四氧嘧啶(2,4,5,6-四)是嘧啶的一種含氧衍生物,化學式為C4H2四氧化二氮。在水溶液中以水合物形式存在。四氧嘧啶是最早被命名的有機化合物之一,由意大利化學家Luigi V. Brugnatelli在1818年分離。它常用于糖尿病小鼠的造模,展示出多種生物活性。
簡介
中文同義詞:阿脲,四氧嘧啶;四氧嘧啶,四水;四氧嘧啶;阿;四氧嘧啶-四水-(+4℃);阿脲,四水。
英文同義詞:ALLOXAN;2,4,5,6(1H,3H)-PYRIMIDINETETRONE;MESOXALYLUREA;MESOXALYLCARBAMIDE;4,5,6-Pyrimidinetetrone;2,4,5,6-pyrimidintetron;2,4,5,6-Pyrimidintetrone;2,4,5,6-Tetraoxohexahydropyrimidine。
化學性質
毒性分級:中毒。
急性毒性:口服-大鼠 LD50: 5210 毫克/公斤,腹腔-小鼠LDL0:300 毫克/公斤。
刺激數據:眼睛-兔子 500 毫克/24小時 輕度。
爆炸物危險特性:可爆; 加熱超過170℃即發(fā)生爆炸。
可燃性危險特性:可燃,常溫即分解二氧化碳; 燃燒產生有毒氮氧化物煙霧。
制備
應用
用作生化研究試劑、有機合成試劑及檢驗鎘、鈷、錳等。
生理作用:
四氧嘧啶對胰臟的蘭氏島(islet of Langerhans)即胰島(胰腺 islet)的β細胞具有特殊的破壞作用,中止胰島素的分泌,而引起動物實驗性四氧嘧啶糖尿病(alloxan diabetes)。同樣的作用可由氨基葡萄糖的硝基衍生物——鏈脲佐菌素(streptozo ticin)的一次注射引起。
發(fā)現歷史
四氧嘧啶是最早被命名的有機化合物之一。它最早由意大利化學家Luigi V. Brugnatelli在1818年分離,但是由于Brugnatelli當年即去世,并沒有能夠對它做進一步研究。1838年德國化學家弗里德里?!ぞS勒和李比希再次發(fā)現它將其命名為Alloxan。Alloxan這個詞由Allantoin(尿囊素)和Oxals?ure(草酸)合并而來。
最初的四氧嘧啶由硝酸氧化尿酸制得,也可由三氧化鉻氧化巴比妥酸制得。
參考資料 >