來源:互聯網
還原胺化反應,又稱鮑奇還原(Borch reduction,區別于伯奇Birch還原反應),是一種簡便的把醛轉換成胺的方法。
反應方法
將羰基跟胺反應生成亞胺(席夫堿),然后用硼氫化鈉或者基硼氫化鈉還原成胺。反應應在弱酸條件下進行,因為弱酸條件一方面使基質子化增強了親電性促進了反應,另一方面也避免了胺過度質子化造成親核性下降的發生。用氰代硼氫化鈉比硼氫化鈉要好,因為氰基的吸電誘導效應削弱了硼氫鍵的活性,使得氰代硼氫化鈉只能選擇性地還原西弗堿而不會還原醛、酮的羰基,從而避免了副反應的發生。
生物體反應
生物體內存在類似的過程,是由吡哆醇(吡哆醛/胺)和NADPH(大自然的硼氫化鈉)來介導的,氨基酸經此可以和酮體(Ketone bodies)相互轉換。
參考資料 >