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有機強酸
來源:互聯網

有機強酸,是指含有有機基團的強酸。如苯六酸,氮硫方酸三氯乙酸三硝基苯磺酸等。目前最強的有機酸三氟甲磺酸(非復合酸)。有機強酸與無機化合物強酸最大的不同是易溶于有機溶劑而在水中溶解性不高。

概括介紹

簡介

有機強酸是含有有機基團的強酸性物質。其中以三甲磺酸(Pk=-14.7,已屬于超酸,有時不列入)方酸(Pk1=0.52,Pk2=3.48),氮硫方酸(方酸衍生物,以氨基巰基取代方酸上的兩個羥基,Pk≤0.2,還有酸性更強的1,2-二硫方酸等),三氟乙酸(Pk=-0.23),三氯乙酸(Pka=0.64),苯六酸(Pka1=0.68)和三硝基苯酚(2,4,6-三硝基苯酚,Pk=0.29)為代表。

有機強酸并不都易溶于水,比如方酸約0.25mol/L就飽和了(質量分數3%),苦味酸微溶于水(易溶于熱水)。有機強酸多數不用于提供質子。

可以按酸根核心原子分類。

非碳核心強酸

非碳核心強酸,看做是一個強酸基團連接了一個有機基團,如各種磺酸。這一類物質結果相對簡單,普通硫酸硒酸無機化合物強酸去掉一個羥基后連接一個烴基等有機基團,一般來說烴基基團越大,水溶性越差,酸性越小。

碳核心強酸

碳核心強酸可以細分兩類。

一、是有CHO以外其他元素基團的影響而成為強酸的。有吸電子強的基團使原本的有機酸酸性增強,三氟乙酸三氯乙酸等。又如2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸)與2,4,6-三硝基苯甲酸(焦性苦味酸)等。這一類酸由于外部其他基團的影響,造成原本碳穩定結構變化(如酚的苯環電子云偏移),酸性變強。上述兩種不易溶于冷水。

二、是只有CHO元素組成的強酸。此類強酸多是由于芳香性造成的,如方酸酸根有芳香性,不電離水解都將破壞芳香性,所以酸不如酸根穩定,酸有強烈電離傾向。

分布

自然界少量存在,如苯六酸有對應鋁鹽存在,方酸等是很多菌類制造的產物之一。

應用

多數應用與有機合成,因為經常需要將有機物質子化促成反應,但是非水溶劑中常規無機酸不一定能溶,或者因為有機反應物本身是酸性(如無水醋酸),使得水中的無機強酸在此時成為弱酸。所以需要有機強酸存在。另外還有方酸衍生物染料合成。

參考資料 >

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