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叔丁基二甲基硅基
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叔丁基二甲基硅基是常用的硅醚保護基之一,用于羥基的保護。

正文

中文全稱為叔丁基二甲基硅基,通常都直接稱呼英文縮寫TBS。

該方法由艾里亞斯·科里(Elias James Corey)首先使用。

上保護基的常用方法 用 TBdmsCl 和惡唑于室溫 DMF 溶劑中處理即可,對伯醇的產(chǎn)率相當(dāng)高。該法對仲醇則很慢,產(chǎn)率欠佳,可用 TBDMSOTf/TEA 來上保護基。去保護基的常用方法 一般用 TBAF 的含水四氫呋喃溶液室溫下處理即可,由生成了強的硅—鍵所致,產(chǎn)率一般都很高。適用范圍 TBDMS 保護基在中性,堿性條件下很穩(wěn)定,耐強氧化劑和普通還原劑,但怕酸和氫化物還原劑。

參考資料 >

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