轉(zhuǎn)的能壘是42.7kJ/摩爾（10.2 kcal/mol）。碗深0.87?
合成
通過(guò)快速真空裂解技術(shù)得到的心環(huán)烯純度比溶液法低，但同時(shí)能得到各種心環(huán)烯衍生物。
1966年，心環(huán)烯首次由多步有機(jī)合成并從產(chǎn)物中分離出來(lái)。由熒的溴代衍生物在堿催化下通過(guò)分子內(nèi)的親核取代
關(guān)環(huán)得四溴代的心環(huán)烯。
結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
心環(huán)烯分子中的C-C 鍵分四類，分別為Rim，F(xiàn)lank，Hub 和Spoke。心環(huán)烯的X-射線晶體結(jié)構(gòu)表明該分子碗內(nèi)部深度為0.87 ?，即從最外圍的Rim原子構(gòu)成的平面到中心五元環(huán)的面間距離。這個(gè)值遠(yuǎn)遠(yuǎn)小于C60 中這一“帽子”片段的碗深值（約1.5 ?）。心環(huán)烯的彎曲度用POAV（π-orbital axis vector，π-軌道軸向量）錐角來(lái)測(cè)量分析。中心五元環(huán)（hub）上的碳的POAV錐角為8.2°，而C60 相應(yīng)五元環(huán)碳的POAV 錐角為11.6°。Rim 碳的POAV 錐角只有1～2°。不同于芘和蔻這類具有平面大共軛結(jié)構(gòu)的分子的晶體，心環(huán)烯分子的晶體全無(wú)芳香面面堆積或者碗形堆積。
應(yīng)用
心環(huán)烯被用于主客體化學(xué)的研究，例如心環(huán)烯基團(tuán)與富勒烯和1-溴-2-硝基苯之間的π重疊。
長(zhǎng)脂肪烴基側(cè)鏈取代心環(huán)烯存在熱致變的六角形柱狀液晶的中間相。心環(huán)烯基團(tuán)也被用于樹(shù)形高分子的組裝，或研究其作為配體的性質(zhì)。乙炔基心環(huán)烯衍生物對(duì)于制造藍(lán)光發(fā)射器有潛在的應(yīng)用價(jià)值。
參考資料 >