輪烯(Annulene)指雙鍵完全共軛的單環(huán)多烯烴類(lèi)。輪烯的化學(xué)通式可以表示為CnHn(當(dāng)n為偶數(shù)時(shí))或CnHn+1(當(dāng)n為奇數(shù)時(shí))。
簡(jiǎn)介
輪烯(Annulene):雙鍵完全共軛的單環(huán)多烯烴類(lèi)。
輪烯名稱(chēng)為【n】輪烯,n(阿拉伯?dāng)?shù)字)為環(huán)碳原子數(shù)。
前三個(gè)輪烯是環(huán)丁二烯,苯和環(huán)辛四烯(分別是【4】輪烯、【6】輪烯、【8】輪烯)。
一些輪烯,如【4】輪烯、【10】輪烯和【14】輪烯是不穩(wěn)定的,而【4】輪烯最不穩(wěn)定。
只有【4】輪烯、【6】輪烯是平面結(jié)構(gòu)。
輪烯有芳香性的【6】輪烯(苯),非芳香性的【8】輪烯和反芳香性的【4】輪烯。
條目
通式
命名
以輪烯作為母體,將環(huán)碳原子數(shù)置于方括號(hào)內(nèi)稱(chēng)為某輪烯。如為輪烯。雖然環(huán)丁二烯、苯、環(huán)辛四烯可以看作是輪烯、輪烯、輪烯,但一般在0時(shí),才稱(chēng)為輪烯。
當(dāng)環(huán)碳原子共平面,環(huán)內(nèi)氫原子沒(méi)有或很少有空間排斥作用,π電子數(shù)目符合規(guī)則時(shí),該輪烯具有芳香性,屬非苯芳烴。如輪烯。具有芳香性。熱至230℃仍穩(wěn)定,可發(fā)生親電取代反應(yīng)。
合成方法
輪烯一般用碳原子數(shù)適當(dāng)?shù)?二炔基物在醋酸亞銅吡溶液中氧化偶聯(lián)得環(huán)狀物。再經(jīng)重排、催化加氫制得。
輪烯的合成方法主要有三種:
一、端二炔的氧化關(guān)環(huán)。即用無(wú)水醋酸銅氧化端二炔使之關(guān)環(huán), 得到的脫氫輪烯再部分加氫得到輪烯。
二、乙二醛體還原偶合。
三、稠環(huán)化合物在光照下開(kāi)環(huán)。
參考資料 >